N,N-dichlorotrifluoromethylsulfonamide | 54285-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dichlorotrifluoromethylsulfonamide
• 英文别名: N,N-dichlorotrifluoromethanesulfonamide；N,N-dichlorotriflamide；N,N-Dichloro-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 54285-45-9
• 化学式: CCl₂F₃NO₂S
• 分子量: 217.984
• InChiKey: ISJYAFGLCYJMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dichlorotrifluoromethylsulfonamide 在 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到Trifluoromethylsulfonyliminosulfinyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii; Kondratenko; Klare, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 22 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酰胺 在 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-dichlorotrifluoromethylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有可调节限制和酸度的亚胺二磷酸型布朗斯台德酸的统一方法

  摘要：

  我们设计并实现了一种高效且操作简单的单烧瓶合成基于亚胺二磷酸盐的布朗斯台德酸。该方法通过六氯双磷鎓盐的连续氯化物取代进行，提供对亚胺二磷酸盐 (IDP)、亚氨基亚胺二磷酸盐 ( i IDP) 和亚胺二磷亚胺酸盐 (IDPi) 的快速访问。这些特殊的酸催化剂具有广泛的酸度范围（在 MeCN 中p K a从~11 到 <2）和易于调节的受限活性位点。我们的方法能够获得以前难以捉摸的具有特别高结构限制的催化剂支架，其中一个催化甲基n的第一个高度对映选择性 (>95:5 er) 磺化-丙基硫醚。此外，该方法提供了一种新颖、合理设计的超酸性催化剂基序，即亚氨基二磷（亚氨基磺酰基亚氨基）亚胺酸酯（IDPii），其极端反应性超过了常用的超布朗斯台德酸，如三氟甲磺酸。一种此类 IDPii 催化剂的独特反应性已在甲硅烷基乙烯酮缩醛与作为亲电烷基化试剂的甲醇的第一次 α-甲基化反应中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07067
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-[S-(4-fluorophenyl)-N-(trifluoromethylsulfonyl)sulfinimidoyl]methanesulfonamide 在 N,N-dichlorotrifluoromethylsulfonamide 作用下， 生成 N-[chloro-(4-fluorophenyl)-(trifluoromethylsulfonylimino)-lambda6-sulfanylidene]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The unusual reactivity of the mono- and bis- N-(trifluoromethylsulfonyl)-substituted azaanalogs of arenesulfonochlorides

  摘要：

  The reactions of N-(trifluoromethylsulfonyl)arenesulfonimidoyl- and N, N'- bis(trifluoromethylsulfonyl)arenesulfonodiimidoyl chlorides of general formulas Ar-S(0)(=NSO2CF3)Cl (1) and Ar-S(=NSO2CF3)(2)Cl (2) with ammonia have been investigated and found to yield the ammonium salts of [N-(trifluoromethylsulfonyl)arenesulfinylimino]-N' (trifluoromethylsulfonyl)amides. The high oxidative ability of the chlorides (1,2) have been shown. Thus, chlorides (2) react with benzene or trifluoromethylbenzene, to form the chlorobenzene or 3-chloro- trifluoromethylbenzene. The fluorides of the general formulas Ar-S(0)(=NSO2CF3)F and Ar-S(=NSO2CF3)(2)F have been prepared. Their interaction with ammonia leads to the usual formation of corresponding amides. The electron nature of new electron withdrawing substituents have been investigated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81341-7

文献信息

• Ionic compounds with delocalized anionic charge, and their use as ion conducting components or as catalysts
  申请人：ACEP Inc.

  公开号：US06340716B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The invention relates to an ionic compound corresponding to the formula [R1X1(Z1)—Q−—X2(Z2)—R2]m Mm+ in which Mm+ is a cation of valency m, each of the groups Xi is S═Z3, S═Z4, P—R3 or P—R4; Q is N, CR5, CCN or CSO2R5, each of the groups Zi is ═O, ═NC≡N, ═C(C≡N)2, ═NS(═Z)2R6 or ═C[S(═Z)2R6]2, each of the groups Ri, is Y, YO—, YS—, Y2N— or F, Y represents a monovalent organic radical or alternatively Y is a repeating unit of a polymeric frame. The compounds are useful for producing ion conducting materials or electrolytes, as catalysts and for doping polymers.

  该发明涉及与公式[R1X1(Z1)—Q−—X2(Z2)—R2]mMm+相对应的离子化合物，其中Mm+是价态为m的阳离子，每个Xi基团是S•Z3、S•Z4、P—R3或P—R4；Q是N、CR5、CCN或CSO2R5，每个Zi基团是•O、•NC≡N、•C(C≡N)2、•NS(•Z)2R6或•C[S(•Z)2R6]2，每个Ri基团是Y、YO—、YS—、Y2N—或F，Y代表一价有机基团，或者Y是聚合骨架的重复单元。这些化合物可用于制备离子导电材料或电解质，作为催化剂以及用于掺杂聚合物。
• (N-trifluoromethanesulfonyl)sulfimides of linear and cyclic organosilicon sulfides
  作者：E. N. Suslova、A. I. Albanov、B. A. Shainyan

  DOI：10.1134/s1070363210030126

  日期：2010.3

  reactivity of N-trifyl-substituted sulfimides with respect to electrophilic reagents and increased their stability. Mass spectra of isomeric cyclic organosilicon N-trifluoromethanesulfonyl-substituted sulfimides VII, X, their acyclic analog III, and the product of the decomposition of the latter at the Si-C(S) bond IV were studied. The mechanism of formation of sulfimides in nonaqueous media is discussed

  研究了N-（氯）三氟甲磺酰胺的钠盐与线性和环状的五元和六元有机硅硫化物的反应，并合成了它们的第一批N-三氟甲磺酰基取代的酰亚胺。将结果与相同底物与氯胺B的反应数据进行比较。观察到高负电三氟甲磺酰基的明显明显的稳定作用，这降低了N-三氟取代的亚磺酰亚胺相对于亲电试剂的反应性并增加了他们的稳定性。异构体环状有机硅N-三氟甲磺酰基取代的磺酰亚胺VII，X的质谱研究了它们的无环类似物III以及后者在Si-C（S）键IV上的分解产物。讨论了在非水介质中形成亚磺酰亚胺的机理。
• <i>N</i>-(Trifluoromethylsulfonyl)arenesulfonimidoyl and<i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(trifluoromethylsulfonyl)arenesulfonodiimidoyl Chlorides
  作者：L. M. Yagupolskii、R. Yu. Garlyauskajte、N. V. Kondratenko

  DOI：10.1055/s-1992-26215

  日期：——

  N-(Trifluoromethylsulfonyl)arenesulfonimidoyl chlorides 3a-e and N,N′-bis(trifluoromethylsulfonyl)arenesulfonodiimidoyl chlorides 6a-e are obtained by N,N-dichlorotrifluoromethanesulfonamide oxidative imination of arene sulfonyl chlorides 1a-e and diaryl disulfides 4a-e, respectively. The electron nature of the new substituents possessing high electron-accepting ability is also determined.

  通过 N,N-二氯三氟甲磺酰胺氧化亚氨基化炔磺酰氯 1a-e 和二芳基二硫化物 4a-e 的方法，分别得到了 N-(三氟甲基磺酰基)炔磺酰亚胺氯化物 3a-e 和 N,N′-双(三氟甲基磺酰基)炔磺二亚胺氯化物 6a-e。 此外，还确定了具有高电子接受能力的新取代基的电子性质。
• Synthesis and Structure of 4-Trifluoromethylsulfonamidotrichloroethyl-5-chloropyrazoles
  作者：E. V. Kondrashov、I. B. Rozentsveig、G. I. Sarapulova、L. I. Larina、G. G. Levkovskaya、V. A. Savosik、G. V. Bozhenkov、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/s11178-005-0234-7

  日期：2005.5

  Reactions of trifluoromethanesulfonic acid N-(2,2,2-trichloroethylidene)amide with 1,3-dialkyl-5-chloropyrazoles and 1-phenyl-3-methylpyrazole afforded 4-(amidotrichloroethyl)-substituted pyrazole derivatives. 4-Chloropyrazoles were not involved into this process. The structure of compounds synthesized was studied by means of IR and NMR spectroscopy. The presence of intra- and intermolecular hydrogen bonds was revealed by a decrease in the absorption frequencies and a complicated form of ν(NH) and νas(SO2) absorption bands in the IR spectra, and also in splitting of signals in 1H and 13C NMR spectra.

  三氟甲磺酸N-(2,2,2-三氯亚乙基)酰胺与1,3-二烷基-5-氯吡唑和1-苯基-3-甲基吡唑的反应得到4-(酰氨基三氯乙基)-取代的吡唑衍生物。 4-氯吡唑类不参与该过程。通过红外光谱和核磁共振光谱研究了合成的化合物的结构。红外光谱中吸收频率的降低以及 ν(NH) 和 νas(SO2) 吸收带的复杂形式以及 1H 和 13C NMR 中信号的分裂揭示了分子内和分子间氢键的存在光谱。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.3, page 137 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——