N,N-Dichlor-p-nitrobenzol-sulfonamid | 24588-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dichlor-p-nitrobenzol-sulfonamid
• 英文别名: N,N-Dichloro-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 24588-22-5
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 271.081
• InChiKey: FUBGAUTWSFKQRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dichlor-p-nitrobenzol-sulfonamid 在 四乙基溴化铵 、 sulfur 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-<4-Nitro-phenyl>-sulfonylimino-thionyldichlorid
  参考文献：
  名称：

  Borovikova,G.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 2245 - 2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到N,N-Dichlor-p-nitrobenzol-sulfonamid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Highly reactive N-(2,2,2-trichloroethylidene)nitrobenzenesulfonamides were synthesized by reaction of N,N-dichloronitrobenzenesulfonamides with trichloroethylene. Reactions of N-(2,2,2-trichlorocthylidene)nitrobenzenesulfonamides with oxygen and nitrogen nucleophiles gave products of addition at the double C=N bond; with arenes and haloarenes, the corresponding C-amidoalkylation products were obtained.

  DOI：

  10.1023/a:1012381602378
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N,N-Dichlor-p-nitrobenzol-sulfonamid 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到R,R/S,S-2-Chlor-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-on
  参考文献：
  名称：

  烯类的催化不对称分子内和分子间卤代醚化：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  缺电子烯烃（卤素= Cl，Br，I）的催化不对称分子内和分子间卤代醚化反应已通过使用N，N'-二氧化物的手性金属配合物实现。在手性Fe（III）络合物的存在下，以良好的收率（最高99％的收率）和高的对映选择性（最高97％ee）获得了一系列四氢吡喃衍生物。在手性Ce（III）配合物的促进下，手性氧杂环丁烷衍生物可以得到很好的结果。而且，证明了使用MeOH作为亲核试剂，由Sc（III）配合物催化的查耳酮的分子间卤醚化。该方法也可以成功地应用于（-）-Centrolobine的合成。同时，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02048

文献信息

• Koval', I. V.; Tarasenko, A. I.; Kremlev, M. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 362 - 367
  作者：Koval', I. V.、Tarasenko, A. I.、Kremlev, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Derkach,N.Ya.; Pasmurtseva,N.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1443 - 1446
  作者：Derkach,N.Ya.、Pasmurtseva,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Derkach,N.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1884 - 1888
  作者：Derkach,N.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Derkach,N.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1600
  作者：Derkach,N.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kukhar',V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 41 - 43
  作者：Kukhar',V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——