N-benzyl-2-p-toluenesulfonylacetamide | 330173-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-p-toluenesulfonylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-tosylacetamide；N-benzyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 330173-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD07133228
• 分子量: 303.382
• InChiKey: RIBGXFKCPSZORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  576.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-p-toluenesulfonylacetamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Elarofiban、RWJ-50042、替罗非班和帕罗西汀中4-取代哌啶环的合成研究

  摘要：

  一种合成 4-取代哌啶环的新策略使用正式的 [3+3] 环加成反应作为关键方案。该方法提供了一种方便的正式合成 elarofiban、RWJ-50042、tirofiban 和帕罗西汀的方法。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200156
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-乙炔基-4-甲基苯磺酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到N-benzyl-2-p-toluenesulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  紫外光促进 N-磺酰酰胺合成 α-磺酰酰胺的研究

  摘要：

  据报道，在没有任何添加剂的情况下，紫外光促进从N-磺酰基炔酰胺合成 α-磺酰基酰胺。该反应通过自由基链机制进行，涉及氮硫键的光诱导断裂以及将亲电磺酰基自由基加成到炔酰胺的三键上，然后磺酰基团发生β-断裂，在后处理时产生水合的烯酮亚胺。这种高效的重排在酸处理后可以高产率地产生多种 α-磺酰酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01013

文献信息

• An efficient synthesis of N-benzyl-3-sulfonyl glutarimides. Formal synthesis of the aromatase inhibitor AG-1
  作者：Meng-Yang Chang、Bo-Rui Chang、Huo-Mu Tai、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01845-1

  日期：2000.12

  A formal [3+3] cycloaddition strategy to substituted glutarimides was studied. N-Benzyl α-sulfonylacetamides and various α,β-unsaturated esters were used as starting materials.

  研究了取代的戊二酰亚胺的正式的[3 + 3]环加成策略。使用N-苄基α-磺酰基乙酰胺和各种α，β-不饱和酯作为起始原料。
• Synthesis of fused bicyclic glutarimides
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yi Chen、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01198-0

  日期：2003.9

  We describe an efficient route towards the synthesis of fused bicyclic glutarimides using facile [3+3] reaction of α-sulfonylacetamides with different α,β-unsaturated esters as the key step. Intramolecular cyclization of 4-substituted 3-sulfonylglutarimide to form 5,6-, 6,6- or 6,7-fused bicyclic glutarimides was accomplished via alkylation, oxidative cyclization or ring-closing metathesis in modest

  我们描述了使用α-磺酰基乙酰胺与不同的α，β-不饱和酯的简便[3 + 3]反应作为合成稠合双环戊二酰亚胺的有效途径的关键步骤。通过烷基化，氧化环化或闭环复分解以适度的产率完成4-取代的3-磺酰基戊二酰亚胺的分子内环化以形成5,6-，6,6-或6,7-稠合的双环戊二酰亚胺。
• Regioselective Reduction of N-Alkyl-3-sulfonyl Glutarimide. Formal Synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and Homobaclofen
  作者：Shui-Tein Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.3987/com-02-9626

  日期：——

  hydroxypiperidinones which werefurther dehydrated to two pyridin-2-ones in the presence of boron trifluoride etherate. Cycloaddition and regioselective reduction were combined to synthesize 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine and homobaclofen.

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺用 (1) 氢化钠然后用氢化铝锂或 (2) 硼氢化钠还原产生两种不同类型的区域选择性还原的羟基哌啶酮，它们在三氟化硼醚合物。环加成和区域选择性还原相结合，合成了1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3-a]喹啉和高巴氯芬。
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: A Remarkable Base in the Debromination of 4- or 5-Substituted<i>N</i>-Benzyl α-Bromo-α-<i>p</i>-Toluenesulfonylglutarimide
  作者：Meng-Yang Chang、John Yi-Chung Lin、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200200145

  日期：2002.12

  115, Tai wan, R.O.C. b De part ment of Chem is try, Na tional Sun Yat-Sen Uni ver sity, Kaohsiung 804, Tai wan, R.O.C. Debromination of N-benzyl 4- or 5-substituted -bromo- -p-toluenesulfonylglutarimides is achieved with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give the N-benzyl 4- or 5-substituted -p-toluene sul fonyl glutarimides. The DBU/THF sys tem is ap plied to a new meth od ol ogy for the syn

  b( ) a 生物化学研究所，中华民国台湾省南康市南康市中央研究院 b 国立中山大学化学系sity, Kaohsiung 804, Taiwan, ROC 用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 将 N-苄基 4-或 5-取代的-溴--对甲苯磺酰基戊二酰亚胺脱溴得到N-苄基4-或5-取代-对甲苯磺酰戊二酰亚胺。将 DBU/THF 系统应用于以中等收率合成双环戊二酰亚胺骨架的新方法。
• A Facile Route to Polysubstituted<i> N</i>-Benzyl Pyroglutamates
  作者：Pei-Pei Sun、Meng-Yang Chang、Michael Y. Chiang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1021/ol0344164

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Base-induced coupling/cyclization reactions of alpha-sulfonylacetamide with various ethyl (Z)-2-bromo-2-propenoates have been carried out. The polysubstituted pyroglutamate carbon skeleton, with three contiguous asymmetric centers, was built up in one step. A ring-closure mechanism is proposed for the reactions.

  [反应：见正文]已经进行了α-磺酰基乙酰胺与各种（Z）-2-溴-2-丙酸乙酯的碱诱导的偶联/环化反应。一步构建了具有三个连续不对称中心的多取代焦谷氨酸碳骨架。提出了反应的闭环机理。