N-butyl-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide | 849113-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-butyl-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-bromo-2-butyl-7-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 849113-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 377.194
• InChiKey: CQYRNQQZHYQARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (tert-butyl(2-((7-(2-pyridinemethylamino)-2-butyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d,e]isoquinolin-6-yl)amino)ethyl)carbamate)coppe(II)
  参考文献：
  名称：

  检测组氨酸的荧光探针及其前驱体和它们的制 备方法

  摘要：

  本发明涉及一种用于检测组氨酸的荧光探针及其前驱体和它们的制备方法。本发明分别采用萘酰亚胺或7-羟基香豆素为荧光团，制备了两种荧光探针的前驱体，再分别与金属络合获得能用于检测组氨酸的荧光探针。在结合组氨酸后，荧光探针Ia在476nm处的荧光略有增强，537nm处的荧光会有明显的增强；而荧光探针IIb在454nm处的荧光明显增强。此外，本发明所提供的荧光探针还具有（1）具有良好的水溶性，能适用于生物体系的组氨酸检测；（2）稳定性高，能长期保存使用，适用于中性、弱酸性和弱碱性等多种环境体系；（3）具有很高的灵敏度，且抗干扰（与其它氨基酸作用产生的干扰很小）等优点。

  公开号：

  CN103936724B
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate dihydrate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 N-butyl-4-bromo-5-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  The effect of the regioisomeric naphthalimide acetylide ligands on the photophysical properties of N^N Pt(ii) bisacetylide complexes

  摘要：

  本研究制备了两种 N^N Pt（II）双（乙酰基）配合物 Pt-1 和 Pt-2，它们与氨基 NI 乙酰基配体（L-1 和 L-2，L-1 = 5-氨基-4-乙基萘亚胺；L-2 = 3-氨基-4-乙基萘亚胺）具有同分异构体。通过稳态光谱和时间分辨光谱研究了这些配合物的光物理特性。两种配体（Pt-1 和 Pt-2）显示出不同的光物理性质，如最大吸收波长（485 nm 对 465 nm）、三重激发态寿命（23.7 μs 对 0.9 μs）以及不同的溶剂-极性发射特性。与之前报道的含有 4-乙基萘亚胺配体的铂(II)配合物相比，这些配合物的吸收发生了红移。这两种含有 NI 配体的络合物被用作三重三重湮灭（TTA）上转换的三重光敏剂；观察到了截然不同的上转换量子产率（15.0% 对 1.1%）。我们的研究结果有助于设计新的可见光收获铂（II）双乙酰配合物作为三重光敏剂，可用于光催化、光动力疗法和 TTA 上转换等领域。

  DOI：

  10.1039/c4dt01732c

文献信息

• 一种450nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料 及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334075B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供了一种450nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法，该荧光染料是基于萘酰亚胺，通过四元环结构对分子内扭转的限制设计合成的一系列高量子产率、高稳定性的450nm激发的荧光染料，其结构式如(1)所示。氮杂环丁烷的刚性结构能够大幅限制萘酰亚胺分子到TICT(扭转的分子内电荷转移)态的跃迁，从而减少非辐射弛豫，增加了荧光量子产率。本系列荧光染料能够满足450nm左右激光激发，能够匹配不同荧光染料满足多色荧光成像。此外，此系列荧光染料易于功能化，在荧光标记及检测领域有较好应用前景。
• 一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107603269B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明涉及一类基于萘酰亚胺的荧光染料、其制备方法及应用。具体而言，本发明提供一种萘酰亚胺荧光团，其具有如下通式I所示的结构，式中各基团如文中所述。本发明的化合物水溶性好，水溶液中荧光量子产率高；可用于双光子成像，并可用于对活细胞的共定位成像。
• 一种405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料 及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334078B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明提供了一种405nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法。该荧光染料为基于萘酰亚胺，通过对供电基团的调节设计合成的一系列匹配405nm激光的高亮度、高稳定性的荧光染料。该系列染料含有两类DF 405荧光染料，第一类为4‑位单取代萘酰亚胺类染料；第二类为4,5‑位双取代萘酰亚胺类染料。其中，第一类染料荧光斯托克斯位移大(>80nm)，水中荧光量子产率大于0.80，且由于衍生、功能化。第二类染料半峰宽小于50nm，水荧光量子产率大于0.6。此外，此系列染料光稳定得到大幅提升，对pH(3‑11)、黏度、温度等微环境变化极不敏感，能够在生物体内复杂环境中提供可靠的荧光信号更，在生物成像、检测等领域有较好应用前景。
• 一种488nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334077B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供了一种488nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法，该荧光染料是通过在萘酰亚胺4,5‑位引入不同刚性结构设计合成的一系列高亮度、高稳定性488nm激发的荧光染料，其结构式如(1)所示；与现有商业488nm染料FITC、Alexa488等相比此系列染料光稳定性更高，对pH、黏度、温度、极性等微环境均不敏感，能够在复杂环境中保持荧光信号的准确性。此类染料在不同溶剂中荧光半峰宽更窄(<30nm),不同溶剂中荧光量子产率均大于0.80(水中)，摩尔消光系数大于4×104M‑1cm‑1。本项目发明的488nm系列染料易于衍生，在荧光成像、荧光标记等领域有较好的应用前景。
• Highly selective, naked-eye and fluorescent “off-on” probe for detection of histidine/histidine-rich proteins and its application in living cell imaging
  作者：Shenyi Zhang、Chunmei Yang、Weiping Zhu、Bubing Zeng、Youjun Yang、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c2ob06520g

  日期：——

  A highly selective colorimetric and fluorescence enhanced probe S1 (M2@Cu) for histidine and histidine-rich proteins has been developed. In neutral aqueous ethanol solution, probe S1 can selectively detect histidine out of twenty DNA encoded amino acids by showing a color change from brownish red to light green, and with a fluorescence enhancement up to 99-fold at 537 nm, simultaneously.

  高度选择性的比色和荧光增强探针S1（M2 @ Cu）用于组氨酸已经开发出了富含组氨酸的蛋白质。在中性乙醇水溶液中，探针S1可以选择性地检测组氨酸 通过显示从棕红色到浅绿色的颜色变化，并同时在537 nm处具有高达99倍的荧光增强，从二十种DNA编码的氨基酸中筛选出氨基酸。