N-butyl-4-bromo-5-azetidinyl-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-bromo-5-azetidinyl-1,8-naphthalimide
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 387.276
• InChiKey: HKSZFUHGKKRXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 N-butyl-4-bromo-5-azetidinyl-1,8-naphthalimide 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种450nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料 及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种450nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法，该荧光染料是基于萘酰亚胺，通过四元环结构对分子内扭转的限制设计合成的一系列高量子产率、高稳定性的450nm激发的荧光染料，其结构式如(1)所示。氮杂环丁烷的刚性结构能够大幅限制萘酰亚胺分子到TICT(扭转的分子内电荷转移)态的跃迁，从而减少非辐射弛豫，增加了荧光量子产率。本系列荧光染料能够满足450nm左右激光激发，能够匹配不同荧光染料满足多色荧光成像。此外，此系列荧光染料易于功能化，在荧光标记及检测领域有较好应用前景。

  公开号：

  CN111334075B
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴萘-1,8-二羧酸 在 三甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-butyl-4-bromo-5-azetidinyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于检测凝血酶的基于活性的探针中的绿色发射 4,5-二氨基萘酰亚胺

  摘要：

  给电子基团的性质以及它们之间的桥梁决定了取代的 1,8-萘酰亚胺分子在激发态的命运。由选择性肽序列、反应弹头和最亮的绿色荧光团构成的基于活性的探针在新构建的 1,8-萘酰亚胺系列中显示出令人印象深刻的凝血酶蛋白酶检测性能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02320

文献信息

• 一类488nm激发的高稳定性超分辨荧光染料及其合成和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111333619B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明提供了一类488nm激发的高稳定性超分辨荧光染料及其合成和应用，该荧光染料的结构式如(1)所示。其氮杂环丁烷、四氢吡咯等具有刚性结构的取代基在萘酰亚胺4,5‑位的引入抑制了分子内扭转，提升了分子的稳定性及量子产率(水中最高达0.80以上)。同时，对称的双供电基结构使此类染料紫外吸收与荧光发射峰半峰宽变窄(<40nm)，避免了荧光多色成像中的串色现象。此外，此类染料对极性、温度、黏度均不敏感，不同微环境下荧光发射波长、峰型、荧光强度没有明显变化，最大限度保持了荧光信号的稳定性。由于光稳定性的提升此类染料能够用于多种超分辨荧光成像，在生物成像、识别等领域中具有巨大的潜在应用价值。
• 一种450nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料 及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111334075B

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明提供了一种450nm激发的高亮度、高稳定性荧光染料及其合成方法，该荧光染料是基于萘酰亚胺，通过四元环结构对分子内扭转的限制设计合成的一系列高量子产率、高稳定性的450nm激发的荧光染料，其结构式如(1)所示。氮杂环丁烷的刚性结构能够大幅限制萘酰亚胺分子到TICT(扭转的分子内电荷转移)态的跃迁，从而减少非辐射弛豫，增加了荧光量子产率。本系列荧光染料能够满足450nm左右激光激发，能够匹配不同荧光染料满足多色荧光成像。此外，此系列荧光染料易于功能化，在荧光标记及检测领域有较好应用前景。
• Green-Emitting 4,5-Diaminonaphthalimides in Activity-Based Probes for the Detection of Thrombin
  作者：Maciej Krzeszewski、Sylwia Modrzycka、Manon H. E. Bousquet、Denis Jacquemin、Marcin Drąg、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02320

  日期：2022.8.5

  The natures of electron-donating groups as well as the bridge between them determine the fate of substituted 1,8-naphthalimide molecules in the excited state. An activity-based probe constructed from a selective peptide sequence, a reactive warhead, and the brightest green-emitting fluorophore displays impressive performance for thrombin protease detection in a newly constructed series of 1,8-naphthalimides

  给电子基团的性质以及它们之间的桥梁决定了取代的 1,8-萘酰亚胺分子在激发态的命运。由选择性肽序列、反应弹头和最亮的绿色荧光团构成的基于活性的探针在新构建的 1,8-萘酰亚胺系列中显示出令人印象深刻的凝血酶蛋白酶检测性能。