2-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethanone | 1889-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one；2-bromo-1-[4-methoxyphenyl]-2-phenylethanone；α-bromo-4-methoxy-deoxybenzoin；2-bromo-2-phenyl-4'-methoxyacetophenone；2-Brom-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-aethan-1-on；2-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 1889-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: YGWYVIRARCVRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethanone 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Biltz 的乙内酰脲合成反应机理，第二次通讯：取代基对重排方向的影响

  摘要：

  从 1-13C-标记的 4-单取代苄基 1a-c、5-芳基-5-苯基乙内酰脲 6a-c 和 3-取代的 5-芳基-5-苯基乙内酰脲 9a-i 制备为与尿素 3a 的异构体混合物。13C 标记在 C-4 和 C-5 上的分布由质量和 13C NMR 光谱法确定。正如在二苯甲酸重排中，4-甲基或4-甲氧基苯基基团比未取代的苯基基团更不容易迁移，这比4-氯苯基基团更不容易迁移。然而，苯基和 4-氯苯基之间的差异很小，在一种情况下甚至略有逆转。取代基对重排方向的影响可以通过上游平衡对反应的热力学控制来解释（方案 2 和 3）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260110
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-nitro-1-phenylethylene 在 乙醚 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Jochelson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 355, p. 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Ga(OTf)3-mediated synthesis of substituted benzofurans
  作者：Heui-Sin Wang、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.007

  日期：2016.8

  intramolecular cyclodehydration of the resulting α-aryloxyaryl ketones, has been developed. The use of various metal triflates was investigated for a facile approach and efficient transformation. Pentacyclic benzophenanthrofurans 7 were prepared via photolytic annulations of 5.

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。
• Synthesis and Antibacterial Activity of a Novel Series of 2,3-Diaryl-substituted-imidazo(2,1-b)-benzothiazole Derivatives
  作者：Mahesh Palkar、Malleshappa Noolvi、Ramappa Sankangoud、Veeresh Maddi、Andanappa Gadad、Laxmi Venkat G. Nargund

  DOI：10.1002/ardp.200900260

  日期：——

  imidazo(2,1‐b)‐benzothiazoles 13a–o have been synthesized by reaction of substituted 2‐aminobenzothiazoles 1–8 and an appropriately substituted α‐bromo‐1‐(4′′‐substituted)‐phenyl‐2‐(4′‐substituted)‐phenyl‐1‐ethanones 9–12 in the presence of anhydrous acetonitrile. They were characterized by physicochemical, elemental, and spectral (IR, 1H‐NMR, and Mass) data. All the synthesized compounds were screened for

  苯并噻唑和咪唑化合物由于其广泛的生物活性而被广泛研究为杂环化合物。其中，咪唑(2,1-b)-苯并噻唑衍生物具有免疫刺激、抗炎、抗真菌、抗微生物、抗肿瘤等活性，在药理学上具有重要意义。在目前的研究工作中，通过取代的 2-氨基苯并噻唑 1-8 和适当取代的 α-溴反应合成了一系列新的 2,3-二芳基-取代的咪唑 (2,1-b)-苯并噻唑 13a-o ‐1- (4 ' ' - 取代) -苯基 - 2- (4' - 取代) -苯基 - 1 - 乙酮 9-12 在无水乙腈存在下。它们通过物理化学、元素和光谱（IR、1H-NMR 和质量）数据进行表征。筛选所有合成的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。抗菌筛选数据的调查显示，与标准氨苄青霉素相比，大多数测试的化合物都显示出对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的一致活性。在该系列中，与标准品相比，化合物 13d、13h 和
• Novel Bisaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles as Highly Potent and Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor δ Agonists
  作者：Robert Epple、Christopher Cow、Yongping Xie、Mihai Azimioara、Ross Russo、Xing Wang、John Wityak、Donald S. Karanewsky、Tove Tuntland、Vân T. B. Nguyêñ-Trân、Cara Cuc Ngo、David Huang、Enrique Saez、Tracy Spalding、Andrea Gerken、Maya Iskandar、H. Martin Seidel、Shin-Shay Tian

  DOI：10.1021/jm9007399

  日期：2010.1.14

  The discovery, synthesis, and optimization of compound 1 from a high-throughput screening hit to highly potent and selective peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) agonists are reported. The synthesis and structure−activity relationship in this series are described in detail. On the basis of a general schematic PPAR pharmacophore model, scaffold 1 was divided into headgroup, linker, and

  从高通量筛选到高效和选择性的过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）激动剂的发现，合成和优化了化合物1。详细介绍了该系列中的合成和构效关系。基于通用的PPAR药效团模型示意图，支架1将其分为头基，接头和尾基，并使用体外PPAR反式激活分析对PPAR激活进行了优化。有效和选择性的PPARδ活化需要一个（2-甲基苯氧基）乙酸头基，一个柔性连接基和一个带有两个疏水性芳基取代基的五元杂芳族中心环。这些芳基取代基的微调导致了一系列高效且选择性的化合物（例如化合物38c）在小鼠体内表现出出色的药代动力学特性。在体内急性给药模型中，该阵列的选定成员显示出可诱导丙酮酸脱氢酶激酶4（PDK4）和解偶联蛋白3（UCP3）的表达，这些基因已知参与能量稳态并受其调节。骨骼肌中的PPARδ。
• Studien zum Reaktionsmechanismus der Hydantoin-Synthese nachBiltz, 1. Mitt.: Nachweis der Zwischenstufen der Hydantoin-Synthese nachBiltz
  作者：Gerhard Schwenker、Hong Guo、Sonja Bernhart

  DOI：10.1002/ardp.19923251207

  日期：——

  Der von Butler und Leitch vorgeschlagene Reaktionsmechanismus für die bei der Hydantoinsynthese von Biltz ablaufende Skelett‐Umlagerung konnte gesichert werden. Die bereits von Biltz postulierte Zwischenstufe 3a wurde aus dem Reaktionsansatz isoliert und die Zwischenstufen 3b‐3g und 4b‐4g auf unabhängigem Wege synthetisiert und in den Reaktionsansätzen der jeweiligen Benzile 1b‐1d mit Phenylharnstoff

  Butler 和 Leitch 提出的 Biltz 合成乙内酰脲骨架重排的反应机制可以得到证实。Biltz 假设的中间体 3a 从反应混合物中分离出来，中间体 3b-3g 和 4b-4g 是独立合成的，并通过 HPLC 在各自的苄基 1b-1d 与苯脲 (2b) 的反应混合物中检测。在环闭合的方向上没有明显的偏好。