2-重氮基-1-[4-(甲氧基)苯基]-2-苯基乙酮 | 3580-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-重氮基-1-[4-(甲氧基)苯基]-2-苯基乙酮
• 英文名称: 2-diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone；p-Anisoyl-phenyl-diazomethan；2-Diazo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanone
• CAS: 3580-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: SRJBPLLKRBSYCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-1-[4-(甲氧基)苯基]-2-苯基乙酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-phenyl-ethenone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thioalkynes with diarylketenes via [3+2]-annulation versus benzannulation using Au and P(C₆F₅)₃ catalysts

  摘要：

  使用金催化剂和膦催化剂，描述了非对称二芳基卡宾与硫代炔的两种催化环化反应。

  DOI：

  10.1039/d2cc03613d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-重氮基-1-[4-(甲氧基)苯基]-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  对映选择性N ？α-芳基α-重氮酮的H插入反应：手性α-氨基酮的有效途径

  摘要：

  羧酸二（II）盐和手性螺环磷酸的协同催化作用，开发了α-重氮酮的高对映选择性的NH插入反应。插入反应为各种手性α-氨基酮提供了一条新的途径，这些手性α-氨基酮是有机合成中的通用组成部分，在温和和中性条件下具有快速的反应速率，良好的收率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201400236

文献信息

• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• Gold‐Catalyzed [3+2]‐Annulations of α‐Aryl Diazoketones with the Tetrasubstituted Alkenes of Cyclopentadienes: High Stereoselectivity and Enantioselectivity
  作者：Ching‐Nung Chen、Wei‐Min Cheng、Jian‐Kai Wang、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202012611

  日期：2021.2.23

  This work reports gold‐catalyzed [3+2]‐annulations of α‐diazo ketones with highly substituted cyclopentadienes, affording bicyclic 2,3‐dihydrofurans with high regio‐ and stereoselectivity. The reactions highlights the first success of tetrasubstituted alkenes to undergo [3+2]‐annulations with α‐diazo carbonyls. The enantioselective annulations are also achieved with high enantioselectivity using chiral

  这项工作报道了用高取代的环戊二烯进行金催化的α-重氮酮的[3 + 2]环化反应，从而提供具有高区域和立体选择性的双环2,3-二氢呋喃。该反应突出表明四取代烯烃首次成功经历了与α-重氮羰基的[3 + 2]环化反应。使用金和磷酸的手性形式，还以高对映选择性实现对映选择性环化。我们的机理分析支持环戊二烯充当亲核试剂，以攻击更多取代的烯烃上的金卡宾，产生与手性磷酸络合的烯醇金，以增强对映选择性。
• Struktur und reaktivität aliphatischer diazoverbindungen—IX
  作者：W. Jugelt、D. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82670-3

  日期：——

  Hammett relationship for both reaction series VI and VII. However the reaction constants ϱ are different in sign. The thermal decomposition in dioxan-water mixtures yields diphenylacetic acid and the benzoin ester of diphenylacetic acid. The rate of thermolysis increases rapidly with increasing dielectric constant of the solvent mixture. No apparent solvent deuterium isotope effect was observed within

  phenylbenzoyldiazomethane及其同分异构体的取代衍生物的VIa-G和的VIIa-E（热沃尔夫重排反应p -OCH 3，p -C 2 ħ 5，p -CH 3，p -F，p -Cl，p -Br和p -在胺的存在下在二正丁基醚中的NO 2）产生相应的二苯基乙酰胺和去甲胺。在60°至95°的温度范围内，反应是α-二氮酮的一级动力学反应。在存在或不存在亲核反应物的情况下，热解以大约相同的速率进行。速率常数k1与胺的浓度和碱度无关。通过比较N，N- dideuteroaniline与氕化合物同位素效应ķ 1 d / ķ 1 ħ被发现是大约1上的热解的反应速率上的取代基影响对可以通过反应系列VI和VII的哈米特关系将取代的苯基苯甲酰基重氮甲烷相关联。但是，反应常数ϱ的符号不同。在二恶烷-水混合物中热分解产生二苯乙酸和二苯乙酸的安息香酯。随着溶剂混合物的介电常数的增加，热分解速率迅速
• Visible-Light-Mediated Strategies to Assemble Alkyl 2-Carboxylate-2,3,3-Trisubstituted β-Lactams and 5-Alkoxy-2,2,4-Trisubstituted Furan-3(2H)-ones Using Aryldiazoacetates and Aryldiazoketones
  作者：Laiéli S. Munaretto、Caio Y. dos Santos、Rafael D. C. Gallo、Celso Y. Okada、Victor M. Deflon、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03662

  日期：2021.12.3

  describes the reaction with sulfoxides to afford the corresponding sulfoxonium ylides, followed by reaction with aryldiazoketones to produce 5-alkoxy-2,2,4-trisubstituted furan-3(2H)-ones. These protocols take advantage of the photolysis of aryldiazoacetates and the photochemically promoted Wolff rearrangement of aryldiazoketones.

  从芳基重氮乙酸酯开始描述了两种新的可见光介导的策略。第一种方法描述了它们与叠氮化物反应得到相应的亚胺，然后与芳基重氮酮反应生成 2-羧酸烷基酯-2,3,3-三取代的 β-内酰胺。第二种方法描述了与亚砜反应得到相应的亚砜叶立德，然后与芳基重氮酮反应生成 5-烷氧基-2,2,4-三取代呋喃-3(2H)-酮。这些协议利用芳基重氮乙酸酯的光解和芳基重氮酮的光化学促进 Wolff 重排。
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent [3 + 2] and [5 + 2] Cycloadditions of Quinolinium Ylides with Alkynes
  作者：Min He、Nuan Chen、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01765

  日期：2019.7.5

  Rhodium-catalyzed regiodivergent [3 + 2] and [5 + 2] cycloadditions of quinolinium ylides with alkynes are reported, providing highly functionalized five-membered indolizine derivatives and seven-membered 1,4-oxazepine compounds, respectively, in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. Importantly, quinolinium ylides are derived from donor–acceptor diazo compounds, and different

  据报道，铑催化的喹啉鎓叶立德与炔烃的区域扩散性[3 + 2]和[5 + 2]环加成反应，分别以中等至极好的收率提供了高度官能化的五元吲哚并嗪衍生物和七元1,4-氧杂氮平化合物。在温和的反应条件下。重要的是，喹啉鎓的烷基化物是从供体-受体重氮化合物衍生而来的，不同类型的供体-受体重氮化合物对反应具有不同的选择性和反应性。[3 + 2]环加成反应涉及一个不寻常的1,3-酯迁移过程。