3,3'-(Benzylimino)bis[N-(2-aminoethyl)propanamide] | 672295-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(Benzylimino)bis[N-(2-aminoethyl)propanamide]
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-3-[[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-benzylamino]propanamide
• CAS: 672295-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₉N₅O₂
• 分子量: 335.45
• InChiKey: AUMVKLMWKYNNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(Benzylimino)bis[N-(2-aminoethyl)propanamide] 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到dimethyl 11-benzyl-4,18-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)-8,14-dioxo-4,7,11,15,18-pentaazahenicosanedioate
  参考文献：
  名称：

  New Dendrimer-Based Nanoparticles Enhance Curcumin Solubility

  摘要：

  姜黄素是流行的印度香料姜黄中的主要姜黄素，是一种有效的化学预防剂，可用于多种疾病。姜黄素作为健康促进剂和药剂的一个主要局限性是其生物利用率极低，原因是其高效的首过代谢、胃肠道吸收差、排泄快以及水溶性差。本研究选择了纳米技术来提高姜黄素的生物利用率。研究人员合成了一种新的聚酰胺胺树枝状聚合物（G0.5），对其进行了表征，并在人类乳腺癌细胞（MCF-7）中进行了细胞毒性测试。在 10-3 至 3 × 10-8 M 的范围内，G0.5 没有细胞毒性。因此，G0.5 被用来制备约 150 nm 的球形纳米粒子，并在其中添加姜黄素[G0.5/姜黄素的摩尔比为 1â:â1（配方 1）和 1â:â0.5（配方 2）]。值得注意的是，两种配方中都出现了单一的纳米颗粒群，其多分散指数极佳（< 0.20）。之所以选择配方 1 来测试体外药物释放，是因为它在封装效率（62%）和负载能力（32%）方面都更胜一筹。与未配制的药物相比，配方 1 和配方 2 的姜黄素溶解度分别提高了约 415 倍和 150 倍。姜黄素从纳米颗粒中的释放呈现出有趣的延长和持续释放曲线。

  DOI：

  10.1055/s-0042-103161
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3,3'-(Benzylimino)bis[N-(2-aminoethyl)propanamide]
  参考文献：
  名称：

  New Dendrimer-Based Nanoparticles Enhance Curcumin Solubility

  摘要：

  姜黄素是流行的印度香料姜黄中的主要姜黄素，是一种有效的化学预防剂，可用于多种疾病。姜黄素作为健康促进剂和药剂的一个主要局限性是其生物利用率极低，原因是其高效的首过代谢、胃肠道吸收差、排泄快以及水溶性差。本研究选择了纳米技术来提高姜黄素的生物利用率。研究人员合成了一种新的聚酰胺胺树枝状聚合物（G0.5），对其进行了表征，并在人类乳腺癌细胞（MCF-7）中进行了细胞毒性测试。在 10-3 至 3 × 10-8 M 的范围内，G0.5 没有细胞毒性。因此，G0.5 被用来制备约 150 nm 的球形纳米粒子，并在其中添加姜黄素[G0.5/姜黄素的摩尔比为 1â:â1（配方 1）和 1â:â0.5（配方 2）]。值得注意的是，两种配方中都出现了单一的纳米颗粒群，其多分散指数极佳（< 0.20）。之所以选择配方 1 来测试体外药物释放，是因为它在封装效率（62%）和负载能力（32%）方面都更胜一筹。与未配制的药物相比，配方 1 和配方 2 的姜黄素溶解度分别提高了约 415 倍和 150 倍。姜黄素从纳米颗粒中的释放呈现出有趣的延长和持续释放曲线。

  DOI：

  10.1055/s-0042-103161

文献信息

• MULTIPURPOSE LINKER COMPOUNDS AND LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1548016B1

  公开（公告）日：2015-05-20
• New Dendrimer-Based Nanoparticles Enhance Curcumin Solubility
  作者：Maria Falconieri、Mauro Adamo、Claudio Monasterolo、Maria Bergonzi、Marcella Coronnello、Anna Bilia

  DOI：10.1055/s-0042-103161

  日期：——

  Curcumin, the main curcuminoid of the popular Indian spice turmeric, is a potent chemopreventive agent and useful in many different diseases. A major limitation of applicability of curcumin as a health promoting and medicinal agent is its extremely low bioavailability due to efficient first pass metabolism, poor gastrointestinal absorption, rapid elimination, and poor aqueous solubility. In the present study, nanotechnology was selected as a choice approach to enhance the bioavailability of the curcuminis. A new polyamidoamine dendrimer (G0.5) was synthesized, characterized, and tested for cytotoxicity in human breast cancer cells (MCF-7). No cytotoxicity of G0.5 was found in the range between 10−3 and 3 × 10−8 M. Consequently, G0.5 was used to prepare spherical nanoparticles of ca. 150 nm, which were loaded with curcumin [molar ratio G0.5/curcumin 1 : 1 (formulation 1) and 1 : 0.5 (formulation 2)]. Remarkably, the occurrence of a single population of nanoparticles having an excellent polydispersity index (< 0.20) was found in both formulations. Formulation 1 was selected to test in vitro drug release because it was superior in terms of encapsulation efficiency (62 %) and loading capacity (32 %). The solubility of curcumin was increased ca. 415 and 150 times with respect to the unformulated drug, respectively, for formulation 1 and formulation 2. The release of curcumin from the nanoparticles showed an interesting prolonged and sustained release profile.

  姜黄素是流行的印度香料姜黄中的主要姜黄素，是一种有效的化学预防剂，可用于多种疾病。姜黄素作为健康促进剂和药剂的一个主要局限性是其生物利用率极低，原因是其高效的首过代谢、胃肠道吸收差、排泄快以及水溶性差。本研究选择了纳米技术来提高姜黄素的生物利用率。研究人员合成了一种新的聚酰胺胺树枝状聚合物（G0.5），对其进行了表征，并在人类乳腺癌细胞（MCF-7）中进行了细胞毒性测试。在 10-3 至 3 × 10-8 M 的范围内，G0.5 没有细胞毒性。因此，G0.5 被用来制备约 150 nm 的球形纳米粒子，并在其中添加姜黄素[G0.5/姜黄素的摩尔比为 1â:â1（配方 1）和 1â:â0.5（配方 2）]。值得注意的是，两种配方中都出现了单一的纳米颗粒群，其多分散指数极佳（< 0.20）。之所以选择配方 1 来测试体外药物释放，是因为它在封装效率（62%）和负载能力（32%）方面都更胜一筹。与未配制的药物相比，配方 1 和配方 2 的姜黄素溶解度分别提高了约 415 倍和 150 倍。姜黄素从纳米颗粒中的释放呈现出有趣的延长和持续释放曲线。