1-benzenesulfonyl-1-benzoyl-2-(N,N-dimethylamino)ethene | 108289-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-1-benzoyl-2-(N,N-dimethylamino)ethene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 108289-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: MINJRDUWAAWSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-1-benzoyl-2-(N,N-dimethylamino)ethene 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到5-苯基-4-(苯基磺酰基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Masahiko; Mamiya, Tsutomu; Hasegawa, Hisao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1363 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzenesulfonyl-1-benzoyl-2-(N,N-dimethylamino)ethene
  参考文献：
  名称：

  采用尾/双尾方法的新型苯磺酰胺芳基和芳基砜缀合物：合成、碳酸酐酶抑制活性和分子建模研究

  摘要：

  采用尾/双尾方法设计和合成了新系列的苯磺酰胺和苯甲酸衍生物，以提高碳酸酐酶抑制剂的效力和选择性。合成的化合物以乙酰唑胺 ( AAZ )作为标准抑制剂，针对同种型 hCA I、II、IV 和 IX 进行 CAI 评估。苯磺酰胺衍生物7a-d 、 8a-h 、 12a-c 、 13a和15a-c对异构体 hCA II 表现出中度至强效的抑制活性，特别是化合物13a ( K i = 7.6 nM)，而苯甲酸除了化合物12d、 f和15e表现出弱活性之外，类似物12d-f 、 13b和15d-f没有表现出任何活性。另外，对化合物7a 、 8a 、 8e 、 12a 、 13a和15a在亚型hCA I、II上进行分子对接，以说明与活性位点可能的相互作用，从而证明抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113486

文献信息

• Novel benzenesulfonamides aryl and arylsulfone conjugates adopting tail/dual tail approaches: Synthesis, carbonic anhydrase inhibitory activity and molecular modeling studies
  作者：Assem H. Eldeeb、Mahmoud F. Abo-Ashour、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Deena S. Lasheen、Eman Z. Elrazaz、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113486

  日期：2021.10

  designed and synthesized using tail/dual tail approach to improve potency and selectivity as carbonic anhydrase inhibitors. The synthesized compounds evaluated as CAIs against isoforms hCA I, II, IV and IX with acetazolamide (AAZ) as standard inhibitor. The benzenesulfonamide derivatives 7a-d, 8a-h, 12a-c, 13a and 15a-c showed moderate to potent inhibitory activity with selectivity toward isoform hCA

  采用尾/双尾方法设计和合成了新系列的苯磺酰胺和苯甲酸衍生物，以提高碳酸酐酶抑制剂的效力和选择性。合成的化合物以乙酰唑胺 ( AAZ )作为标准抑制剂，针对同种型 hCA I、II、IV 和 IX 进行 CAI 评估。苯磺酰胺衍生物7a-d 、 8a-h 、 12a-c 、 13a和15a-c对异构体 hCA II 表现出中度至强效的抑制活性，特别是化合物13a ( K i = 7.6 nM)，而苯甲酸除了化合物12d、 f和15e表现出弱活性之外，类似物12d-f 、 13b和15d-f没有表现出任何活性。另外，对化合物7a 、 8a 、 8e 、 12a 、 13a和15a在亚型hCA I、II上进行分子对接，以说明与活性位点可能的相互作用，从而证明抑制活性。
• Takahashi, Masahiko; Mamiya, Tsutomu; Hasegawa, Hisao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1363 - 1366
  作者：Takahashi, Masahiko、Mamiya, Tsutomu、Hasegawa, Hisao、Nagai, Takashi、Wakita, Hideki

  DOI：——

  日期：——