benzoyloxy-methylsulfanyl-methane | 19207-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyloxy-methylsulfanyl-methane
• 英文别名: (methylthio)methyl benzoate；Benzoesaeuremethylthiomethylester；(Methylsulfanyl)methyl benzoate；methylsulfanylmethyl benzoate
• CAS: 19207-88-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: OIKCBTMOZAMVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyloxy-methylsulfanyl-methane 在 四氯化锡 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2'-O-(benzoyloxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR INCORPORATING PROTECTING ACETAL AND ACETAL ESTER GROUPS, AND ITS APPLICATION FOR THE PROTECTION OF HYDROXYL FUNCTION
  [FR] PROCÉDÉ POUR INCORPORER DES GROUPES ACÉTAL ET ESTER D'ACÉTAL PROTECTEURS ET SON APPLICATION POUR LA PROTECTION DE LA FONCTION HYDROXYLE

  摘要：

  本发明涉及一种用于保护羟基功能的缩醛和缩醛酯基团的引入方法。该方法特别适用于RNA合成过程中。该方法可用于合成带有缩醛和缩醛酯基团以保护羟基功能的核苷类化合物。根据本发明的方法包括将至少含有一个羟基的有机化合物与通式1，R1 -S-CH2 -O-R2(1)的化合物在无水溶剂中，在SnCl4的存在下反应。在第二方面，本发明涉及一种用于保护羟基功能，特别是在核苷类衍生物中2'位的方法，基于引入缩醛或缩醛酯基团。

  公开号：

  WO2014148928A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 在 二甲基亚砜 、 苯 作用下， 生成 benzoyloxy-methylsulfanyl-methane
  参考文献：
  名称：

  Horner; Kaiser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 19,20,24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Elimination–addition. Part XVIII. Acylation of amines and alcohols with adducts of carboxylic acids and allenic ′onium salts
  作者：G. D. Appleyard、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j39690001904

  日期：——

  bromide has been prepared; it isomerises readily in neutral or basic medium to the allenic isomer. Base-catalysed nucleophilic additions of carboxylic acids to the allenic salt occur readily and the adducts, which are activated vinyl esters, react rapidly with amines and alcohols to give amides and esters. In such reactions, the sulphonium salt can be prepared and used as an acylation catalyst in situ

  制备了溴化二甲基丙-2-炔基溴化;；它容易在中性或碱性介质中异构化为烯丙基异构体。碱催化的羧酸向烯丙基盐的亲核加成反应很容易发生，加合物（即活化的乙烯基酯）与胺和醇快速反应，生成酰胺和酯。在这样的反应中，可以制备salt盐并将其用作原位的酰化催化剂。在某些条件下，the中心的脱烷基反应会发生酰化反应。
• Improved delivery through biological membranes VIII: Design, synthesis, and in vivo testing of true prodrugs of aspirin
  作者：Thorsteinn Loftsson、James J. Kaminski、Nicholas Bodor

  DOI：10.1002/jps.2600700708

  日期：1981.7

  ester-type prodrugs of aspirin were designed and synthesized. The methylthiomethyl, methylsulfinymethyl, and methylsulfonylmethyl esters of aspirin (acetylsalicylic acid) were cleaved in vitro in plasma to form aspirin rather than the corresponding salicylates. In vitro studies using dogs indicated that at least one aspirin derivative, methylsulfinylmethyl-2-acetoxybenzoate, is a true aspirin prodrug since

  设计并合成了阿司匹林的新型活化酯型前药。阿司匹林的甲基硫代甲基，甲基亚磺酰基甲基和甲基磺酰基甲基酯（乙酰水杨酸）在体外在血浆中裂解，形成阿司匹林而不是相应的水杨酸酯。使用狗进行的体外研究表明，至少一种阿司匹林衍生物，即甲基亚磺酰基甲基-2-乙酰氧基苯甲酸酯，是真正的阿司匹林前药，因为在服用前药后在血液中检测到阿司匹林。
• t-Butyl bromide–dimethyl sulphoxide reactions. Pummerer-like reaction with carboxylic acids and N-protected amino-acids
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/p19810002737

  日期：——

  t-Butyl bromide-activated dimethyl sulphoxide reacted with carboxylic acids and differently N-protected aminoacids in the presence of a base (NaHCO3 or Et3N). High to quantitative yields of methylthiomethyl (MTM) esters were obtained in all cases without interference by other functional groups or racemization. The mechanism of the reaction is discussed on the basis of the products formed, of spectral

  在碱（NaHCO 3或Et 3 N）存在下，叔丁基溴活化的二甲亚砜与羧酸和不同的N-保护的氨基酸反应。在所有情况下，都能获得高定量的甲硫基甲基（MTM）酯收率，而不会受到其他官能团或消旋作用的干扰。根据形成的产物，光谱数据和其他各种实验讨论了反应机理。
• New system for ‘activation’ of dimethyl sulphoxide in Pummerer-like reactions
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/c39790000370

  日期：——

  t-Butyl bromide was found to be a particularly effective ‘activator’ of dimethyl sulphoxide in reactions with nucleophiles (carboxylic acids, benzyloxycarbonyl N-protected amino-acids, and phenols) in the presence of NaHCO3 at room temperature.

  在室温下，在NaHCO 3存在下，叔丁基溴化物是与亲核试剂（羧酸，苄氧基羰基N-保护的氨基酸和苯酚）反应时特别有效的二甲基亚砜的“活化剂” 。