2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol | 181711-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]phenol；2-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]phenol
• CAS: 181711-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂
• 分子量: 218.228
• InChiKey: SZUGWGMDYHHCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以81%的产率得到2-(4-氟苄基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] THYROMIMETICS
  [FR] THYROMIMÉTIQUES

  摘要：

  本文披露了具有治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病效用的甲状腺模拟化合物。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2021257804A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对溴氟苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以81%的产率得到2-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苄基醇与2-取代呋喃的多米诺反应简单合成重取代的苯并呋喃

  摘要：

  抽象的 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。 已经开发了布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应由易于获得的水杨醇和生物质衍生的呋喃进行稠合取代的苯并呋喃的级联反应。公开的序列包括2-（2-羟基苄基）呋喃的中间体形成，其快速重排为官能化的苯并呋喃。已建立的方案适用于sugikurojinol B的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690000

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• [EN] NOVEL THYROMIMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX THYROMIMÉTIQUES
  申请人：AUTOBAHN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020180624A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Compounds are provided having the structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof, wherein A, X1, X2, Q, R1, R2 and n are as defined herein. Such compounds function as thyromimetics and have utility for treating diseases such as neurodegenerative disorders and fibrotic diseases. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also provided, as are methods of their use and preparation.

  提供具有以下结构的化合物（I）的结构：或其药学上可接受的异构体、拉氏体、水合物、溶剂合物、同位素或盐，其中A、X1、X2、Q、R1、R2和n如本文所定义。这些化合物作为甲状腺类似物发挥作用，并可用于治疗神经退行性疾病和纤维化疾病等疾病。还提供含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• Cooperative Catalysis for the Highly Diastereo‐ and Enantioselective [4+3]‐Cycloannulation of <i>ortho</i> ‐Quinone Methides and Carbonyl Ylides
  作者：Arun Suneja、Henning Jakob Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201913603

  日期：2020.3.27

  We describe herein a highly diastereo- and enantioselective [4+3]-cycloannulation of ortho-quinone methides and carbonyl ylides to furnish functionalized oxa-bridged dibenzooxacines with excellent yields and stereoselectivity in a single synthetic step. The combination of rhodium and chiral phosphoric acid catalysis working in concert to generate both transient intermediates in situ provides direct

  我们在此描述了邻醌甲基化物和羰基叶立德的高度非对映和对映选择性[4+3]-环化，以在单一合成步骤中提供具有优异产率和立体选择性的官能化氧杂桥联二苯并恶辛。铑和手性磷酸催化的组合协同作用，原位产生两种瞬时中间体，提供了直接获得具有两个四级和一个三级立体中心的复杂双环产物的途径。该产品可以进一步功能化为有价值且对映体高度丰富的构建模块。
• One step synthesis of 2-alkenylchromanes via inverse electron-demand Hetero-Diels–Alder reaction of o -quinone methide with unactivated dienes
  作者：Jian Liu、Xiaoxiao Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.027

  日期：2016.11

  The synthetically important 2-alkenylchromane derivatives were constructed in good yields under metal-free condition via inverse electron demand Hetero-Diels–Alder reaction of o-quinone methides with unactivated dienes. This strategy features mild condition, good diastereoselectivity and wide substrate scope.

  合成上重要的2-烯基苯并二氢吡喃衍生物是在无金属条件下通过反电子需求的邻醌甲基化物与未活化的二烯的杂Diels-Alder反应制备的。该策略具有条件温和，非对映选择性好和底物范围广的特点。