Triphenylaethinyl-antimon | 37003-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triphenylaethinyl-antimon
• 英文别名: Tris(2-phenylethynyl)stibane
• CAS: 37003-05-7
• 化学式: C₂₄H₁₅Sb
• 分子量: 425.133
• InChiKey: FTCAEPKFCZFARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 Triphenylaethinyl-antimon 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 以69%的产率得到(PhCC)2Sb{(η2-CCPh)Co2(CO)6}
  参考文献：
  名称：

  Lang, Heinrich; Zsolnai, Laszlo, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 11, p. 1529 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 三氯化锑 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 Triphenylaethinyl-antimon
  参考文献：
  名称：

  �ber eine neue Klasse von Phenyl�thinyl-Verbindungen der Elemente Sn, P. As und Sb

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00599640

文献信息

• Gol'ding, I. R.; Sladkov, A. M., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1972, p. 481 - 482
  作者：Gol'ding, I. R.、Sladkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.1.4.7, page 16 - 19
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gol'ding, I. R.; Sladkov, A. M., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya
  作者：Gol'ding, I. R.、Sladkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.1, 1.1.1.1.5, page 40 - 42
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/anie.202407822
  作者：Culvyhouse, Jacob、Unruh, Daniel K.、Lischka, Hans、Aquino, Adelia J. A.、Krempner, Clemens

  DOI：10.1002/anie.202407822

  日期：——

  The selective formation of antimony‐carbon bonds via organic superbase catalysis under metal‐ and salt‐free conditions is reported. This novel approach utilizes electron‐deficient stibine, Sb(C6F5)3, to give upon base‐catalyzed reactions with weakly acidic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons access to a range of new aromatic and heteroaromatic stibines, respectively, with loss of C6HF5. Also, the significantly less electron‐deficient stibines, Ph2SbC6F5 and PhSb(C6F5)2 smoothly underwent base‐catalyzed exchange reactions with a range of terminal alkynes to generate the stibines of formulae PhSb(C≡CPh)2, and Ph2SbC≡CR [R = C6H5, C6H4‐NO2, COOEt, CH2Cl, CH2NEt2, CH2OSiMe3, Sb(C6H5)2], respectively. These formal substitution reactions proceed with high selectivity as only the C6F5 groups serve as a leaving group to be liberated as C6HF5 upon formal proton transfer from the alkyne. Kinetic studies of the base‐catalyzed reaction of Ph2SbC6F5 with phenyl acetylene to form Ph2SbC≡CPh and C6HF5 suggested the empirical rate law to exhibit a first‐order dependence with respect to the base catalyst, alkyne and stibine. DFT calculations support a pathway proceeding via a concerted σ‐bond metathesis transition state, where the base catalyst activates the Sb‐C6F5 bond sequence through secondary bond interactions.