1-[Benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-threo-pent-4-ynitol | 319924-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-threo-pent-4-ynitol
• 英文别名: N-benzyl-((4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-N-((trimethylsilyl)methyl)methanamine；N-benzyl-1-[(4R,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(trimethylsilylmethyl)methanamine
• CAS: 319924-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₂Si
• 分子量: 331.53
• InChiKey: KDOZPLOEADJCMX-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-threo-pent-4-ynitol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 萘-1,4-二腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(3aR,7R,7aR)-5-Benzyl-2,2-dimethylhexahydro[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-threo-pent-4-ynitol

  摘要：

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15063
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyne 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 1-[Benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-threo-pent-4-ynitol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-threo-pent-4-ynitol

  摘要：

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15063

文献信息

• Synthesis of polyhydroxy piperidines and their analogues: a novel approach towards selective inhibitors of α-glucosidase
  作者：Ganesh Pandey、Kishor Chandra Bharadwaj、M. Islam Khan、K. S. Shashidhara、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/b804278k

  日期：——

  been synthesized from precursors 18a and 18b, obtained in both enantiomeric forms from d-ribose. Out of these polyhydroxy piperidine azasugars, 22, 39 and 20 were found to be potent as well as selective inhibitors of alpha-glucosidase with K(i) values ranging as low as 1.07 microM, 16.4 microM, and 88.2 microM, respectively. Replacement of the hydroxy methylene moiety of (K(i) 33% at 1 mM) by an amino

  从前体18a和18b合成了各种多羟基哌啶氮杂糖，它们是从d-核糖以两种对映体形式获得的。在这些多羟基哌啶氮杂糖中，发现22、39和20是有效的α-葡萄糖苷酶以及选择性抑制剂，其K（i）值分别低至1.07 microM，16.4 microM和88.2 microM。氨基亚甲基部分（32，K（i）36.8 microM）取代了（K（i）在1 mM处33％的羟基亚甲基部分）显示出活性显着提高（几乎30倍）。此外，通过用十二烷基进行N-烷基化来增加的亲脂性（36），其活性增加了三倍（K（i）217 microM到K（i）72.3 microM）。
• A general strategy towards the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors: demonstration by the synthesis of d- as well as l-glucose type iminosugars (isofagomines)
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01553-7

  日期：2000.11

  Both enantiomers of isofagomine, the potent glycosidase inhibitor of a type 1-N-iminosugar have been synthesized by the intramolecular cyclization of the PET generated alpha -trimethylsilylmethylamine radical cation with the appropriate tethered acetylene moiety. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• A Novel Approach to Both the Enantiomers of Potent Glycosidase Inhibitor Isofagomine via PET-Promoted Cyclization of 1-[Benzyl(trimethylsilyl-methyl)amino]-1,4,5-trideoxy-2,3-<b><i>O</i></b>-(1-methylethylidene)-<b><i>threo</i></b>-pent-4-ynitol
  作者：Ganesh Pandey、Manmohan Kapur

  DOI：10.1055/s-2001-15063

  日期：——

  The cyclization of PET-generated α-trimethylsilylmethylamine radical cation to a tethered acetylene moiety has been exploited to solve the problem of the generation of an aminomethyl group next to a stereocenter in the synthesis of 1-N-iminosugar type glycosidase inhibitors. Its success is demonstrated by the synthesis of (+)- as well as (-)-isofagomine, an extremely potent β-glucosidase inhibitor of the 1-N-iminosugar class.

  在合成 1-N-iminosugar 型糖苷酶抑制剂时，利用 PET 生成的δ-三甲基硅甲胺自由基阳离子环化到系链炔基的方法解决了在立体中心旁生成氨基甲基的问题。(+)- 和 (-)-isofagomine 的合成证明了这一方法的成功，isofagomine 是一种极其有效的 1-N-iminosugar 类δ-糖苷酶抑制剂。