3-nitro-4-phenylfurazane | 76016-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-4-phenylfurazane
• 英文别名: 3-Nitro-4-phenylfurazan；3-phenyl-4-nitrofurazan；4-nitro-3-phenylfurazan；3-Nitro-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole
• CAS: 76016-68-7
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• mdl: MFCD00463922
• 分子量: 191.146
• InChiKey: BYHHKBZPGQFDKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-phenylfurazane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 N-(4-苯基-1,2,5-恶二唑-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的呋喃喃。第18部分。呋喃烷系统和相关呋喃酮中的微笑重排

  摘要：

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。

  DOI：

  10.1039/b104845g
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以61%的产率得到3-nitro-4-phenylfurazane
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和呋喃基重氮盐与 NaNO2 在弱酸性介质中的反应，一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法

  摘要：

  基于氨基呋喃和氨基呋喃在 pH = 4-5 的水性有机介质中在过量 NaNO2 存在下的重氮化，提出了一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0068-8

文献信息

• Antiinflammatory, Gastrosparing, and Antiplatelet Properties of New NO-Donor Esters of Aspirin
  作者：Clara Cena、Marco L. Lolli、Loretta Lazzarato、Elena Guaita、Giuseppina Morini、Gabriella Coruzzi、Stuart P. McElroy、Ian L. Megson、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm020969t

  日期：2003.2.1

  aspirin is joined by an ester linkage to furoxan moieties, with different ability to release NO, were synthesized and tested for NO-releasing, antiinflammatory, antiaggregatory, and ulcerogenic properties. Related furazan derivatives, aspirin, its propyl ester, and its gamma-nitrooxypropyl ester were taken as references. All the products described present an antiinflammatory trend, maximized in derivatives

  合成了一系列新的非甾体抗炎药，其中阿司匹林通过酯键连接到具有不同释放NO能力的呋喃喃部分上，并测试了其释放NO，抗炎，抗聚集和致溃疡的特性。相关的呋喃山衍生物，阿司匹林，其丙基酯和其γ-硝基氧丙基酯均作为参考。所描述的所有产品均表现出抗炎趋势，在衍生物12、16和17中达到最大，主要由于其酯类性质，它们没有急性胃毒性，并且显示出主要由其释放NO的能力决定的抗血小板活性。它们在人血清中不具有阿司匹林前药的作用。
• The Furoxan System as a Useful Tool for Balancing "Hybrids" with Mixed .alpha.1-Antagonist and NO-like Vasodilator Activities
  作者：Roberta Fruttero、Donatella Boschi、Antonella Di Stilo、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm00025a012

  日期：1995.12

  resulting hybrids displayed different pharmacological behaviors. When the 4-furoxanylcarbonyl system, bearing an ester or an amide function at the 3-position, was present (derivatives 7a,b), hybrids with predominant alpha 1-antagonist activity were obtained. By contrast, in the derivative 7c, in which the nitrile function is linked to the 3-position of the furoxan ring, the NO-mediated vasodilating properties

  在一个分子中存在两个不同药效基团的新血管扩张剂衍生物的设计，一直是通过用NO-前药呋喃酮部分替代众所周知的α1-受体拮抗剂普拉唑辛中的呋喃基羰基功能来进行的。目的是获得新的降压药，其中两种血管舒张机制（α1拮抗剂和NO介导）可以在适当的平衡中起作用。在有和没有氧合血红蛋白（HbO2）（一种著名的一氧化氮清除剂）存在下，对大鼠主动脉条上的α1-拮抗剂活性进行了评估。所得杂种表现出不同的药理行为。当存在在3位带有酯或酰胺官能团的4-呋喃氧羰基羰基系统（衍生物7a，b）时，获得了具有主要α1-拮抗剂活性的杂种。相反，在腈官能团与呋喃喃环的3位连接的衍生物7c中，NO介导的血管舒张特性占主导。最后，（呋喃基磺酰基）哌啶衍生物13a，b在适当的平衡下显示出没有血管舒张作用和α1-拮抗剂活性。对于呋喃喃衍生物，还讨论了在K（+）去极化的主动脉条上评估的NO依赖性血管舒张能力，以及在硫醇辅因子作用下NO
• 1,2,5-oxadiazoles substituted at ring nitrogen. part 1. synthesis and study of 2-ethyl-1,2,5-oxadiazol-3(2H)-ones.
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Yuri A. Strelenko、Tat'yana S. Novikova、Lenor I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87956-4

  日期：1993.6

  The first representatives of the 2-alkyl-1,2,5-oxadiazol-3(2H)-ones have been synthesized by the alkylation of trimethylsilyl derivatives of 3-hydroxyfurazans using triethyl orthoformate. The compounds obtained are investigated by 13C,14N,15N and 17O NMR, MS, IR and UV.

  通过使用原甲酸三乙酯使3-羟基呋喃酮的三甲基甲硅烷基衍生物烷基化，合成了2-烷基-1,2,5-恶二唑-3（2H）-ones的第一个代表。通过13 C，14 N，15 N和17 O NMR，MS，IR和UV研究所得化合物。
• ——
  作者：Donatella Boschi、Antonella Di Stilo、Clara Cena、Marco Lolli、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1023/a:1012136030849

  日期：——

  Purpose. A series of derivatives having a propranolol-like moiety linked to NO-donor furoxan substructures were synthesized. The main objective of this investigation was to obtain agents with mixed No-dependent vasodilating and beta-blocking activities.Methods. Most of the target compounds were synthesized from the appropriate furoxans bearing XCH2CH2NH2 (X = O, S, SO2) chains at the 4 position of the ring, using AI(C2H5)(3) in methylene chloride solution and (+/-)2,3-epoxypropyl 1-naphtyl ether. Two of the final products (X = CONH) were obtained by coupling the appropriate furoxancarboxylic acids with N-[2-hydroxy-3-(1-naphthoxy)propyl]ethylenediamine. beta(1)- and beta(2)-blocking activities were examined on isolated guinea pig right atria and on guinea pig trachea respectively. Vasodilating properties were assessed on endothelium denuded strips of rat aortaResult. Some derivatives behave as well balanced "hybrids" displaying NO-dependent vasodilating and beta-blocking properties in the same concentration range. Some others display either prevalent beta-blocking or vasodilating activity. Generally speaking hybrid formation lowers the affinity for beta-receptors, in particular for beta(2)-type, to give an increase in beta(1)/beta(2) selectivity.Conclusions. The furoxan system is a flexible tool in designing analogues of propranolol whose NO-donating and beta-blocking properties are modulated over a wide range.
• Synthesis of secondary and tertiary aminofurazans
  作者：A. B. Sheremetev、V. G. Andrianov、E. V. Mantseva、E. V. Shatunova、N. S. Aleksandrova、I. L. Yudin、D. E. Dmitriev、B. B. Averkiev、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000035644.16331.f0

  日期：2004.3

  Reactions of nitrofurazans with primary and secondary amines were studied. Conditions were found which allow the efficient replacement of the nitro group with these nucleophiles. Transformations of the amidoxime fragment, which is bound to the furazan ring and contains an amino substituent, enable one to substantially expand the spectrum of polyfunctional derivatives. The structures of the amines synthesized were studied by X-ray diffraction analysis.