2-(2-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal | 161364-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-(2,2-diethoxyethoxy)-2-methoxybenzene；(2-methoxy-phenoxy)-acetaldehyde diethylacetal；O-Methyl-O'-(2.2-diaethoxy-aethyl)-brenzcatechin；2-Methoxy-1-(2.2-diaethoxy-aethoxy)-benzol；(2-Methoxy-phenoxy)-acetaldehyd-diaethylacetal；2.2-Diaethoxy-1-(2-methoxy-phenoxy)-aethan
• CAS: 161364-38-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: LAQMLBCREDCVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₂₅H₄₀O₂P₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(7-methoxybenzofuran-2-yl)-1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane
  参考文献：
  名称：

  A Pincer Ruthenium Complex for Regioselective C–H Silylation of Heteroarenes

  摘要：

  A pincer Ru(II) catalyst for the highly efficient undirected silylation of O- and S-heteroarenes with (TMSO)(2)MeSiH and Et3SiH is described, producing heteroarylsilanes with exclusive C2-regioselectivity, good functional group tolerance, and high turnover numbers (up to 1960). The synthetic utility of the silylated products is demonstrated by Pd-catalyzed Hiyama-Denmark cross-coupling under mild conditions. One-pot, two-step silylation and coupling procedures have been also developed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02857
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到2-(2-methoxyphenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷类，一类新的非麻醉镇咳药：研究导致发现2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]β-氧噻唑烷-3-丙酸乙酯。

  摘要：

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰

  DOI：

  10.1021/jm00003a014

文献信息

• Zeolite-catalyzed synthesis of 2,3-unsubstituted benzo[b]furans via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals
  作者：Nan Sun、Peng Huang、Yifan Wang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.029

  日期：2015.7

  An efficient and environmentally benign heterogeneous catalytic process for the synthesis of 2,3-unsubstituted benzo[b]furans has been established via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals. By utilizing tin-exchanged H-β zeolite (Sn-β) as catalyst, a wide range of functionalized 2,3-unsubstituted benzo[b]furans could be prepared in good to excellent yields. The Sn-β zeolite

  通过2-芳氧基乙醛缩醛的分子内环化，已经建立了一种有效的，对环境无害的非均相催化方法，用于合成2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。通过使用锡交换的H-β沸石（Sn-β）作为催化剂，可以以良好或极好的收率制备各种功能化的2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。Sn-β沸石催化剂还在间位取代的2-芳氧基乙醛缩醛的环化上表现出优异的形状选择性，并且优选形成高达97％的区域选择性的6-取代的异构体。而且，Sn-β沸石可以容易地回收和再利用而没有任何明显的活性损失。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Biocatalytic Strategy for Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzofuran‐Based Tricyclic Scaffolds
  作者：David A. Vargas、Rahul L. Khade、Yong Zhang、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201903455

  日期：2019.7.22

  This information was leveraged to implement a highly stereoselective route to a drug molecule and a tricyclic scaffold featuring five stereogenic centers via a single‐enzyme transformation. This work expands the biocatalytic toolbox for asymmetric C–C bond transformations and should prove useful for further development of metalloprotein catalysts for abiotic carbene transfer reactions.

  2,3-二氢苯并呋喃是许多天然和合成生物活性分子中的关键药效​​团。此处报道了一种生物催化策略，用于以高对映体纯度（> 99.9％de和ee），高收率和制备规模通过对苯并呋喃环丙烷化与工程化的肌球蛋白的合成，对立体化学丰富的2,3-二氢苯并呋喃进行高度非对映体和对映体选择性的构建。计算和结构反应性研究提供了对该反应机理的见解，从而使立体化学模型得以完善，该模型可以合理化生物催化剂的高立体选择性。该信息可用于通过单一酶转化实现对药物分子和具有五个立体生成中心的三环支架的高度立体选择性途径。
• New process for the synthesis of moguisteine
  申请人：A.M.S.A. ANONIMA MATERIE SINTETICHE E AFFINI S.p.A.

  公开号：EP2070915A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  The invention relates to a process for the synthesis of moguisteine that is ethyl ester of (R,S)-3-[2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-oxypropanoic acid which comprises the steps of forming a new cyclic intermediate of formula 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane (4), forming (R,S)-2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-thiazolidine (6) and reacting this latter with monoethylmalonic acid (7) or a salt thereof. The moguisteine of the invention is obtained in high yield and purity.

  该发明涉及一种合成莫古伊斯汀的过程，即(R,S)-3-[2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3-噻唑啉-3-基]-3-氧基丙酸的乙酯，包括以下步骤：形成新的环中间体二氧杂环戊醚(4)的公式，形成(R,S)-2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3-噻唑啉(6)，并将后者与单乙基丙二酸(7)或其盐反应。该发明的莫古伊斯汀以高产率和纯度获得。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF MOGUISTEINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE MOGUISTÉINE
  申请人：A M S A ANONIMA MATERIE SINT E

  公开号：WO2009071528A2

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention relates to a process for the synthesis of moguisteine that is ethyl ester of (R,S)-3-[2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-oxypropanoic acid which comprises the steps of forming a new cyclic intermediate of formula 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-dioxolane (4), forming (R,S)-2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1,3-thiazolidine (6) and reacting this latter with monoethylmalonic acid (7) or a salt thereof. The moguisteine of the invention is obtained in high yield and purity.

  本发明涉及一种用于合成莫骨烷的过程，即(R,S)-3-[2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3-噻唑环-3-基]-3-氧代丙酸乙酯，包括以下步骤：形成新的环状中间体2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3-二氧兰（4），形成(R,S)-2-[(2-甲氧基苯氧基)甲基]-1,3-噻唑环（6），并将后者与单乙酯丙二酸（7）或其盐反应。本发明所述的莫骨烷可高产高纯地得到。