4-((4-methylbenzylidene)amino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methylbenzylidene)amino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-methyl-4-((4-methylbenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-methyl-4-[(4-methylphenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: WRGIMVVTCGUIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 4-((4-methylbenzylidene)amino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(3-((5-methyl-4-((4-methylbenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)propoxy)-5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-三唑席夫碱的杨梅素衍生物的合成及抗菌和抗病毒活性†

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑席夫碱的新型杨梅素衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS系统地表征了它们的结构。在抗菌生物测定中，6f、6i和6q对Xanthomonas axonopodis pv表现出良好的抑制作用。枸橼酸( Xac )的半数最大有效浓度(EC 50 )分别为10.0、9.4和8.8 μg mL -1，优于双甲基噻唑(54.9 μg mL -1 )和噻二唑铜(61.1 μg)毫升-1）。注意，6w对青枯菌( Rs )具有良好的抑制作用，EC 50值为15.5 μg mL -1，优于双美噻唑(55.2 μg mL -1 )和噻二唑铜(127.9 μg mL -1 ) . 类似地，6a、6d和6e对米黄单胞菌pv表现出良好的抑制作用。oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值分别为 47.1、61.2 和 61.0 μg mL -1，优于双甲基噻唑

  DOI：

  10.1039/c9ra05139b
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((4-methylbenzylidene)amino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  金属离子的液-液萃取、DFT 和 TD-DFT 分析一​​些对 Pb(II) 和 Fe(II) 具有高选择性的 1,2,4-三唑席夫碱

  摘要：

  摘要 研究了以1,2,4-三唑席夫碱衍生物为新型萃取剂对金属离子进行液-液萃取。Fe 2+ 、Zn 2+ 、Cu 2+ 、Co 2+ 、Cd 2+ 和Pb 2+ 从水相萃取到有机相中，通过原子吸收测定每种金属离子的萃取能力。有趣的是，还研究了竞争性提取，然后在不同的 pH 值下进行了检查，以探索不同取代基对金属提取的影响。因此，通过吸电子基团和给电子基团的存在分别提供了对Fe 2+ (90.1%)和Pb 2+ (94.3%)的高选择性。此外，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.02.046

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of pleuromutilin-Schiff base hybrids as potent anti-MRSA agents in vitro and in vivo
  作者：Bo Li、Zhe Zhang、Jian-Feng Zhang、Jie Liu、Xiang-Yi Zuo、Fang Chen、Guang-Yu Zhang、Han-Qing Fang、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113624

  日期：2021.11

  with 1,2,4-triazole-3-substituted Schiff base structure were designed and synthesized under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against 4 strains of Staphylococcus aureus (MRSA ATCC 43300, S.aureus ATCC 29213, S.aureus 144 and S.aureus AD3) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were evaluated by the broth dilution method. Among these derivatives, compound

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC
• Synthesis, Characterization and X-ray Structures of AMTT-Type Schiff bases and two Cu^IComplexes (AMTT= 4-amino-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione)
  作者：Masoumeh Tabatabaee、Mitra Ghassemzadeh、Ali Sadeghi、Mahmoud Shahriary、Bernhard Neumüller、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/zaac.200800366

  日期：2009.1

  The reaction of 4-amino-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione (AMTT) with 4-methylbenzaldehyde and 4-methoxybenzaldehyde in ethanol led to the iminic derivatives -4-(4-methylbenzylideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)thione (L1) and 4-(4-methoxybenzyl-ideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione (L2). The reaction of L1 with CuCl in the presence of triphenylphosphane as co-ligand in

  4-氨基-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮(AMTT)与4-甲基苯甲醛和4-甲氧基苯甲醛在乙醇中反应生成亚胺衍生物-4-(4 -甲基苄基氨基)-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)硫酮 (L1) 和 4-(4-甲氧基苄基-亚氨基)-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮 (L2)。在三苯基膦作为共配体的甲醇/氯仿溶液中，L1 与 CuCl 反应得到含有 L1 的 CuI 复合物，[Cu(L1)(PPh3)2Cl]·0.5CH3OH·0.25CHCl3 (1)。用相同的金属盐在甲醇中以 1:1 的摩尔比处理 L2，并进一步加入 PPh3 的氯仿溶液，生成复合物 [Cu(L2)(PPh3)2Cl]·2.5CHCl3 (2)。通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线衍射研究表征了配合物和 L1。在这两个综合体中，席夫碱配体通过其硫原子与铜离子配位。铜离子周
• Design, synthesis and biological evaluation of novel betulinic acid derivatives containing 1,2,4-triazole-derived schiff bases as α-glucosidase inhibitors
  作者：Yufei Zhang、Xiaoyan Yu、Jiangyi Li、Bingwen Liang、Jinping Sun、Xiaofeng Min、Zhuang Xiong、Wen-Hua Chen、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138889

  日期：2024.11

  A series of novel betulinic acid (BA) derivatives containing 1,2,4-triazole- derived schiff base have been designed and synthesized as α-glucosidase inhibitors. All the title compounds showed higher α-glucosidase inhibitory activity than acarbose and BA, with compound showing the highest α-glucosidase inhibitory activity (IC = 1.52±0.16 μM). Lineweaver-Burk plot analysis suggested that compound was

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。