5-methyl-4-((4-methylbenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-((4-methylbenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.31
• InChiKey: WRGIMVVTCGUIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 、 5-methyl-4-((4-methylbenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 生成 22-[(4-(4-methyl-benzylidene amino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]deoxy pleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 生成 5-methyl-4-((4-methylbenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of pleuromutilin-Schiff base hybrids as potent anti-MRSA agents in vitro and in vivo
  作者：Bo Li、Zhe Zhang、Jian-Feng Zhang、Jie Liu、Xiang-Yi Zuo、Fang Chen、Guang-Yu Zhang、Han-Qing Fang、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113624

  日期：2021.11

  with 1,2,4-triazole-3-substituted Schiff base structure were designed and synthesized under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against 4 strains of Staphylococcus aureus (MRSA ATCC 43300, S.aureus ATCC 29213, S.aureus 144 and S.aureus AD3) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were evaluated by the broth dilution method. Among these derivatives, compound

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC
• Synthesis and antibacterial and antiviral activities of myricetin derivatives containing a 1,2,4-triazole Schiff base
  作者：Ying Chen、Pu Li、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Liwei Liu、Ming He、Hua Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05139b

  日期：——

  possibility of destroying the bacterial cell membrane structure, resulting in an incomplete bacterial structure, and thus achieving inhibition. Furthermore, antiviral bioassays revealed that most compounds exhibited excellent antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The results of the molecular docking studies for 6g with TMV-CP (PDB code: 1EI7) showed

  设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑席夫碱的新型杨梅素衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS系统地表征了它们的结构。在抗菌生物测定中，6f、6i和6q对Xanthomonas axonopodis pv表现出良好的抑制作用。枸橼酸( Xac )的半数最大有效浓度(EC 50 )分别为10.0、9.4和8.8 μg mL -1，优于双甲基噻唑(54.9 μg mL -1 )和噻二唑铜(61.1 μg)毫升-1）。注意，6w对青枯菌( Rs )具有良好的抑制作用，EC 50值为15.5 μg mL -1，优于双美噻唑(55.2 μg mL -1 )和噻二唑铜(127.9 μg mL -1 ) . 类似地，6a、6d和6e对米黄单胞菌pv表现出良好的抑制作用。oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值分别为 47.1、61.2 和 61.0 μg mL -1，优于双甲基噻唑
• Liquid–liquid extraction of metal ions, DFT and TD-DFT analysis of some 1,2,4-triazole Schiff Bases with high selectivity for Pb(II) and Fe(II)
  作者：Mohamed Khoutoul、Morad Lamsayah、Fawzia F. Al-blewi、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Messali Mouslim、Rachid Touzani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.046

  日期：2016.6

  Abstract Liquid–liquid extraction of metal ions using some 1,2,4-triazole Schiff base derivatives as new extractants was studied. Fe 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , Co 2+ , Cd 2+ and Pb 2+ were extracted from the aqueous phase into the organic phase and the extractability for each metal ion was determined by atomic absorption. Interestingly, a competitive extraction was also investigated and then examined at

  摘要 研究了以1,2,4-三唑席夫碱衍生物为新型萃取剂对金属离子进行液-液萃取。Fe 2+ 、Zn 2+ 、Cu 2+ 、Co 2+ 、Cd 2+ 和Pb 2+ 从水相萃取到有机相中，通过原子吸收测定每种金属离子的萃取能力。有趣的是，还研究了竞争性提取，然后在不同的 pH 值下进行了检查，以探索不同取代基对金属提取的影响。因此，通过吸电子基团和给电子基团的存在分别提供了对Fe 2+ (90.1%)和Pb 2+ (94.3%)的高选择性。此外，
• Synthesis, Characterization and X-ray Structures of AMTT-Type Schiff bases and two Cu^IComplexes (AMTT= 4-amino-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione)
  作者：Masoumeh Tabatabaee、Mitra Ghassemzadeh、Ali Sadeghi、Mahmoud Shahriary、Bernhard Neumüller、Alexander Rothenberger

  DOI：10.1002/zaac.200800366

  日期：2009.1

  The reaction of 4-amino-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione (AMTT) with 4-methylbenzaldehyde and 4-methoxybenzaldehyde in ethanol led to the iminic derivatives -4-(4-methylbenzylideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)thione (L1) and 4-(4-methoxybenzyl-ideneamino)-5-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione (L2). The reaction of L1 with CuCl in the presence of triphenylphosphane as co-ligand in

  4-氨基-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮(AMTT)与4-甲基苯甲醛和4-甲氧基苯甲醛在乙醇中反应生成亚胺衍生物-4-(4 -甲基苄基氨基)-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)硫酮 (L1) 和 4-(4-甲氧基苄基-亚氨基)-5-甲基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮 (L2)。在三苯基膦作为共配体的甲醇/氯仿溶液中，L1 与 CuCl 反应得到含有 L1 的 CuI 复合物，[Cu(L1)(PPh3)2Cl]·0.5CH3OH·0.25CHCl3 (1)。用相同的金属盐在甲醇中以 1:1 的摩尔比处理 L2，并进一步加入 PPh3 的氯仿溶液，生成复合物 [Cu(L2)(PPh3)2Cl]·2.5CHCl3 (2)。通过 IR 和 NMR 光谱以及 X 射线衍射研究表征了配合物和 L1。在这两个综合体中，席夫碱配体通过其硫原子与铜离子配位。铜离子周
• 10.1016/j.molstruc.2024.138889
  作者：Zhang, Yufei、Yu, Xiaoyan、Li, Jiangyi、Liang, Bingwen、Sun, Jinping、Min, Xiaofeng、Xiong, Zhuang、Chen, Wen-Hua、Xu, Xuetao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138889

  日期：——

  A series of novel betulinic acid (BA) derivatives containing 1,2,4-triazole- derived schiff base have been designed and synthesized as α-glucosidase inhibitors. All the title compounds showed higher α-glucosidase inhibitory activity than acarbose and BA, with compound showing the highest α-glucosidase inhibitory activity (IC = 1.52±0.16 μM). Lineweaver-Burk plot analysis suggested that compound was

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。