(R)-5-(diallylamino)pentane-1,3-diol | 1447820-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-5-(diallylamino)pentane-1,3-diol
• 英文别名: (3R)-5-[bis(prop-2-enyl)amino]pentane-1,3-diol
• CAS: 1447820-18-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: XHCLWEPGDYJQTM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(diallylamino)pentane-1,3-diol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 硫代水杨酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 阿托伐他汀
  参考文献：
  名称：

  流线型催化不对称合成阿托伐他汀

  摘要：

  基于直接催化不对称醛醇缩合反应，开发了一种有效的对映阿托伐他汀的对映选择性合成途径。最初的醛醇缩合反应中使用的昂贵的手性配体易于回收（91％）并重复使用。实施辛-1,3-二醇单元的氧基-迈克尔反应的实施消除了几个多余的步骤，从而允许在六个步骤中快速进入通用中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204609
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylthioacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 、 mesitylcopper(I) 、 rochelle salt 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-5-(diallylamino)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  流线型催化不对称合成阿托伐他汀

  摘要：

  基于直接催化不对称醛醇缩合反应，开发了一种有效的对映阿托伐他汀的对映选择性合成途径。最初的醛醇缩合反应中使用的昂贵的手性配体易于回收（91％）并重复使用。实施辛-1,3-二醇单元的氧基-迈克尔反应的实施消除了几个多余的步骤，从而允许在六个步骤中快速进入通用中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204609

文献信息

• Streamlined Catalytic Asymmetric Synthesis of Atorvastatin
  作者：Yuji Kawato、Sandeep Chaudhary、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201204609

  日期：2013.3.18

  An efficient enantioselective synthetic route to atorvastatin was developed based on a direct catalytic asymmetric aldol reaction. The expensive chiral ligand used in the initial aldol reaction was readily recovered (91 %) and reused. Implementation of an oxy‐Michael reaction for the construction of the syn‐1,3‐diol unit eliminated several redundant steps, allowing for rapid access to the common intermediate

  基于直接催化不对称醛醇缩合反应，开发了一种有效的对映阿托伐他汀的对映选择性合成途径。最初的醛醇缩合反应中使用的昂贵的手性配体易于回收（91％）并重复使用。实施辛-1,3-二醇单元的氧基-迈克尔反应的实施消除了几个多余的步骤，从而允许在六个步骤中快速进入通用中间体（参见方案）。