5-isothiocyanato-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene | 439094-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-isothiocyanato-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 10,11-dihydro-5-isothiocyanato-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；2-isothiocyanatotricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaene
• CAS: 439094-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: RINHZXPQIYFKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isothiocyanato-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽B2受体拮抗剂：将啮齿动物选择性缓激肽类似物转化为有效的口服活性人缓激肽B2受体拮抗剂。

  摘要：

  1-（2-硝基苯基）硫代氨基脲（TSC）衍生物，（S）-1- [4-（4-苯甲硫基氨基脲基）-3-硝基苯磺酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-[（（2-二甲基氨基乙基）甲基氨基]乙]酰胺（布雷迪嗪；（S）-4）最近被公开为一种新型，有效，口服的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。该化合物以0.5 +/- 0.2 nM的K（i）抑制[3H] BK与表达B2受体的NG108-15细胞膜制剂（啮齿类神经母细胞瘤-神经胶质瘤）的特异性结合。化合物（S）-4还证明对大鼠的弗氏完全佐剂（FCA）诱导的机械性痛觉过敏具有口服功效，ED50值为0.84 micromol / kg。在我们优化了从TSC框架预测的终端绑定决定因素之后，我们发现可以用仅15倍的结合亲和力损失（（S）-14a）取代潜在的有毒硝基和二价硫部分。但是，发现Bradyzide及其同类物对在Cos-7细胞中表达的克隆的人B2受体的亲和力低得多。迄

  DOI：

  10.1021/jm0111088
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 吡啶 、 乙酸铵 、 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 5-isothiocyanato-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  非肽缓激肽B2受体拮抗剂：将啮齿动物选择性缓激肽类似物转化为有效的口服活性人缓激肽B2受体拮抗剂。

  摘要：

  1-（2-硝基苯基）硫代氨基脲（TSC）衍生物，（S）-1- [4-（4-苯甲硫基氨基脲基）-3-硝基苯磺酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-[（（2-二甲基氨基乙基）甲基氨基]乙]酰胺（布雷迪嗪；（S）-4）最近被公开为一种新型，有效，口服的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。该化合物以0.5 +/- 0.2 nM的K（i）抑制[3H] BK与表达B2受体的NG108-15细胞膜制剂（啮齿类神经母细胞瘤-神经胶质瘤）的特异性结合。化合物（S）-4还证明对大鼠的弗氏完全佐剂（FCA）诱导的机械性痛觉过敏具有口服功效，ED50值为0.84 micromol / kg。在我们优化了从TSC框架预测的终端绑定决定因素之后，我们发现可以用仅15倍的结合亲和力损失（（S）-14a）取代潜在的有毒硝基和二价硫部分。但是，发现Bradyzide及其同类物对在Cos-7细胞中表达的克隆的人B2受体的亲和力低得多。迄

  DOI：

  10.1021/jm0111088

文献信息

• Therapeutic heterocycles
  申请人：Cheng Yun-Xing

  公开号：US20050245503A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, Q, G, X and Y are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  本发明提供了式(I)或(II)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、W、Q、G、X和Y如规范中所定义，以及所述化合物的盐、对映体和包括所述化合物的药物组合物。它们在治疗中非常有用，特别是在疼痛管理方面。
• THERAPEUTIC HETEROCYCLES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1458684A2

  公开（公告）日：2004-09-22
• THERAPEUTIC HETEROCYCLES AS BRADYKININ B2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1458684B1

  公开（公告）日：2008-01-16
• [EN] THERAPEUTIC HETEROCYCLES<br/>[FR] HETEROCYCLES THERAPEUTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003051276A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R1 , R2 , R3 , R4 , W, Q, G, X and Y are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.
• [EN] NOVEL GUANIDINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE GUANIDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] 新規グアニジン誘導体及びその製造方法
  申请人：[en]PEPTIDREAM INC.;[ja]ペプチドリーム株式会社

  公开号：WO2022149610A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  【解決課題】　製造コストが低く，廃液問題の生じにくい，グアニジン誘導体（特に４－グアニジノ基を有するアミノ酸化合物）やその製造方法及びその製造に用いられる中間体を提供する。 【解決手段】　式（Ｉ）で示される化合物，その互変異性体，そのエナンチオマー，その薬学的に許容される塩，又はその薬学的に許容される溶媒和物， 式（ＩＩ）で示される化合物と，式（ＩＩＩ）で示される化合物と混合する混合工程を含む，式（Ｉ）で示される化合物，その互変異性体，そのエナンチオマー，その薬学的に許容される塩，又はその薬学的に許容される溶媒和物の製造方法，及び 式（ＩＶ）又は（Ｖ）で示される化合物。