2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid | 180283-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 180283-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: DDLMFPAHKWDAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶衍生物的合成及其强心活性：晶体学和量子化学研究。

  摘要：

  乙基或甲基4-取代或未取代的2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸酯10-20的合成，主要是通过将乙基或甲基[2-[（二甲基氨基）亚甲基] -3-氧代链烷酸酯与1，描述了1-二甲基胍。将上述酯水解成相对的羧酸21-30，将其脱羧成相应的2，4-二取代的嘧啶31-40。在利血平治疗的豚鼠自发搏动和电动心房中评估了所有新合成的嘧啶。在两种心房制剂中，将它们的作用与米力农诱导的作用进行了比较。化合物28（4-苄基-2-（二甲基氨基）-5-嘧啶羧酸）是最有效的正性肌力药，而相应的甲酯17降低了豚鼠心房的收缩力和频率。对内源性腺苷对心脏产生的负面影响的拮抗作用似乎与化合物28的收缩活性有关。相反，化合物17在嘌呤能抑制（A1）受体上可能是部分激动剂。在17和28日进行了X射线分析，分子模型研究也扩展到了相关的衍生物，使得该系列化合物的结构和正性离子活性之间可能合理化。

  DOI：

  10.1021/jm9508649
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-bromo-4-phenylpyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-dimethylamino-4-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE CONDUCTANCE CALCIUM-ACTIVITATED K CHANNEL OPENER
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005115984A3

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTORS ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'OREXINE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2005075458A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to the orexin receptor antagonists of the general formula (I), which are selective to orexin I receptors. (I) -wherein Ar stands for phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1-3 identical or different heteroatoms or methylenedioxyphenyl group -these groups may optionally be substituted with one or more identical or different C1.4 alkyl group, halogen atom, hydroxyl group, C1-4 alkoxy group, trihalogenomethyl group, NHC1.4 alkyl, -N(CI-4 alkyl)2 or -NHC(=0)-C1-4 alkyl group,

  本发明涉及通式（I）的俄利新受体拮抗剂，这些拮抗剂对俄利新I受体具有选择性。其中，Ar代表苯基或含有1-3个相同或不同杂原子或亚甲二氧基苯基的5-或6元杂环的环，这些基团可以选择性地用一个或多个相同或不同的C1.4烷基基团、卤原子、羟基、C1-4烷氧基、三卤甲基基团、NHC1.4烷基、-N(CI-4烷基)2或-NHC(=0)-C1-4烷基基团取代。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ARANYI Peter

  公开号：US20070043037A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to the orexin receptor antagonists of the general formula (I), which are selective to orexin I receptors.

  本发明涉及通式（I）的促进素受体拮抗剂，其对促进素I受体具有选择性。
• Pyrimidine derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07812031B2

  公开（公告）日：2010-10-12

  The present invention relates to substituted pyrimidine compounds of formula I useful as orexin receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明涉及公式I的取代嘧啶化合物，其作为促进醒神肽受体拮抗剂具有应用价值。本发明还涉及含有所述化合物的制药组合物。
• JP2007522197A
  申请人：——

  公开号：JP2007522197A

  公开（公告）日：2007-08-09
• US7812031B2
  申请人：——

  公开号：US7812031B2

  公开（公告）日：2010-10-12