triarachidin | 23314-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: triarachidin
• 英文别名: Triarachidonin；2,3-bis[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]oxy]propyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 23314-57-0
• 化学式: C₆₃H₉₈O₆
• 分子量: 951.468
• InChiKey: HYVJNYYVNIYMDK-QSEXIABDSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 500 μg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封，干燥保存。

制备方法与用途

三酰甘油是一种含有花生四烯酸（20:4）侧链的多不饱和脂肪，具体位置为C-1、C-2和C-3位，常用于脂质研究。不适用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triarachidin 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 重水 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  特定位置的氘代多不饱和烯烃的氘代

  摘要：

  药物和生物学相关分子的选择性氘化在制药行业中变得越来越重要。多不饱和脂肪酸（PUFA）在其双烯丙基位点的位点选择性同位素增强已被认为是防止这些分子氧化损伤的一种独特方法，这种氧化损伤与神经元和视网膜疾病，动脉粥样硬化和衰老有关。用于制备位点选择性氘代PUFA的典型方法需要相当长，费力且昂贵的合成。在这份报告中，我们公开了非常有效的催化方案，用于在特殊动力学控制下对PUFA和类似聚烯烃进行位点特异性氘化。氧化氘（D 2O）不仅被认为是氘源，而且在整个反应机制中也起着至关重要的作用，该机制负责避免形成热力学上有利的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02169
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 甘油 在 molecular sieve 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到triarachidin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triacylglycerol from polyunsaturated fatty acid by immobilized lipase

  摘要：

  摘要 利用固定化脂肪酶将95%以上的多不饱和脂肪酸（PUFA）转化为三酰甘油。底物包括甘油和游离脂肪酸或脂肪酸乙酯，摩尔比为 1∶3。底物中的二十二碳六烯酸（DHA）或二十碳五烯酸（EPA）在反应过程中聚合，它们需要比化学计量量多 5-10% 的量来补偿 PUFA 的损失。相反，DHA 和 EPA 的乙酯没有聚合。产品通过碱性氧化铝柱后，分离出了纯净的三二十六烯酰、三二十五烯酰和三丙烯酰甘油。讨论了以乙酯为底物进行该工艺的工业可行性。

  DOI：

  10.1007/bf02541362

文献信息

• [EN] TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'ETATS NEURODEGENERATIFS
  申请人：BTG INT LTD

  公开号：WO2005018632A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A method is provided for treating a patient in need of therapy for a neurodegenerative disease comprising administering to that patient a therapeutically effective dose of a lipid glyceride comprising a glycerol moiety and a fatty acid moiety, the fatty acid moiety being selected from the group consisting of Ϝ-linolenic acid, dihomo-Ϝ-linolenic acid and arachidonic acid characterised in that the selected fatty acid moiety is attached to the glycerol moiety at its sn-2 position. Preferably the method is that wherein the lipid is administered for a duration and at a dose sufficient to maintain or elevate TGF-β1 levels in the patient to therapeutic levels.

  提供了一种治疗神经退行性疾病患者的方法，包括向该患者施用含有甘油基团和脂肪酸基团的治疗有效剂量的脂质甘油酯，所述脂肪酸基团选自Ϝ-亚麻酸、二油酸和花生四烯酸组成的群体，其特点在于所选的脂肪酸基团附着在甘油基团的sn-2位置。最好的方法是，脂质被施用的持续时间和剂量足以维持或提高患者体内TGF-β1水平至治疗水平。
• CO-CRYSTALS OF MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160096807A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present disclosure relates to co-crystals comprising N-[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxyphenyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide (Compound 1) and a co-former and methods for their preparation. The present disclosure further relates to pharmaceutical compositions comprising the co-crystal forms, as well as methods of treatment therewith and kits.

  本公开涉及包含N-[2,4-双(1,1-二甲基乙基)-5-羟基苯基]-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酰胺（化合物1）和共晶形成剂的共晶体以及它们的制备方法。本公开还涉及包含共晶体形式的制药组合物，以及使用它们的治疗方法和工具包。
• [EN] CO-CRYSTALS OF MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] CO-CRISTAUX DE MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：STROHMEIER MARK

  公开号：WO2016057730A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present disclosure relates to co-crystals comprising N-[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxyphenyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide (Compound 1) and a co-former and methods for their preparation. The present disclosure further relates to pharmaceutical compositions comprising the co-crystal forms, as well as methods of treatment therewith and kits.

  本公开涉及包含N-[2,4-双(1,1-二甲基乙基)-5-羟基苯基]-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酰胺（化合物1）和共晶剂的共晶体以及其制备方法。本公开还涉及含有共晶体形式的制药组合物，以及使用其进行治疗的方法和工具包。
• CES1 Releases Oxylipins from Oxidized Triacylglycerol (oxTAG) and Regulates Macrophage oxTAG/TAG Accumulation and PGE₂/IL-1β Production
  作者：Maggie E. Phillips、Oluwabori Adekanye、Abdolsamad Borazjani、J. Allen Crow、Matthew K. Ross

  DOI：10.1021/acschembio.3c00194

  日期：2023.7.21

  oxidized PUFAs (<5 mol %), were incubated with recombinant CES1 to release oxylipins and nonoxidized arachidonic acid (AA) or linoleic acid (LA). CES1 hydrolyzed each oxTAG, yielding regioisomers of hydroxyeicosatetraenoic acids (5-, 11-, 12-, and 15-HETE) and hydroxyoctadecadienoic acids (9- and 13-HODE). Furthermore, human THP-1 macrophages with deficient CES1 levels exhibited a differential response

  三酰甘油（TAG）是脂肪的储存形式，主要存在于细胞的细胞质脂滴中。当需要燃料储备时，TAG 被脂肪分解酶分解为其成分游离脂肪酸。然而，含有多不饱和脂肪酸 (PUFA) 的 TAG 容易发生非酶氧化反应，导致形成与甘油主链酯化的氧脂质 (称为 oxTAG)。人羧酸酯酶 1 (CES1) 是丝氨酸水解酶超家族的成员，因其催化有毒物质和脂质中的羧基酯键水解的能力而被定义。 CES1是一种真正的TAG水解酶，但尚不清楚在脂肪分解过程中优先释放哪些特定脂肪酸。为了更好地了解 CES1 在巨噬细胞等免疫细胞中的生化功能，需要研究其在 TAG 脂滴中遇到氧化 PUFA 时的底物选择性。我们试图鉴定 CES1 从 oxTAG 中释放的那些酯化氧化脂肪酸，因为它们的释放可以激活信号通路，从而促进脂质驱动炎症的发展。获得这些知识将有助于填补 CES1 与脂质敏感核受体 PPARγ 和 LXRα 之间存在的数据
• FAT EMULSION
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0510197A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  A fat emulsion mainly comprising 0.001 to 10 % (w/v) of a mitomycin C derivative of general formula (I), 0.5 to 30 % (w/v) of a simple lipid, a phospholipid in an amount of 0.05 to 2 times by weight as large as the simple lipid, and an appropriate amount of water: (I) wherein X represents -(CH₂)n-O- or -(CH₂)n-NHCOO-; n represents an integer of 0 to 4; and R represents a linear or branched, open-chain or cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 3 to 25 carbon atomes. This emulsion causes efficient migration of a prodrug of mitomycin C with a carcinostatic action in the form of an injection into the tissues, helps to maintain its blood level, and allows safe administration of an effective dose.

  一种脂肪乳剂，主要包括 0.001-10%(重量/体积)的通式(I)丝裂霉素 C 衍生物、0.5-30%(重量/体积)的单纯脂质、用量为单纯脂质的 0.(I) 其中 X 代表-(CH₂)n-O-或-(CH₂)n-NHCOO-；n 代表 0 至 4 的整数；R 代表含有 3 至 25 个碳原子的线性或支链、开链或环状、饱和或不饱和烃基。这种乳剂能使具有致癌作用的丝裂霉素 C 原药以注射形式有效地迁移到组织中，有助于维持其血液水平，并能安全地施用有效剂量。