(+/-)-prostaglandin F_2α | 23518-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-prostaglandin F_2α
• 英文别名: (+/-)-prostaglandin-F₂α；(+/-)-PGF_2α；rac-PGF_2α；PGF_2α；prostaglandin f2alpha；rac-(15S)-9α,11α,15-trihydroxy-prosta-5c,13t-dien-1-oic acid；ent-PGF2alpha；(Z)-7-[(1S,2S,3S,5R)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 23518-25-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: PXGPLTODNUVGFL-FCINMJCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0458 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-prostaglandin F_2α 以 乙醚 为溶剂， 生成 PGF_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)spiro[bicyclo[3.2.0]heptane-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-prostaglandin F_2α
  参考文献：
  名称：

  Howard, Colin C.; Newton, Roger F.; Reynolds, Derek P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 852 - 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF3-mediated reaction of a sulphone with aldehydes
  作者：B. Achmatowicz、E. Baranowska、A.R. Daniewski、J. Pankowski、J. Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86203-7

  日期：——

  A new method for stereospecific construction of the allylic alcohol moiety of prostaglandins, based on application of optically active α-hydroxy aldehydes, is described. In the presence of BF3 .Et2O, lithiated sulphones prepared from Corey aldehyde, and carbonyl compounds give t or only their traces were formed. The addition products , in the form of benzoates, mesylates or free alcohols, were subjected

  描述了基于光学活性α-羟基醛的立体定向构建前列腺素的烯丙基醇部分的新方法。在BF 3 .Et 2 O的存在下，由Corey醛和羰基化合物制得的锂化砜给出t或仅形成痕量。苯甲酸酯，甲磺酸酯或游离醇形式的加成产物借助汞齐钠进行还原消除，得到烯烃。化合物和转化到外消旋的和天然PGF 2α分别，与已知的方法一致。
• Total synthesis of prostaglandin-F₂α, and the 9-O-benzyl derivatives of prostaglandins-F₂α, -F₁α, -D₂, and -D₁
  作者：Richard J. Cave、Roger F. Newton、Derek P. Reynolds、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/p19810000646

  日期：——

  0.0.2,7]heptan-6-one (3), 3-endo-benzyloxytricyclo-[3.2.0.02,7]heptan-6-one (4) has been used to give the prostaglandin intermediate (14), in which the three hydroxy-functions at C-9, C-11, and C-15 are fully differentiated. Unmasking of the C-9 hydroxy-group gives the 15-silylated PG–F2α(15). The novel 9-O-benzyl derivatives of prostaglandin 5-F2α, -F1α, -D2, and -D1 were also prepared from (14) as

  作为该方法的扩展，由此前列腺素-F 2 α可以由同合物加入有机铜锂试剂与3-制备内-silyloxytricyclo [3.2.0.0。2,7 ]庚烷-6-（3），3-内-苄氧基三环-[3.2.0.0 2,7 ]庚烷-6-（4）已用于制备前列腺素中间体（14），其中C-9，C-11和C-15的三个羟基官能团是完全不同的。的C-9羟基基团的去掩蔽给出了15甲硅烷基化PG-F 2 α（15）。新颖的9- Ô前列腺素5-F的苄基衍生物2 α，-F 1 α，-D 2，和-D 1 还由（14）种天然化合物的可能拮抗剂制备了它们。
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Adler, M. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1406 - 1407
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Adler, M. E.、Valeev, F. A.、Vostrikov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselectivity of the reaction between cyanocuprates and cyclopentene epoxides. Application to the total synthesis of prostaglandins
  作者：Joseph P. Marino、Roberto Fernandez de la Pradilla、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00231a014

  日期：1987.10
• Mahrwald, Rainer; Schick, Hans; Pivnitsky, Kasimir K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 403 - 413
  作者：Mahrwald, Rainer、Schick, Hans、Pivnitsky, Kasimir K.、Schwarz, Sigfrid

  DOI：——

  日期：——