(S)-tert-butyl-dimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane | 163877-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-dimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane
• 英文别名: (S)-tert-butyldimethyl(non-1-en-3-yloxy)silane；(S)-tert-butyldimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(3S)-oct-1-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 163877-58-5
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: QZKXSJVWDCNSNN-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-dimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane 在 盐酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  PGF的总合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α经由三组分偶联

  摘要：

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130593
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-tert-butyl-dimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  PGF的总合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α经由三组分偶联

  摘要：

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130593

文献信息

• Sequential Pd(0)-, Rh(I)-, and Ru(II)-Catalyzed Reactions in a Nine-Step Synthesis of Clinprost
  作者：Emma E. Nagy、I. F. Dempsey Hyatt、Kristen E. Gettys、Shawn T. Yeazell、Stephen K. Frempong、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/ol303402e

  日期：2013.2.1

  A step-economical synthesis of clinprost is reported that concludes with 3 different transition metal-catalyzed reactions: Pd-catalyzed decarboxylation with allylic rearrangement, Rh-catalyzed diene-ene [2+2+1] reaction, and Ru-catalyzed cross-metathesis reaction. The complexity bestowed to the molecule from these reactions converts a readily accessible ester to clinprost without using protecting groups

  报道了clinprost的分步经济合成，该合成以3种不同的过渡金属催化反应结束：Pd催化烯丙基重排脱羧，Rh催化二烯-烯[2 + 2 + 1]反应和Ru催化的交叉复分解反应。通过这些反应赋予分子的复杂性将易于获得的酯转化为克林前列素，而仅在总共9个步骤中不使用保护基。
• Clinprost, Isocarbacyclin And Analogs Thereof And Methods Of Making The Same
  申请人：The University Of North Carolina At Greensboro

  公开号：US20140114086A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  In one aspect, methods of synthesizing clinprost, isocarbacyclin and analogs thereof are described herein which, in some embodiments, permit an abbreviated synthetic pathway in comparison to one or more prior synthetic methods. By providing a compact synthetic scheme, methods described herein can reduce cost, waste and time of clinprost and isocarbacyclin synthesis while facilitating the development and investigation of analogs of these compounds.

  在某些方面，本文描述了一种合成克林前列素（clinprost）、异卡巴环素（isocarbacyclin）及其类似物的方法，这些方法在某些实施方式中相对于一个或多个先前的合成方法允许缩短的合成途径。通过提供简洁的合成方案，本文描述的方法可以减少克林前列素和异卡巴环素合成的成本、废物和时间，同时促进这些化合物的类似物的开发和研究。
• Effect of allylic and homoallylic substituents on cross metathesis: syntheses of prostaglandins F2α and J2
  作者：Neil A. Sheddan、Vladimir B. Arion、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.140

  日期：2006.9

  We describe the effect of allylic (C15) and homoallylic (C11) substituents on cross metathesis reactions with Corey lactone derivatives. This strategy has led to the successful syntheses of PGF(2 alpha) and PGJ(2). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cross Metathesis as a General Strategy for the Synthesis of Prostacyclin and Prostaglandin Analogues
  作者：Neil A. Sheddan、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol061141u

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]A cross metathesis ( CM) approach has been successfully applied to introduce fully functionalized omega-side chain appendages of various prostacyclin and prostaglandin analogues, resulting in high (E)-selectivities for the C13-C14 double bond and leading to the total syntheses of isocarbacyclin, 15R-TIC, carbacyclin, and PGF(2 alpha) and the formal syntheses of 15-deoxy-TIC and PGJ(2).
• Total synthesis of PGF2α and 6,15-diketo-PGF1α and formal synthesis of 6-keto-PGF1α via three-component coupling
  作者：Taehyeong Kim、Sung Il Lee、Sejin Kim、Su Yong Shim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130593

  日期：2019.10

  The asymmetric total synthesis of PGF2α and 6,15-diketo-PGF1α and formal synthesis of 6-keto-PGF1α from a common key intermediate are described. The key intermediate, which has a chiral cyclopentane backbone possessing suitable functional groups with required stereochemistry for both side chains, was prepared from (R)-4-silyloxy-2-cyclopentenone through a three-component coupling reaction. The Wittig

  PGF的不对称全合成2α和-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF的正式合成1α从一个共同的关键中间体进行说明。由（R）-4-甲硅烷氧基-2-环戊烯酮通过三组分偶联反应制备具有中间体的关键中间体，该中间体具有手性的环戊烷主链，该手性环戊烷主链具有合适的官能团且两侧链具有所需的立体化学。维悌希反应，野崎-桧山-岸（NHK）耦合和交叉复分解完成PGF的合成2α，-6,15-二酮PGF 1α和6-酮PGF 1α。