2-hydroxy-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid | 36467-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid；phthalimido salicylic acid；4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 36467-52-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: JOSOUQLGXHXQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-氨基-5-氯-2-乙氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  莫沙必利中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了莫沙必利中间体的制备方法，一种莫沙必利重要中间体2‑乙氧基‑4‑氨基‑氯苯甲酸的制备方法，本方法以对氨基水杨酸钠为起始原料，经过N‑乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺酰基化、溴乙烷双乙基化、N‑氯代丁二酰亚胺氯代、水合肼的醇溶液脱保护并水解四步获得。本发明通过对所述中间体合成工艺的改进，大幅提高了中间体的收率，缩短了反应时间，有效降低了生产的成本。

  公开号：

  CN110143892B
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-氨基水杨酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  绿色合成阿司匹林和对氨基水杨酸的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物作为潜在的止痛，解热和抗结核药

  摘要：

  绿色合成新型化合物4-（2-羧基苯甲酰胺基）-2-羟基苯甲酸3a-3e，4-（1，3-二氧异吲哚啉-2-基）-2-羟基苯甲酸4a-4e，2-乙酰氧基-4-（已经开发了2-羧基苯甲酰氨基）苯甲酸6a-6e和2-乙酰氧基-4-（1，3-二氧代-1，3-二氢异吲哚-2-基）-苯甲酸8a-8e，它们是阿司匹林的类似物（用作止痛，解热和心血管药物）和对氨基水杨酸（用作抗结核药）。

  DOI：

  10.2174/1570178610666131210234152

文献信息

• Docking, synthesis, and pharmacological evaluation of isoindoline derivatives as anticonvulsant agents
  作者：Asghar Davood、Mohsen Amini、Leila Azimidoost、Somaieh Rahmatpour、Ali Nikbakht、Maryam Iman、Hamed Shafaroodi、Abdollah Ansari

  DOI：10.1007/s00044-012-0256-y

  日期：2013.7

  Eleven analogs of N-arylisoindoline pharmacophore were synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities. The in vivo screening data acquired indicate that all the analogs have the ability to protect against pentylenetetrazole-induced seizure. Compounds 2, 6, and 11 elevated clonic seizure thresholds at 30 min which were more active than reference drug phenytoin, and compounds 2, 7, and 11 showed marked anticonvulsant activity on tonic seizure. The most potent compounds were 2 and 11 which had comparative activity to the phenytoin. Using a model of the open pore of the Na channel, we have docked all compounds. Docking studies have revealed that these compounds interacted mainly with residues II-S6 of NaV1.2 by making hydrogen bonds and have additional hydrophobic interactions with other domains in the channel's inner pore.
• Green Synthesis of Novel Phthalimide Derivatives of Aspirin and P-aminosalicylic Acid as Potential Analgesic- antipyretic and Anti-tuberculosis Agents
  作者：Yervala Reddy、Chittireddy Reddy、Pramod Dubey

  DOI：10.2174/1570178610666131210234152

  日期：2014.2

  4-(2-carboxybenzamido)-2-hydroxybenzoic acids 3a-3e, 4-(1, 3- dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxybenzoic acids 4a-4e, 2-acetoxy-4-(2-carboxybenzoylamino)benzoic acids 6a-6e and 2- acetoxy-4-(1, 3-dioxo-1, 3-dihydroisoindol-2-yl)-benzoic acids 8a-8e has been developed which were analogs of aspirin (used as analgesic, anti-pyretic and cardiovascular drug) and para-aminosalicylic acid ( used as anti-tuberculosis agent)

  绿色合成新型化合物4-（2-羧基苯甲酰胺基）-2-羟基苯甲酸3a-3e，4-（1，3-二氧异吲哚啉-2-基）-2-羟基苯甲酸4a-4e，2-乙酰氧基-4-（已经开发了2-羧基苯甲酰氨基）苯甲酸6a-6e和2-乙酰氧基-4-（1，3-二氧代-1，3-二氢异吲哚-2-基）-苯甲酸8a-8e，它们是阿司匹林的类似物（用作止痛，解热和心血管药物）和对氨基水杨酸（用作抗结核药）。
• 莫沙必利中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN110143892B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明提供了莫沙必利中间体的制备方法，一种莫沙必利重要中间体2‑乙氧基‑4‑氨基‑氯苯甲酸的制备方法，本方法以对氨基水杨酸钠为起始原料，经过N‑乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺酰基化、溴乙烷双乙基化、N‑氯代丁二酰亚胺氯代、水合肼的醇溶液脱保护并水解四步获得。本发明通过对所述中间体合成工艺的改进，大幅提高了中间体的收率，缩短了反应时间，有效降低了生产的成本。