(3R,4R)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-[(E,3S)-3-phenylmethoxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one | 137759-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-[(E,3S)-3-phenylmethoxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 137759-71-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃
• 分子量: 418.576
• InChiKey: XSXXHWJFSKCWOI-TXRQRWOISA-N

物化性质

• 沸点：
  538.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-[(E,3S)-3-phenylmethoxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的新型手性合成中间体

  摘要：

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61103-6
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R,6R,7R)-6-acetyloxy-4,7-bis(phenylmethoxy)deca-1,9-dien-5-yl] acetate 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 硼酸 、 四苯基鏻 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R)-2-methylidene-4-phenylmethoxy-3-[(E,3S)-3-phenylmethoxyoct-1-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的新型手性合成中间体

  摘要：

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61103-6

文献信息

• New chiral synthetic intermediate for prostaglandins
  作者：T. Takahashi、T. Shimayama、M. Miyazawa、M. Nakazawa、H. Yamada、K. Takatori、M. Kajiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61103-6

  日期：1992.9

  Preparation of an optically active synthetic intermediate 3 starting from D-mannitol and its conversion to PGF2α (1) by using [3+2] cycloaddition of the nitrile oxide derivative of 3 followed by conjugate addition of the vinylzincate to exocyclic enone 2 are described.

  光学活性的合成中间体的制备3从d-甘露醇和其转化为PGF2α（开始1）通过使用的氧化腈衍生物的[3 + 2]环加成3，接着共轭加成的vinylzincate到环外烯酮2中描述。