S-(2-pyridinyl) 4-chlorobenzenecarbothioate | 74032-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-pyridinyl) 4-chlorobenzenecarbothioate
• 英文别名: S-pyridin-2-yl 4-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 74032-43-2
• 化学式: C₁₂H₈ClNOS
• 分子量: 249.721
• InChiKey: RRYHLNPZMPSQRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-pyridinyl) 4-chlorobenzenecarbothioate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4,4'-二氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Goto, Toshio; Onaka, Makoto; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1980, p. 51 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 对氯苯甲酸 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到S-(2-pyridinyl) 4-chlorobenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基锌新戊酸酯与硫代吡啶酯衍生物的钴催化酰化反应†

  摘要：

  报道了各种伯，仲和叔烷基，苄基和（杂）芳基S-吡啶基硫酯与（杂）芳基锌新戊酸酯的钴催化的酰化反应。硫酯是在温和的条件下直接由相应的羧酸制备的，因此可以耐受敏感的官能团。α-手性S-吡啶基酯的酰基化以非常高的立体保留进行，导致光学富集的α-手性酮。

  DOI：

  10.1039/c9sc01817d

文献信息

• Light‐Driven Vitamin B ₁₂ ‐Catalysed Generation of Acyl Radicals from 2‐ <i>S</i> ‐Pyridyl Thioesters
  作者：Michał Ociepa、Oskar Baka、Jakub Narodowiec、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/adsc.201700913

  日期：2017.10.25

  Acyl radicals are invaluable intermediates in organic synthesis, however their generation remains challenging. Herein, we present an unprecedented light‐driven, cobalt‐catalysed method for the generation of acyl radicals from readily available 2‐S‐pyridyl thioesters. The synthetic potential of this methodology was demonstrated in the Giese‐type acylation of activated olefins in the presence of heptamethyl

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。
• Copper ion promoted esterification of (S)-2-pyridyl thioates and 2-pyridyl esters. Efficient methods for the preparation of hindered esters
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee

  DOI：10.1021/jo00184a009

  日期：1984.5
• GOTO TOSHIO; ONAKA MAKOTO; MUKAJYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 1, 51-52
  作者：GOTO TOSHIO、 ONAKA MAKOTO、 MUKAJYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• KIM, SUNGGAK;LEE, JAE, IN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1712-1716
  作者：KIM, SUNGGAK、LEE, JAE, IN

  DOI：——

  日期：——
• Goto, Toshio; Onaka, Makoto; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1980, p. 51 - 52
  作者：Goto, Toshio、Onaka, Makoto、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——