isopropyl 2-(4-(4-hydroxybenzoyl)phenoxy)-2-methylpropanoate | 61002-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(4-(4-hydroxybenzoyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-[4-(4-hydroxybenzoyl)phenoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 61002-03-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: CGAWANPLLDHZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(4-(4-hydroxybenzoyl)phenoxy)-2-methylpropanoate 在 硫酰氟 、 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-[4-(4-Fluoro-benzoyl)-phenoxy]-2-methyl-propionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911
• 作为产物：
  描述：

  非诺贝特 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 isopropyl 2-(4-(4-hydroxybenzoyl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  无金属催化剂或添加剂的可见光照射下芳基硼酸的有氧氧化羟基化

  摘要：

  酚类是用途广泛的合成中间体，也是许多天然产物和生物活性化合物中的关键结构基序。我们报道了一种可见光诱导的芳基硼酸/频哪醇酯的有氧氧化羟基化反应，以空气为氧化剂，不使用任何催化剂和碱等添加剂，为多种酚类化合物的高效、简洁提供了绿色途径。时尚。这种新颖的反应是通过电子供体-受体复合物的光活化实现的，其中THF既充当溶剂又充当电子供体。 DFT 研究表明，氧化过程涉及从 THF 中协调夺氢转移和硼酸脱羟基，经历从三线态到单线态的自旋交叉，产生活性过氧硼酸中间体。这种化学的显着优点包括广泛的底物范围和出色的官能团耐受性、克级合成和多功能的后期官能化以及空气、可见光以及无催化剂和无添加剂条件的使用。该策略引入了一种借助溶剂的新型光反应模式，为合成苯酚提供了一种简洁且环境可持续的路线。修饰复杂生物相关分子的强大实用性和高效途径预示着这种化学在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00436

文献信息

• Synthesis of Phenols: Organophotoredox/Nickel Dual Catalytic Hydroxylation of Aryl Halides with Water
  作者：Liu Yang、Zhiyan Huang、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.201710698

  日期：2018.2.12

  A highly effective hydroxylation reaction of aryl halides with water under synergistic organophotoredox and nickel catalysis is reported. The OH group of the resulting phenols originates from water, following deprotonation facilitated by an intramolecular base group on the ligand. Significantly, aryl bromides as well as less reactive aryl chlorides served as effective substrates to afford phenols with

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。
• Nickel-Catalyzed Difluoroalkylation of (Hetero)Arylborons with Unactivated 1-Bromo-1,1-difluoroalkanes
  作者：Yu-Lan Xiao、Qiao-Qiao Min、Chang Xu、Ruo-Wen Wang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601351

  日期：2016.5.4

  A nickel‐catalyzed cross‐coupling between (hetero)arylborons and unactivated 1‐bromo‐1,1‐difluoroalkanes has been developed. The use of two ligands (a bidentate bipyridine‐based ligand, 4,4′‐ditBu‐bpy, and a monodentate pyridine‐based ligand, DMAP) offers a highly efficient nickel‐based catalytic system to prepare difluoroalkylated arenes which have important applications in medicinal chemistry.

  已经开发出了（杂）芳基硼与未活化的1-溴-1,1-二氟烷烃之间镍催化的交叉偶联反应。使用两种配体（基于双联吡啶的配体4,4'-ditBu-bpy和基于单齿吡啶的配体DMAP）提供了高效的镍基催化体系，用于制备在二氟烷基化芳烃中具有重要应用药物化学。
• Radical–anion coupling through reagent design: hydroxylation of aryl halides
  作者：Andrew J. Greener、Patrycja Ubysz、Will Owens-Ward、George Smith、Ivan Ocaña、Adrian C. Whitwood、Victor Chechik、Michael J. James

  DOI：10.1039/d1sc04748e

  日期：——

  The design and development of an oxime-based hydroxylation reagent, which can chemoselectively convert aryl halides (X = F, Cl, Br, I) into phenols under operationally simple, transition-metal-free conditions is described. Key to the success of this approach was the identification of a reducing oxime anion which can interact and couple with open-shell aryl radicals. Experimental and computational studies

  描述了肟基羟基化试剂的设计和开发，该试剂可以在操作简单、无过渡金属的条件下化学选择性地将芳基卤化物（X = F、Cl、Br、I）转化为酚。这种方法成功的关键是鉴定出一种还原性肟阴离子，它可以与开壳芳基相互作用并偶联。实验和计算研究支持所提出的自由基亲核取代链机制。
• Nickel‐Mediated Trifluoromethylation of Phenol Derivatives by Aryl C−O Bond Activation
  作者：Wei‐Qiang Hu、Shen Pan、Xiu‐Hua Xu、David A. Vicic、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202004116

  日期：2020.9.7

  trifluoromethylation reactions. Tremendous efforts have focused on copper‐ and palladium‐mediated/catalyzed trifluoromethylation of aryl halides. In contrast, no general method exists for the conversion of widely available inert electrophiles, such as phenol derivatives, into the corresponding trifluoromethylated arenes. Reported herein is a practical nickel‐mediated trifluoromethylation of phenol derivatives with readily

  三氟甲基芳烃的药物重要性的提高刺激了更有效的三氟甲基化反应的发展。大量努力集中于铜和钯介导的/催化的芳基卤化物的三氟甲基化。相反，不存在将广泛使用的惰性亲电子试剂如苯酚衍生物转化为相应的三氟甲基化芳烃的通用方法。本文报道的是苯酚衍生物与容易获得的三甲基（三氟甲基）硅烷（TMSCF 3）进行的镍介导的三氟甲基化反应。该策略依赖于PMe 3促进的氧化加成和过渡金属化以及CCl 3CN诱导的还原消除。通过将三氟甲基直接掺入芳族和杂芳族体系（包括生物相关化合物）中，已证明了这种转化的广泛用途。
• Ni(I)-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides with Water under Thermal Catalysis
  作者：Liu Yang、Yonggang Yan、Ni Cao、Jing Hao、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03840

  日期：2022.12.30

  A highly efficient hydroxylation of (hetero)aryl halides using water as a hydroxyl source via Ni catalysis promoted by PhSiH3 under thermal catalysis is reported. This methodology provides a general procedure to obtain diverse multifunctional pharmaceutically phenols and polyphenols, some of which are proven challenging to be synthesized using literature methods. Mechanism studies demonstrated that

  报道了在热催化下，通过 PhSiH 3促进的 Ni 催化，使用水作为羟基源对（杂）芳基卤化物进行高效羟基化。该方法提供了获得多种多功能药用酚和多酚的一般程序，其中一些已被证明难以使用文献方法合成。机理研究表明，添加 PhSiH 3会导致活性 Ni(I) 物质的产生，其通过 Ni(I)–Ni(III) 途径催化羟基化。