(4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide | 71325-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
• 英文别名: 5(S)-3-hexadecyl-5-methyl-2(5H)-furanone；(S)-3-hexadecyl-5-methyl-2(5H)-furanone；(+)-(S)-3-hexadecyl-5-methylbutenolide；(S)-3-hexadecyl-5-methylfuran-2(5H)-one；(5S)-3-Hexadecyl-5-methylfuran-2(5H)-one；(2S)-4-hexadecyl-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 71325-98-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: NCCJSLVFKCUXJL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 hantzsch ester 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯的有机催化对映特异性全合成

  摘要：

  丁烯内酯的生物学上重要的手性天然产物，(-)-blastmycinolactol，(+)-blastmycinone，(-)-NFX-2，(+)-antimycinone，脂质代谢物，(+)-ancepsenolide，(+)-homoancepsenolide，通过使用有机催化还原偶联和钯介导的还原脱氧或有机催化还原偶联和二氧化硅介导的还原脱氨基作为关键步骤，以顺序一锅法以非常好的收率合成了杀蚊子幼虫丁烯内酯及其类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules26144320

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (3,4,5)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-2(3)-dihydrofubanones and derivatives
  作者：Rosa M. Ortuño、Joaquim Bigorra、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86019-1

  日期：1988.1

  Absolute and relative configuration has been assigned to some metabolites from mahuba tree and the coral , by enantio- and diastereo-controlled synthesis of (3,4,5)-3-alkyl-4-hydroxy-5-methyl-2(3)-dihydrofura-nones and their acetyl derivativatives, ()-lactic acid being used as chiral precursor.

  绝对和相对构型已被分配到从mahuba树和珊瑚一些代谢物，由对映和非对映控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ） -二氢呋喃酮及其乙酰基衍生物，（）-乳酸用作手性前体。
• De novo protecting-group-free total synthesis of (+)-muricadienin, (+)-ancepsenolide and (+)-3-hexadecyl-5-methylfuran-2(5H)-one
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Debasish Laha、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c6ob01721e

  日期：——

  protecting-group-free total synthesis of (+)-muricadienin, (+)-ancepsenolide and (+)-3-hexadecyl-5-methylfuran-2(5H)-one has been achieved. Ring-closing-metathesis has been the key step in the synthesis. In (+)-muricadienin synthesis, a long chain alkyl group has been installed by an sp–sp3 Sonogashira type reaction followed by a cis-selective Lindlar reduction. The total synthesis is achieved in 7 steps

  甲从头自由保护性基团的（+）的总合成- muricadienin，（+） - ancepsenolide和（+） - 3-十六基-5-甲基-2（5 ħ） -酮已经实现。闭环复分解是合成中的关键步骤。在（+）-尿嘧啶合成中，长链烷基通过sp–sp 3 Sonogashira型反应安装，然后进行顺式选择性Lindlar还原。7个步骤即可完成总合成，且总收率极高，达到43.5％。类似地，（+）-庚烯内酯和（+）-3-十六烷基-5-甲基呋喃-2（5 H）-one的合成分别分5个步骤完成，总产率分别为48％和68％。
• ω-ethyl, ω-ethenyl and ω-ethynyl-α-alkylidene-γ-lactones from Clinostemon mahuba
  作者：C. Juan、V. Martinez、Massayoshi Yoshida、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84166-7

  日期：1981.3
• Donor–Acceptor Substituted Cyclopropane to Butanolide and Butenolide Natural Products: Enantiospecific First Total Synthesis of (+)-Hydroxyancepsenolide
  作者：Santosh J. Gharpure、Laxmi Narayan Nanda、Manoj Kumar Shukla

  DOI：10.1021/ol503246k

  日期：2014.12.19

  An oxygen substituted donoracceptor cyclopropane (DAC) is used as a common intermediate in the enantiospecific collective total synthesis of butanolide- and butenolide-based natural products like (+)-juruenolide C and D, (+)-blastmycinone, (+)-antimycinone, and (+)-ancepsenolide. Enantiospecific first total syntheses of (+)-hydroxyancepsenolide and its acetate are achieved confirming their absolute stereochemistry.
• Straightforward Synthesis of Two Pairs of Enantiomeric Butenolides 3-Tetradecyl- and 3-Hexadecyl-5-methyl-2(5 H )-furanone
  作者：Bu-Bing Zeng、Tai-Shan Hu、Wei Yun、Yikang Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1080/10242430212189

  日期：2002.3

  Based on the synthetic method of optically active 3-alkyl-5-methyl-2(5H)-furanones from lactic acid, two pairs of chiral butenolides 3-tetradecyl- and 3-hexadecyl-5-methyl-2(5H)-furanone have been straightforwardly synthesized from methyl stearate and methyl palmitate respectively by aldol condensation with (R)- or (S)-O-tetrahydropyranyl lactal prepared from corresponding ethyl lactate and beta-elimination.