3,6-dimethyl-2,5-pyrazinedicarboxylic acid chloride | 209667-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2,5-pyrazinedicarboxylic acid chloride
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-2,5-pyrazinedicarbonyl chloride；3,6-dimethylpyrazine-2,5-dicarbonyl chloride
• CAS: 209667-81-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 233.054
• InChiKey: GPCVRPZHWWWIDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-2,5-pyrazinedicarboxylic acid chloride 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑啉配体在 Rh(I) 催化的对映选择性氢化硅烷化中具有潜在的电荷转移效应

  摘要：

  新型 2-(4,4'-bipyridin-2-yl) 恶唑啉具有手性恶唑啉部分，从 4,4'-联吡啶开始合成，并在 N'-位选择性地单甲基化。在与铑配位后，这些缺电子配体应该在 Rh(I) 催化的对映选择性氢化硅烷化中表现出与供电子底物的电荷转移效应（见下一篇出版物）。与铑络合后，4,4'-联吡啶和吡嗪-双恶唑啉也有类似的效果。为了比较，合成了 2-(4-苯基吡啶-2-基)恶唑啉配体。制备并表征了选定配体的 Rh(I)-配合物，包括 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<771::aid-ejic771>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,6-dimethyl-2,5-pyrazinedicarboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pyrolysis of two flavor precursors of oct-1-en-3-yl methylpyrazinecarboxylates

  摘要：

  为了丰富吡嗪类香料添加剂的种类，通过 KMnO4 氧化、酰化氯化和酰化氯化反应合成了 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（DMPOE）和 3,5,6-三甲基-2-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（TMPOE）两种新化合物、以四甲基吡嗪和 1-辛烯-3-醇为初始原料，通过 KMnO4 氧化、酰化氯化和酯化反应合成了 3,6-二甲基-2,5-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（DMPOE）和 3,5,6-三甲基-2-吡嗪二羧酸 1-辛烯-3-基酯（TMPOE）。采用热重法（TG）、差示扫描量热仪（DSC）和热解-气相色谱/质谱法（Py-GC/MS）研究了 DMPOE 和 TMPOE 的热降解行为。TG-DTG结果表明，质量损失率最大的DMPOE和TMPOE的T峰分别位于310和250 ℃。DSC 曲线显示 DMPOE 和 TMPOE 的 T 峰分别为 301.8 和 260.0 ℃。为了模拟香烟燃烧条件，研究人员进行了 Py-GC/MS，结果表明 DMPOE 和 TMPOE 能释放出特定的 1-辛烯-3-醇和多种烷基吡嗪。此外，还讨论了 DMPOE 和 TMPOE 香味前体的热降解机制。对这两种甲基吡嗪羧酸盐热行为的研究将为它们在烟草中的应用提供理论依据。

  DOI：

  10.1007/s10973-016-6083-5

文献信息

• 超分子凝胶化合物及合成方法及在氟离子检测中的应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN108503598A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公开了超分子凝胶化合物及合成方法及在氟离子检测中的应用，超分子凝胶化合物用式(I)所示：其中Ar为实验证明，向本发明的凝胶中加入含有氟离子的固体待测样品时，凝胶可以直接对待测样品进行检测，这大大简化了样品的检测过程，而凝胶材料又具有便于使用和易于保存等优点，因此该材料的使用将大大简化氟离子的检测方法，并降低成本。
• Novel organogelators based on pyrazine-2,5-dicarboxylic acid derivatives and their mesomorphic behaviors
  作者：Yao-Dong Huang、Wei Tu、Yu-Qin Yuan、Dong-Li Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.060

  日期：2014.2

  A series of new low molecular organogelators (LMOGs) with thermotropic mesophase were synthesized via the reaction of 3,6-dimethyl-pyrazine-2,5-dicarboxylic acid with p-alkoxyl anilines. These compounds readily formed stable gels in a variety of organic solvents and their self-assembly behavior, structure property relationship were investigated by scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), H-1 nuclear magnetic resonance (H-1 NMR), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and ultra-violet visible spectroscopy (UV). The results showed a combination of intra-hydrogen bonding, pi-pi stacking and van der Waals interaction resulted in the aggregation of the organogelators to form three-dimension fibrous networks. The gels formed were multi-responsive to environmental stimuli, such as temperature, fluorinion, and shear stress. More importantly, all the organogelators exhibited thermotropic hexagonal column mesophase as revealed by differential scanning calorimetry (DSC), polarized optical microscopy (POM), and variable temperature XRD studies. A control compound was synthesized and its gelling ability was also checked. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4051123A
  申请人：——

  公开号：US4051123A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4118232A
  申请人：——

  公开号：US4118232A

  公开（公告）日：1978-10-03
• Novel Chiral Oxazoline Ligands for Potential Charge-Transfer Effects in the Rh(I)-Catalysed Enantioselective Hydrosilylation
  作者：Henri Brunner、Reinhard Störiko、Frank Rominger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<771::aid-ejic771>3.0.co;2-y

  日期：1998.6

  electron-poor ligands are supposed to exhibit charge-transfer effects with electron-donating substrates in the Rh(I)-catalysed enantioselective hydrosilylation (see next publication). Similar effects were expected from 4,4′-bipyridine- and pyrazine-bisoxazolines after complexation with rhodium. For comparison 2-(4-phenylpyridin-2-yl)oxazoline ligands were synthesised. Rh(I)-complexes of selected ligands were

  新型 2-(4,4'-bipyridin-2-yl) 恶唑啉具有手性恶唑啉部分，从 4,4'-联吡啶开始合成，并在 N'-位选择性地单甲基化。在与铑配位后，这些缺电子配体应该在 Rh(I) 催化的对映选择性氢化硅烷化中表现出与供电子底物的电荷转移效应（见下一篇出版物）。与铑络合后，4,4'-联吡啶和吡嗪-双恶唑啉也有类似的效果。为了比较，合成了 2-(4-苯基吡啶-2-基)恶唑啉配体。制备并表征了选定配体的 Rh(I)-配合物，包括 X 射线结构分析。