methyl 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxybenzoate | 35019-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 35019-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• mdl: MFCD00591572
• 分子量: 297.267
• InChiKey: LDZBEDYOKLEJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxybenzoate 在 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 152.25h， 生成 [(2R)-4-[[(3S)-1-acetyloxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(4-acetamido-2-acetyloxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetyloxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26077h
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26077h

文献信息

• RADIATION-SENSITIVE COMPOSITIONS AND ELEMENTS CONTAINING POLY(VINYL HYDROXYARYL CARBOXYLIC ACID ESTERS)
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：EP2376286B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• POSITIVE-WORKING RADIATION-SENSITIVE IMAGEABLE ELEMENTS
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：EP2475524A1

  公开（公告）日：2012-07-18
• RADIATION-SENSITIVE COMPOSITIONS AND ELEMENTS CONTAINING POLY(VINYL HYDROXYARYL CARBOXYLIC ACID ESTER)S
  申请人：Levanon Moshe

  公开号：US20100159390A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  A radiation-sensitive composition can be used to prepare positive-working imageable elements having improved sensitivity and solvent resistance. These elements are useful for making lithographic printing plates and printed circuit boards. The composition includes a water-insoluble polymeric binder that has at least 20 mol % of recurring units comprising hydroxyaryl carboxylic acid ester groups, some of which can be substituted with cyclic imide moieties.
• [EN] RADIATION-SENSITIVE COMPOSITIONS AND ELEMENTS CONTAINING POLY(VINYL HYDROXYARYL CARBOXYLIC ACID ESTER)S<br/>[FR] COMPOSITIONS SENSIBLES À DES RAYONNEMENTS ET ÉLÉMENTS CONTENANT DES ESTERS D'ACIDE CARBOXYLIQUE D'HYDROXYARYLE DE POLYVINYLE
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：WO2010080102A2

  公开（公告）日：2010-07-15

  A radiation-sensitive composition can be used to prepare positive-working imageable elements having improved sensitivity and solvent resistance. These elements are useful for making lithographic printing plates and printed circuit boards. The composition includes a water-insoluble polymeric binder that has at least 20 mol % of recurring units comprising hydroxyaryl carboxylic acid ester groups, some of which can be substituted with cyclic imide moieties.
• [EN] POSITIVE-WORKING RADIATION-SENSITIVE IMAGEABLE ELEMENTS<br/>[FR] ELÉMENTS POUVANT ÊTRE IMAGÉS SENSIBLES AU RAYONNEMENT ET À TRAVAIL POSITIF
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：WO2011031508A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Positive-working imageable elements having improved sensitivity high resolution, and solvent resistance are prepared using a water-insoluble polymeric binder comprising vinyl acetal recurring units that have pendant hydroxyaryl groups, and recurring units comprising carboxylic acid aryl ester groups that are substituted with a cyclic imide group. These imageable elements can be imaged and developed to provide various types of elements including lithographic printing plates.