ethyl 4-{[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl]amino}benzoate | 947243-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl]amino}benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methylamino]benzoate；ethyl 4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methylamino]benzoate
• CAS: 947243-93-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: NECQFYSBSWLCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C
• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl]amino}benzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(diaminomethylidene)-4-{[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl]amino}benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 Na+/H+ 交换抑制剂的新型川芎嗪衍生物的合成

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲氧基（或甲氨基）取代的苯甲酰-胍衍生物作为 Na+/H+ 交换 (NHE) 抑制剂。在这项研究中，苯环上带有吸电子取代基的化合物似乎可以提高 NHE-1 的抑制活性。发现化合物 6d、6k 和 6l 是 NHE-1 的有效抑制剂（IC50=3.0±1.6、3.0±1.4 和 1.6±0.4 nmol/l，分别）。此外，他们在体内大鼠心肌梗塞模型中显示梗塞面积显着减少。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900353
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 4-{[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  作为 Na+/H+ 交换抑制剂的新型川芎嗪衍生物的合成

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲氧基（或甲氨基）取代的苯甲酰-胍衍生物作为 Na+/H+ 交换 (NHE) 抑制剂。在这项研究中，苯环上带有吸电子取代基的化合物似乎可以提高 NHE-1 的抑制活性。发现化合物 6d、6k 和 6l 是 NHE-1 的有效抑制剂（IC50=3.0±1.6、3.0±1.4 和 1.6±0.4 nmol/l，分别）。此外，他们在体内大鼠心肌梗塞模型中显示梗塞面积显着减少。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900353

文献信息

• Synthesis of Novel Ligustrazine Derivatives as Na⁺/H⁺Exchange Inhibitors
  作者：Mei Ren、Jin Dong、Yungen Xu、Nan Wen、Guoqing Gong

  DOI：10.1002/cbdv.200900353

  日期：2010.11

  A novel series of 3,5,6‐trimethylpyrazine‐2‐methoxy (or methylamino) substituted benzoyl‐guanidine derivatives were designed and synthesized as Na+/H+ exchange (NHE) inhibitors. In this study, compounds with electron‐withdrawing substituents on the benzene ring seemed to improve NHE‐1 inhibitory activities. Compounds 6d, 6k, and 6l were found to be potent inhibitors of NHE‐1 (IC50=3.0±1.6, 3.0±1.4

  设计并合成了一系列新的 3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲氧基（或甲氨基）取代的苯甲酰-胍衍生物作为 Na+/H+ 交换 (NHE) 抑制剂。在这项研究中，苯环上带有吸电子取代基的化合物似乎可以提高 NHE-1 的抑制活性。发现化合物 6d、6k 和 6l 是 NHE-1 的有效抑制剂（IC50=3.0±1.6、3.0±1.4 和 1.6±0.4 nmol/l，分别）。此外，他们在体内大鼠心肌梗塞模型中显示梗塞面积显着减少。