N-trichloroethoxycarbonyl-D-phenylglycine | 26553-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trichloroethoxycarbonyl-D-phenylglycine
• 英文别名: Troc-D(-)-α-phenylglycine；2.2.2-Trichlorethoxycarbonyl-D-Phenylglycin；(R)-Phenyl(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)acetic acid；(2R)-2-phenyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 26553-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 326.564
• InChiKey: LROKCBKQEZCUKI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trichloroethoxycarbonyl-D-phenylglycine 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 D-α-β,β,β-Trichloroethyloxycarboxamidophenyl-thioessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  β，β，β-三氯乙基6-二氮杂泛硅酸酯的光化学转化为6β-硫代青霉素衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00433a007
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2-phenylacetoxy)carbamate 在 C₅₄H₅₆N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到N-trichloroethoxycarbonyl-D-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  立体控制的 1,3-氮迁移以获得手性 α-氨基酸

  摘要：

  α-氨基酸是生命所必需的，是蛋白质的组成部分和多种天然分子的组成部分。在工业界和学术界，通常需要掺入非天然氨基酸来调节化学、物理和药物特性。在这里，我们报告了一种基于前所未有的立体控制 1,3-氮位移的经济实用的光学活性 α-氨基酸合成方案。我们的方法采用丰富且易于获得的羧酸作为起始材料，首先将其与氮化试剂连接，然后进行高度区域和对映选择性的钌或铁催化的 C( sp 3 )–H 胺化。这种简单的方法显示出非常广泛的范围，可以快速获得具有芳基、烯丙基、炔丙基和烷基侧链的光学活性α-氨基酸，并且还可以对含羧酸药物和天然产物进行立体控制的后期胺化。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-00895-3

文献信息

• Synthesis of Mesoionic Triazolopyridine. III. Applications of<i>N</i>-Acyl Mesoionic Triazolopyridines as Acylating Reagents
  作者：Akio Saito、Bunji Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.2974

  日期：1983.10

  Utility of N-acyl mesoionic triazolopyridines as acylating reagents was investigated concerning with peptide synthesis. Several dipeptides and N-alkoxycarbonyl amino acids were prepared by use of these reagents.

  研究了N-酰基中井杂环三唑吡啶作为酰化试剂在肽合成中的应用。利用这些试剂制备了几种二肽和N-烷氧羰基氨基酸。
• Eckert,H.; Ugi,I., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 278 - 295
  作者：Eckert,H.、Ugi,I.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Method for the Preparation of Diphenylmethyl Esters of<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：Lucas Lapatsanis、George Milias、Spyridon Paraskewas

  DOI：10.1055/s-1985-31255

  日期：——
• BOGNAR, R.;SZTARICSKAI, F.;MISKOLCZI, I.;R. FARKAS, E.
  作者：BOGNAR, R.、SZTARICSKAI, F.、MISKOLCZI, I.、R. FARKAS, E.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical conversion of .beta.,.beta.,.beta.-trichloroethyl 6-diazopenicillanate into 6.beta.-thiolpenicillin derivatives
  作者：J. C. Sheehan、Thomas J. Commons、Y. S. Lo

  DOI：10.1021/jo00433a007

  日期：1977.6