2-(methylamino)-4-chloro-6-methyl-pyridine | 138717-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylamino)-4-chloro-6-methyl-pyridine
• 英文别名: 4-chloro-N,6-dimethylpyridin-2-amine；4-chloro-6-methyl-2-methylaminopyridine
• CAS: 138717-40-5
• 化学式: C₇H₉ClN₂
• mdl: MFCD09834851
• 分子量: 156.615
• InChiKey: HLRXYRHISPGVKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)-4-chloro-6-methyl-pyridine 、 N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-piperidinecarboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以4%的产率得到1-[2-methyl-6-(methylamino)pyridin-4-yl]-N-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1-(1,3,5-triazin-2-yl)piperidine-4-carboxamides as inhibitors of soluble epoxide hydrolase

  摘要：

  1-(1,3,5-Triazin-yl)piperidine-4-carboxamide inhibitors of soluble epoxide hydrolase were identified from high through-put screening using encoded library technology. The triazine heterocycle proved to be a critical functional group, essential for high potency and P450 selectivity. Phenyl group substitution was important for reducing clearance, and establishing good oral exposure. Based on this lead optimization work, 1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-N-{[[4-bromo-2-(trifluoromethoxy)]-phenyl]methyl}-4-piperidinecarboxamide (27) was identified as a useful tool compound for in vivo investigation. Robust effects on a serum biomarker, 9, 10-epoxyoctadec-12(Z)-enoic acid (the epoxide derived from linoleic acid) were observed, which provided evidence of robust in vivo target engagement and the suitability of 27 as a tool compound for study in various disease models. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.019
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基吡啶 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 petrol 为溶剂， 生成 2-(methylamino)-4-chloro-6-methyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Amine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及一种新型氨基吡啶化合物，其化学式为I，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.5和R.sup.6从以下组合中选择：(a) R.sup.2和R.sup.6中的一个是从氨基、烷基氨基、直链烷基氨基（碳原子数最多为八）、吡咯烷基、哌啶基和吗啉基中选择的碱性基团，或是烷基、烯烃基、烷氧基烷基、烷氧基、烷硫基、苯基、苯基烷基、环烷基或环烷基烷基；另一个是氢、烷基或上述定义的碱性基团；R.sup.1是烷基、烯烃基、环烷基、苯基、苯基烷基、环烷基烷基；R.sup.3和R.sup.5独立地是氢、烷基或烯烃；(b) R.sup.2是如上定义的碱性基团，R.sup.5和R.sup.6共同形成亚烷基，或者与吡啶环的附加碳原子一起构成苯环；具有上述定义的任何含义；R.sup.3是氢、烷基或烯烃；(c) R2具有上述定义的任何含义，R.sup.6是式--NR.sup.7.A--中的基团，在其中A与R.sup.1一起形成乙烯、三亚甲基或四亚甲基链，R.sup.7是氢或烷基；R.sup.3和R.sup.5独立地具有上述定义的任何含义；其中R.sup.4是氢、环烷基烷基、烷基、烯烃基、炔烃基或苯基烷基；Q是苯基；或者群Q.N(R.sup.4)--共同构成一种氮杂杂环基团；Y是生理上可接受的阴离子；所述苯基或苯环基中的一个或多个也可以选择性地未取代或带有一个或多个选择性取代基团。该发明还包括与公式I化合物类似的某些紧密相关的酸无水物衍生物，具有对心血管系统有益的作用。还包括制备各种新型化合物的药物组合物和工艺。

  公开号：

  US05654298A1

文献信息

• [EN] AMINE-SUBSTITUTED ARYL OR HETEROARYL COMPOUNDS AS EHMT1 AND EHMT2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLE OU HÉTÉROARYLE À SUBSTITUTION AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE EHMT1 ET EHMT2
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2017181177A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present disclosure relates to amine-substituted aryl or heteroaryl compounds. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating a disorder (e.g., sickle cell anemia) via inhibition of a methyltransferase enzyme selected from EHMT1 and EHMT2, by administering an amine-substituted aryl or heteroaryl compound disclosed herein or a pharmaceutical composition thereof to subjects in need thereof. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本公开涉及氨基取代的芳基或杂芳基化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过向需要治疗的受试者施用本公开的氨基取代的芳基或杂芳基化合物或其药物组合物，来治疗疾病（例如，镰状细胞性贫血）的方法，该方法通过抑制从EHMT1和EHMT2选择的甲基转移酶酶。本公开还涉及将此类化合物用于研究或其他非治疗目的。
• AMINE-SUBSTITUTED ARYL OR HETEROARYL COMPOUNDS AS EHMT1 AND EHMT2 INHIBITORS
  申请人：Epizyme Inc

  公开号：EP3442947A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• AMINE-SUBSTITUTED ARYL OR HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20170355712A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present disclosure relates to amine-substituted aryl or heteroaryl compounds. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating a disorder (e.g., sickle cell anemia) via inhibition of a methyltransferase enzyme selected from EHMT1 and EHMT2, by administering an amine-substituted aryl or heteroaryl compound disclosed herein or a pharmaceutical composition thereof to subjects in need thereof. The present disclosure also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.
• US5654298A
  申请人：——

  公开号：US5654298A

  公开（公告）日：1997-08-05