N,N-dimethylphenylalanine | 174222-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylphenylalanine
• 英文别名: (R)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid；(R)-N,N-dimethylphenylalanine；N,N-Me2-Phe；(R)-2-(N,N-dimethylamino)-3-phenylpropionic acid；(2R)-2-(dimethylazaniumyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 174222-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HOGIQTACRLIOHC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylphenylalanine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N'-bis[(2R)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropyl]butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  空间上需要氨基酸的环状膦酰胺的合成。

  摘要：

  描述了C（2）-对称的1,4-二胺在氨基酸衍生的环状膦酰胺1-3的合成中的制备和利用。1,4-二胺是通过三种方法合成的：（i）氨基酸/富马酰氯偶联，然后进行酰胺还原；（ii）氨基酸/ 1,4-二胺偶联，然后进行酰胺还原；以及（iii）模板-支持的闭环复分解/水解序列。通过将C（2）对称的1,4-二胺缩合到P（III）中心，然后进行氧化来制备伪C（2）对称的环状膦酰胺1-3。

  DOI：

  10.1021/jo005545q
• 作为产物：
  描述：

  DL-N,N-二甲基苯丙氨酸 在 C₂₄H₂₉CoN₂O₄ 、 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N,N-dimethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过液-液萃取分离外消旋 N-苄基 α-氨基酸：使用亲脂性手性钴 (III) Salen 络合物的实用方法和机理研究

  摘要：

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701101

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009102318A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present disclosure relates to (4-4' -diimidazolyl) biphenyls compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及（4-4'-二咪唑基）联苯类化合物及用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Synthesis and structure–activity relationship studies of teixobactin analogues
  作者：Chunlei Wu、Zhengyin Pan、Guiyang Yao、Wei Wang、Lijing Fang、Wu Su

  DOI：10.1039/c6ra26567g

  日期：——

  A new series of teixobactin analogues were synthesized via an oxidative cyclative cleavage approach using aryl hydrazide resin as the solid support. Structure–activity relationship studies revealed that the guanidine or amine group at position 10, the hydroxyl group of Ser7 residue and the NH proton of the N-terminal Phe1 residue are critical to the antibacterial activities, while side chain size and

  通过使用芳基酰肼树脂作为固体载体的氧化环裂解方法合成了一系列新的teixobactin类似物。结构-活性关系研究表明，位置10的胍基或胺基，Ser 7残基的羟基和N端Phe 1残基的NH质子对抗菌活性至关重要，而侧链大小和官能团的变化在位置4处耐受。这些发现将有助于开发具有增强药理特性的新替沙贝星类似物。
• Pyrrolidine oxadiazole-and thiadiazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040220238A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention is related to pyrrolidine oxadiazole and thiadiazole derivatives for use as pharmaceutically active compounds, as well as pharmaceutical formulations containing such pyrrolidine oxadiazole derivatives. Said pyrrolidine derivatives are useful in the treatment and/or prevention of preterm labor, premature birth and dysmenorrhea. In particular, the present invention is related to pyrrolidine derivatives displaying a substantial modulatory, notably an antagonist activity of the oxytocin receptor. More preferably, said compounds are useful in the treatment and/or prevention of disease states mediated by oxytocin, including preterm labor, premature birth and dysmenorrhea. The present invention is furthermore related to novel pyrrolidine derivatives as well as to methods of their preparation. (I) B is a oxadiazole or thiadiazole group. 1

  本发明涉及吡咯烷氧二唑和噻二唑衍生物，用作药物活性化合物，以及含有此类吡咯烷氧二唑衍生物的制药配方。所述吡咯烷衍生物在治疗和/或预防早产、早产和痛经方面具有用途。特别地，本发明涉及显示出显著调节活性，特别是催产素受体拮抗剂活性的吡咯烷衍生物。更具体地，这些化合物在治疗和/或预防由催产素介导的疾病状态方面具有用途，包括早产、早产和痛经。本发明还涉及新型吡咯烷衍生物及其制备方法。(I) B是氧代二唑或噻二唑基团。