(R)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-2-phenylethanol | 85803-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-{[(E)-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino}-2-phenylethanol；(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylethanol
• CAS: 85803-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HSJUVOWDOWJILR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-2-phenylethanol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2S)-氨基(4-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  简单高效的光学纯α-芳基甘氨酸的非对映选择性Strecker合成

  摘要：

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00673-0
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-(p-Methoxybenzylidene)-2-amino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Use of liquid crystal induced circular dichroism for absolute configurational assignments of .beta.-amino alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a005

文献信息

• Zirconocenes vs. Alanes: a Crucial Choice of the Allyl Source for Highly Diastereoselective Allylzincation of Nonracemic Chiral Imines
  作者：Michael Coffinet、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1002/ejoc.201600214

  日期：2016.5

  the Zr–Zn transmetallation step, which appears to be beneficial for the stereoselectivity of the reaction. In the specific case of coupling of imines with racemic chiral allylzinc compounds, this method provides highly diastereoselective access to valuable enantiomerically enriched amines with high synthetic potential.

  描述了从烯丙基锆茂中有效原位生成烯丙基锌化合物的方法，该方法应用于苯基甘氨醇衍生的亚胺的烯丙基金属化。该方法的关键优势在于在 Zr-Zn 金属转移步骤中伴随形成二茂锆，这似乎有利于反应的立体选择性。在亚胺与外消旋手性烯丙基锌化合物偶联的特定情况下，该方法提供了对具有高合成潜力的有价值的富含对映体的胺的高度非对映选择性访问。
• Cyclopent-2-enylaluminium as allylzinc precursor for the diastereoselective allylmetallation of non-racemic imines: applications to the synthesis of enantiomerically enriched heterocycles
  作者：Michaël Coffinet、Samantha Lamy、Florian Jaroschik、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/c5ob02184g

  日期：——

  A sequential titanium-catalyzed/hydroalumination/transmetallation/allylation of non-racemic imines which provides tunable homoallylamines for heterocyclic synthesis is presented.

  一种顺序进行的钛催化/氢化铝/金属转移/烯丙基化反应，用于合成杂环化合物中可调节的同烯丙基胺。
• The Diastereoselective Synthesis of Difluoro-b-lactam Using Reformatsky-Honda Reaction
  作者：Atsushi Tarui、Keigo Kondo、Hiroko Taira、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.3987/com-07-s(u)29

  日期：——

  The high diastereoselective synthesis of chiral difluoro-beta-lactams (3) was attained by treatment of ethyl bromodifluoroacetate (1), 2-hydroxy-1-phenylethyl group substituted imines (2) and diethylzinc in the presence of rhodium-catalyst. The absolute configuration of 3 was determined by X-ray analysis of 3,5-dinitrobenzoate (6) derived from 3.
• Use of liquid crystal induced circular dichroism for absolute configurational assignments of .beta.-amino alcohols
  作者：Peter L. Rinaldi、Melody Wilk

  DOI：10.1021/jo00161a005

  日期：1983.7
• A simple and efficient diastereoselective Strecker synthesis of optically pure α-arylglycines
  作者：Rajesh H. Dave、Bhaskar D. Hosangadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00673-0

  日期：1999.9

  the synthesis of highly functionalised α-amino nitriles, precursors to α-arylglycines with high optical purity is reported. For this purpose, (R) or (S)-2-amino-2-phenylethanol were used as chiral auxiliaries in a 1,3 Strecker reaction. Reactions were studied with a broad range of reagent systems for the generation of cyano nucleophile. Methodology has been extended for the synthesis of (S)-α-(2-i

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。