dimethyl 2-(tert-butylamino)-6-methyl-8-oxo-2,8-dihydropyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-3,4-dicarboxylate | 1342843-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(tert-butylamino)-6-methyl-8-oxo-2,8-dihydropyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(tert-butylamino)-6-methyl-8-oxo-2H-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1342843-81-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 367.426
• InChiKey: QFLGQIJBIJQSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基硫脲嘧啶 、 异氰酸叔丁酯 、 丁炔二酸二甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.17h， 以65%的产率得到dimethyl 2-(tert-butylamino)-6-methyl-8-oxo-4,8-dihydropyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过活化乙炔，硫尿嘧啶和异氰酸酯的反应，高效一锅合成嘧啶并[2,1- b ] [1,3]噻嗪衍生物

  摘要：

  通过将异氰酸酯加到乙炔二羧酸二烷基酯中形成的反应性1：1两性离子中间体被硫尿嘧啶捕获，得到酮亚胺中间体，将其环化，然后重排，得到嘧啶并[2,1- b ] [1,3]噻嗪良品率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.008

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine derivatives by reaction of activated acetylenes, thiouracils, and isocyanides
  作者：Robabeh Baharfar、Seyed Meysam Baghbanian、Seyed Mohammad Vahdat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.008

  日期：2011.11

  formed by the addition of isocyanides to dialkyl acetylenedicarboxylates, was trapped by thiouracils to yield a ketenimine intermediate, which cyclized and then rearranged to afford pyrimido[2,1-b][1,3]thiazines in good yields.

  通过将异氰酸酯加到乙炔二羧酸二烷基酯中形成的反应性1：1两性离子中间体被硫尿嘧啶捕获，得到酮亚胺中间体，将其环化，然后重排，得到嘧啶并[2,1- b ] [1,3]噻嗪良品率高。