methyl 2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate | 145645-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
• 英文别名: methyl-2-methoxy-6-methoxymethoxybenzoate
• CAS: 145645-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: JXRWCAGJLLASTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni; Pisano, Luisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 261 - 266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 1,2-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)benzene 在 1.) K 作用下， 生成 methyl 2-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻苯三酚衍生物的还原亲电取代：2,3-二取代苯酚的合成

  摘要：

  使用1-2-二甲氧基-3-甲氧基甲氧基苯1作为起始材料，通过2的区域选择性还原亲电取代，将1,2,3-三氧基苯转化为各种1-oxy-2,3-二苯并苯。-甲氧基，然后进行Pd催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73902-5

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as anti-hepatocellular cancer agents
  作者：Lichuan Wu、Shuaibing Liu、Jinrui Wei、Dong Li、Xu Liu、Jianyi Wang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.045

  日期：2016.9

  We delineate herein the synthesis and anti-cancer effects of 15 matrine derivatives. The in vitro growth inhibitory assays showed that most of the prepared compounds exhibited improved anti-proliferative activities towards cancer cells with IC50 17–109 times lower than that of matrine. Compounds CH6 showed the most potent anti-proliferative activities in the four tested cancer cell lines. Moreover

  我们在本文中描述了15种苦参碱衍生物的合成和抗癌作用。体外生长抑制试验表明，大多数制备的化合物对癌细胞均表现出改善的抗增殖活性，其IC 50比苦参碱的IC 50低17-109倍。化合物CH6在四种测试的癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。此外，化合物CH6可通过上调P21，P27和E-钙粘着蛋白并下调N-钙粘着蛋白来诱导人肝癌细胞Bel-7402和HepG2中的G1细胞周期停滞并抑制细胞迁移。
• Azzena, Ugo; Melloni, Giovanni; Pisano, Luisa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 3, p. 261 - 266
  作者：Azzena, Ugo、Melloni, Giovanni、Pisano, Luisa

  DOI：——

  日期：——
• Reductive electrophilic substitution of pyrogallol derivatives: Synthesis of 2,3-disubstituted phenols
  作者：Ugo Azzena、Giovanni Melloni、Luisa Pisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73902-5

  日期：1993.8

  1-2-Dimethoxy-3-methoxymethoxybenzene, 1 , was used as the starting material for the transformation of a 1,2,3-trioxybenzene into various 1-oxy-2,3-dicarbobenzenes, via regioselective reductive electrophilic substitution of the 2-methoxy group followed by Pd-catalyzed cross-coupling reaction.

  使用1-2-二甲氧基-3-甲氧基甲氧基苯1作为起始材料，通过2的区域选择性还原亲电取代，将1,2,3-三氧基苯转化为各种1-oxy-2,3-二苯并苯。-甲氧基，然后进行Pd催化的交叉偶联反应。