1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 4695-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 4695-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: YPIIHSNQODYZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 过氧化双月桂酰 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 三乙胺 、 异丙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 苦参碱
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参碱的简短合成。

  摘要：

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl nicotinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以90%的产率得到1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参碱的简短合成。

  摘要：

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p

文献信息

• A Short Synthesis of (±)-Matrine
  作者：Laurent Boiteau、Jean Boivin、Annie Liard、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p

  日期：1998.5.4

  Three different radical reactions were used in a short total synthesis of (±)-matrine (1). Two of the four six-membered rings and four new bonds were created in one radical cascade involving intermolecular addition followed by two successive cyclizations and transfer of a xanthate group.

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。