3,4-dimethoxyphenethyl 4-methylbenzenesulfonate | 75010-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(p-toluenesulfonyloxy)ethane；3,4-Dimethoxyphenethyl tosylate；2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 75010-39-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: DKLKNPAZMICYCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  484.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyphenethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  CF3COOH诱导的环化反应合成吲哚[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  已知吲哚[2,1– a ]异喹啉生物碱和相关化合物具有令人感兴趣的生物学活性，例如抗白血病和抗肿瘤活性。我们发现1-（3,4-二甲氧基苯乙基）吲哚产生了2,3-二甲氧基吲哚[2,1- α ]异喹啉，而1-（3,4-二甲氧基苯基乙酰基）吲哚产生了2,3-二甲氧基-6-氧吲哚[2 ，1-一个]异喹啉，分别由在沸腾的三氟乙酸中进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4078
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dimethoxyphenethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  灭虫菊酯等规立体异构体的合成及生物学评价

  摘要：

  通过“点击化学”设计并合成了一系列咪唑胺的等排类似物。甲虫酰胺的酰胺键被1,2,3-三唑官能团取代。生物测定结果表明，某些标题化合物对立方假单胞菌孢子表现出中等的杀真菌活性，并且已经对该活性进行了系统的分子结构研究。含有脂质链的曼他拉米类似物的活性低可能是由于1,2,3-三唑中存在弱的氢键供体。此外，我们进行了分子建模，发现N甲基酰胺可能比酰胺更有效，因为它替代了1,2,3-三唑，最终导致1,4-二取代的1,2,3-三唑化合物中的两个取代物之间的距离更长（长1.1Å） 。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01093.x

文献信息

• Synthesis and Studies of Potential Inhibitors of CD73 Based on a Triazole Scaffold
  作者：Félix Grosjean、Emeline Cros‐Perrial、Abdenour Braka、Jean‐Pierre Uttaro、Laurent Chaloin、Lars Petter Jordheim、Suzanne Peyrottes、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.202101175

  日期：2022.6.7

  Several series of substituted 1,4,5-triazole derivatives bearing various aryls, alkyls and indoles groups were synthetized, as inhibitors of 5′-ectonucleotidase CD73, and evaluated for their potential inhibitory effect on purified recombinant hCD73 enzyme and in cell-based assays. Among them, some compounds were found to be potent enzymatic inhibitors at 10 μM.

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。
• One-pot cascade synthesis of azabicycles <i>via</i> the nitro-Mannich reaction and <i>N</i>-alkylation
  作者：Wannaporn Disadee、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c7ob03104a

  日期：——

  A one-pot, metal-free process for the synthesis of azabicycles is developed. The key transformations involved a cascade of double intramolecular cyclizations via the nitro-Mannich reaction and N-alkylation, providing various ring systems of azabicycles in yields up to 81% and an isomeric ratio of 62 : 1. This approach offers considerable advantages in terms of the handling of small molecules, the flexibility

  开发了一种单锅，无金属的合成氮杂双环化合物的方法。关键的转化涉及通过硝基-曼尼希反应和N-烷基化进行的一系列双分子内环化反应，提供了各种氮杂双环系统，产率高达81％，异构体比率为62：1。小分子的处理，引入功能化侧链的灵活性以及直接进入各种氮杂双环的途径。
• Synthesis in the diazasteroid group. XIV. Synthesis of the 13,15-diazasteroid system.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、TOSHIO IMAI、YOSHIE NISHINO、HIROKI TAKAHATA、YOSHIRO HIRAI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.28.1810

  日期：——

  A 13, 15-diazasteroid system was synthesized from 2-(6-methoxynaphthyl) ethyl tosylate (steroidal segment of the A, B rings) and ethylene urea (steroidal segment of the D ring) in 24.3% overall yield. The tosylate formed a 1 : 1 adduct with ethylene urea in 44% yield, using 2 molar equivalents of ethylene urea in the presence of sodium hydride in benzene. The adduct was cyclized to 13, 15-diazasteroid hydrochloride in 69.7% yield by prolonged heating in the presence of phosphorus pentoxide in phosphorus oxychloride. The hydrochloride was neutralized to provide the 13, 15-diazasteroid in 79.1% yield by treatment with potassium hydroxide solution. The biological activity of the hydrochloride of the 13, 15-diazasteroid is now being examined.

  从2-（6-甲氧基萘基）乙基甲苯磺酸酯（A、B环的甾体部分）和乙烯脲（D环的甾体部分）合成了一个13,15-二氮杂甾体系统，总产率为24.3%。在苯中加入氢化钠的情况下使用两当量的乙烯脲，甲苯磺酸酯与乙烯脲以1:1的比例形成加成物，产率为44%。在磷酰氯中加入五氧化二磷的条件下，通过延长加热，加成物环化为13,15-二氮杂甾体盐酸盐，产率为69.7%。通过用氢氧化钾处理，盐酸盐中性的13,15-二氮杂甾体产率为79.1%。现在正在研究13,15-二氮杂甾体盐酸盐的生物活性。
• Attempts to Mimic Key Bond-Forming Events Associated with the Proposed Biogenesis of the Pentacyclic Lamellarins
  作者：Lorraine C. Axford、Kate E. Holden、Katrin Hasse、Martin G. Banwell、Wolfgang Steglich、Jörg Wagler、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch07402

  日期：——

  The pyrrole-tethered veratroles 16 and 27 each engage in PIFA-induced oxidative cyclization reactions to give compounds 22 and 29, respectively, which incorporate a key tricyclic fragment associated with the title natural products. In contrast, the corresponding catechols 11 and 12 only produce polymeric materials on subjection to analogous reaction conditions. Efforts to study lactone ring formation by the oxidative cyclization of catechol 30 and veratrole 38 have been thwarted by an inability to prepare the former substrate and decomposition of the latter. The reported conversions 44 → 45 and 46 → 47 suggest that a C2-carboxy group attached to the pyrrole ring can ‘direct’ the oxidative cyclization of N-tethered aryl groups. The acquisition of compound 22 by the means described herein provides an adventitious and concise route to the racemic modification of the pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid crispine A (52).

  吡咯系链的藜芦烯 16 和 27 在 PIFA 诱导的氧化环化反应中分别生成化合物 22 和 29，其中包含了与标题天然产物相关的关键三环片段。相比之下，相应的儿茶酚 11 和 12 在类似的反应条件下只能生成聚合材料。由于无法制备儿茶酚 30 和 veratrole 38 的氧化环化反应底物以及后者的分解，研究内酯环形成的努力受挫。据报道，44 → 45 和 46 → 47 的转化过程表明，连接在吡咯环上的 C2-羧基可以 "引导 "N-系芳基的氧化环化。通过本文所述的方法获得化合物 22，为吡咯并[2,1-a]异喹啉生物碱 crispine A 的外消旋修饰（52）提供了一条简捷的途径。
• Modular Access to Substituted Azocanes via a Rhodium-Catalyzed Cycloaddition–Fragmentation Strategy
  作者：Megan H. Shaw、Rosemary A. Croft、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.5b05215

  日期：2015.7.1

  A short entry to substituted azocanes by a Rh-catalyzed cycloaddition–fragmentation process is described. Specifically, exposure of diverse N-cyclopropylacrylamides to phosphine-ligated cationic Rh(I) catalyst systems under a CO atmosphere enables the directed generation of rhodacyclopentanone intermediates. Subsequent insertion of the alkene component is followed by fragmentation to give the heterocyclic

  描述了通过 Rh 催化的环加成-断裂过程对取代的偶氮烷的简短介绍。具体来说，在 CO 气氛下将不同的 N-环丙基丙烯酰胺暴露于膦配位的阳离子 Rh(I) 催化剂体系可以直接生成罗达环戊酮中间体。随后插入烯烃组分，然后断裂，得到杂环目标。立体化学研究首次表明，烯烃插入到罗达环戊酮中是可逆的。