(E)-1-styrylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-styrylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(E)-2-phenylethenyl]pyrrolidine；1-Styrylpyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: OMRYFORMTXHEKG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-styrylpyrrolidine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以29.1 mg的产率得到1-(2-苯基乙基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetylpyrrolidine 在 molybdenum hexacarbonyl 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(E)-1-styrylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e

文献信息

• Novel Two-Step Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Enamines and 1-Amino-1,3-dienes from Terminal Alkynes
  作者：Henri Doucet、Christian Bruneau、Pierre Dixneuf

  DOI：10.1055/s-1997-5750

  日期：1997.7

  (E)-Enamines and 1-amino-1,3-dienes have been prepared by reaction of secondary amines with alk-1-en-1-yl acetates resulting from the ruthenium-catalyzed anti-Markovnikov addition of acetic acid to terminal alkynes and enynes.

  （E）烯胺和1-氨基-1,3-二烯已通过二级胺与烷-1-烯-1-基乙酸酯反应制备得到，这些烷-1-烯-1-基乙酸酯来源于醋酸在钌催化下的反马可夫尼科夫加成反应产物，涉及末端炔烃和烯炔。
• Dynamic Covalent Chemistry of Aldehyde Enamines: Bi^III - and Sc^III -Catalysis of Amine-Enamine Exchange
  作者：Yang Zhang、Sheng Xie、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201702363

  日期：2017.9.4

  The dynamic exchange of enamines from secondary amines and enolizable aldehydes has been demonstrated in organic solvents. The enamine exchange with amines was efficiently catalyzed by Bi(OTf)3 and Sc(OTf)3 (2 mol %) and the equilibria (60 mm) could be attained within hours at room temperature. The formed dynamic covalent systems displayed high stabilities in basic environment with <2 % by-product

  烯胺与仲胺和可烯醇化醛的动态交换已在有机溶剂中得到证明。Bi（OTf）3和Sc（OTf）3（2 mol％）有效催化了胺与胺的交换，在室温下数小时内即可达到平衡（60 mm）。完全平衡后一周内，形成的动态共价体系在基本环境中显示出较高的稳定性，副产物的形成<2％。这项研究将动态CN键的范围从亚胺化学扩展到烯胺，从而为探索系统化学中这一重要结构类别提供了进一步的动态方法。
• Enamines as Surrogates of Alkene Carbanions for the Reductive Alkenylation of Secondary Amides: An Approach to Allylamines
  作者：Ai-E Wang、Cun-Cun Yu、Ting-Ting Chen、Yong-Peng Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03943

  日期：2018.2.16

  A new strategy to construct allylamines through reductive alkenylation of secondary amides with enamines is reported. The method features the use of trifluoromethanesulfonic anhydride as an activation reagent of amides, and enamines as unconventional alkenylation reagents. In this manner, enamines serve as surrogates of alkene carbanions instead of the classical enolates equivalents. A possible mechanism

  据报道一种通过仲胺与烯胺的还原性烯基化来构建烯丙胺的新策略。该方法的特征在于使用三氟甲磺酸酐作为酰胺的活化剂，并使用烯胺作为非常规的烯基化试剂。以这种方式，烯胺代替了烯烃烯的等效物而成为烯烃碳负离子的替代物。提出了一种可能的机制，涉及霍夫曼样胺-硼烷配合物中间体的消除。
• Hydro(trispyrazolyl)borato-Ruthenium(II) Diphosphinoamino Complex-Catalyzed Addition of β-Diketones to 1-Alkynes and Anti-Markovnikov Addition of Secondary Amines to Aromatic 1-Alkynes
  作者：Hung Wai Cheung、Chau Ming So、Kwok Hung Pun、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000567

  日期：2011.2.11

  [Tp=hydro(trispyrazolyl)borate] catalyzes the Markovnikov addition of β-diketones to unactivated 1-alkynes in good to excellent yields. The reaction proceeds under solvent-free and additive-free conditions and the catalyst loading can be reduced down to 0.4 mol%. Complex I (1 mol%) also catalyzes the addition of secondary amines to aromatic terminal alkynes, unusual anti-Markovnikov products are exclusively

  氢（三吡唑基）硼酸钌（II）二膦氨基配合物TpRu [4-CF 3 C 6 H 4 N（PPh 2）2 ]（OTf）（I）[Tp =氢（三吡唑基）硼酸]催化Markovnikov加成β-二酮与未活化的1-炔具有良好至极好的收率。反应在无溶剂和无添加剂的条件下进行，催化剂的负载量可降低至0.4mol％。配合物I（1摩尔％）还催化向芳族末端炔烃中添加仲胺，从而形成了独特的反马尔科夫尼科夫产物。
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja00306a024

  日期：1985.10.1

  Synthese de streptonigrine par 2 cycloadditions successives: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate de dimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 de methyle; [methoxy-6 nitro-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 de dimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine. Ces 2 cycloadditions sont etudiees sur une serie de composes

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes