2-((4-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile | 1097975-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1097975-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 305.766
• InChiKey: KKHKSZXADDFOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 2-((4-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学方法合成3-取代的吲哚衍生物

  摘要：

  通过利用电化学诱导的各种醛，吲哚和丙二腈的缩合反应，开发了一种高效经济的方法来合成3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.003

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• Efficient Synthesis of 3-Substituted Indoles via a Base-Free Copper-Catalysed Three-Component Reaction in Water
  作者：Haojie Jiang、Leilei Wang、Jianwei Xie

  DOI：10.3184/174751916x14622783380474

  日期：2016.6

  The preparation of sixteen 3-substituted indoles in good to excellent yields under environmentally friendly conditions has been achieved via a three-component reaction in water of an indole, an aldehyde and malononitrile (or ethyl 2-cyanoacetate) catalysed by 5 mol% of 2-pyrrolecarbaldiminato-Cu(II).

  通过吲哚、醛和丙二腈（或 2-氰基乙酸乙酯）在水中的三组分反应，在 5 mol% 的 2 -pyrrolecarbaldiminato-Cu(II)。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• An Efficient Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF)-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Substituted Indole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Neetu Singh、Bharat Kumar Allam、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/adsc.201300162

  日期：2013.6.17

  An expedient and efficient one‐pot three‐component synthesis of 3‐substituted indoles has been developed by the reaction of indoles, active methylene compounds and aldehydes using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride under solvent‐free conditions.

  通过在无溶剂条件下使用催化量的氟化四丁基铵使吲哚，活性亚甲基化合物和醛反应，已开发出了一种简便，高效的三取代吲哚的单锅三组分合成方法。
• L-脯氨酸在催化多组分生成3-取代吲哚衍生物 中的应用及方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN104356045B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了L?脯氨酸在催化多组分生成3?取代吲哚衍生物中的应用及方法，在L?脯氨酸的催化下能够在室温下将通式1、通式2和化合物3在乙醇溶剂中生成3?取代吲哚衍生物，该反应简单，反应条件温和，收率可达98％，并且催化剂脯氨酸简单易得，价格便宜且无需金属，为工业生产3?取代吲哚衍生物奠定了基础。