5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 676612-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5'-chloro-3'-hydroxy-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one；5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 676612-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 298.729
• InChiKey: XNCNQFVKBNIMJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 、 5,5-dimethyl-3-benzylamino-2-cyclohexen-1-one 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到2-benzyl-9-chloro-4,5-dimethylpyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  I 2 / O 2促进的Isatins或3-Hydroxyindolin-2-one衍生物与Enaminones的Domino反应

  摘要：

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo401773j
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-（（3-3--4-nitroisoxazol-5-yl）methyl）indolin-2-one作为通用中间体，可在水性介质中进行Henry和Friedel-Crafts烷基化反应†

  摘要：

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。

  DOI：

  10.1039/c9nj03209f

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)–^tBu–PHOX catalyzed enantioselective malonate addition onto 3-hydroxy 2-oxindoles: application in the synthesis of dimeric pyrroloindoline alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Lakshmana K. Kinthada、Partha Pratim Das、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c8cc04338h

  日期：——

  Cu(ii)–PHOX-catalyzed malonate addition onto 3-hydroxy 3-indolyl-2-oxindoles afforded products in >99% ee. A Cu(ii)-species has been identified as an active species based on detailed X-ray, NMR, CV and EPR experiments.

  Cu（II）-PHOX催化的马来酸盐加成反应生成了产物，其对映度高达99%以上。基于详细的X射线、核磁共振、循环伏安和电子顺磁共振实验，已确定Cu（II）物种作为活性物种。
• Br₂- or HBr-catalyzed synthesis of asymmetric 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wenzhong Huang、Lin Yuan、Baoling Wang、Ping Cheng

  DOI：10.1515/hc-2016-0071

  日期：2017.2.1

  Under the catalysis of 1 mol% of Br₂ or HBr at room temperature, indoles undergo a rapid reaction with 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones to give asymmetric 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones with high efficiency and wide substrate scope. This is a rare example of Br₂ acting as a Lewis acid catalyst. Theoretical calculations suggest that both the catalytic activity of the catalysts and the stability of reaction intermediates are responsible for the high efficiency of this reaction.

  在室温下，1摩尔％的Br2或HBr的催化作用下，吲哚与3-羟基-3-(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮迅速反应，高效率地生成不对称的3,3-二(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮，具有广泛的底物范围。这是Br2作为路易斯酸催化剂的罕见案例。理论计算表明，催化剂的催化活性和反应中间体的稳定性都是这种反应高效率的原因。
• Lewis Acid-Catalyzed Malonate Addition onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Mechanistic Consideration and Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Nikhil Raj Kariyandi、Saina Saheeda M. K.、Lakshmana K. Kinthada、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02017

  日期：2018.10.19

  Metal triflate-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with a variety of malonates have been developed under mild conditions. The reaction afford a variety of 2-oxindoles sharing a C-3 quaternary center at the pseudobenzylic position in an operationally simple procedure. Control experiments using enantioenriched 3-hydroxy/methoxy 2-oxindoles (91% ee) afforded a malonate addition product in racemic

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。
• Molecular diversity of the acid promoted domino reaction of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones and cyclic mercapto-substituted β-enamino esters
  作者：Liu-Na Pan、Qing Wang、Jing Sun、Quan-Shun Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d1nj00947h

  日期：——

  The acetic acid promoted reaction of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones and mercapto-substituted β-enamino esters showed very interesting molecular diversity. The reaction in ethanol at room temperature in the presence of acetic acid resulted in two diastereoisomeric 3,3-disubstituted oxindoles in high yields. When the reaction was carried out in refluxing ethanol, the reaction with 3-hydroxy-

  乙酸促进的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮与巯基取代的β-烯胺酸酯的反应显示出非常有趣的分子多样性。在室温下，在乙酸的存在下，在乙醇中的反应以高收率得到两个非对映异构体3,3-二取代的羟吲哚。当反应在回流的乙醇中进行时，与具有N-烷基的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮的反应以令人满意的产率得到了多环螺并恶多尔。然而，与带有NH基团的3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮的类似反应提供了官能化的二氢吲哚[3,2- c]吩噻嗪类化合物，其羟吲哚依次开环。合理地提出了一种可行的多米诺环化机理，以形成不同种类的多环化合物。
• Brønsted acid catalysed eco friendly synthesis of quaternary centred C-3 functionalized oxindole derivatives
  作者：Nataraj Poomathi、Ravichandran Balaji、Narayanan Uma Maheswari、Narayanasamy Mathivanan、Paramasivan T. Perumal、Kalpattu K. Balasubramanian、Veluchamy Amutha Barathi、Seeram Ramakrishna

  DOI：10.1039/c8nj02276c

  日期：——

  A facile atom economic and eco friendly protocol for the synthesis of biologically important quaternary centered C-3 functionalized oxindole derivatives, with a novel nucleus, in high yields has been demonstrated by employing 3-hydroxy-2-oxindole, isoxazolone/pyrazolone and environmentally benevolent p-toluene sulphonic acid as a catalyst. The advantages of this protocol are the wide substrate scope

  通过使用3-羟基-2-氧吲哚，异恶唑酮/吡唑啉酮和对环境有益的方法，已证明了以高收率合成具有生物学核心的生物学上重要的季中心C-3官能化羟吲哚衍生物的简便，经济，环保的方案。对甲苯磺酸作为催化剂。该方案的优点是广泛的底物范围，实用的简便性，良性溶剂和良好的收率。评价所有合成的化合物的体外抗微生物活性。几种化合物表现出与已建立的标准药物相当的良好活性。此外，化合物3g和3m的抗癌活性已初步证明为使用基于MTT的检测方法，以市售标准药物顺铂为阳性对照，对人肿瘤细胞MCF-7和Hep-2进行体外评估。令人欣慰的是，化合物3g和3m对Hep-2和MCF-7细胞系表现出良好的体外抑制活性。这些结果表明3-吲哚基羟吲哚取代的异恶唑类似物可能是用于进一步生物学筛选的潜在先导化合物。