3-((4-nitrophenyl)thio)-1H-indole | 72496-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-nitrophenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 72496-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: UODIUSBMUXYLIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176.1-178.0 °C
• 沸点：
  522.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-nitrophenyl)thio)-1H-indole 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01123
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-((4-nitrophenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼对吲哚进行无催化剂的硫醇化反应，用于水中3-亚磺酰基吲哚的合成

  摘要：

  在水中，在没有任何配体或添加剂的条件下，有效地开发了磺酰肼对吲哚的无催化剂硫醇化反应。该反应提供了多种具有良好甲氧基化的3-亚磺酰基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6gc00313c

文献信息

• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• Vanadium-Catalyzed Sulfenylation of Indoles and 2-Naphthols with Thiols under Molecular Oxygen
  作者：Yasunari Maeda、Motonori Koyabu、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo048758e

  日期：2004.10.1

  the direct synthesis of 3-sulfanylindoles from indoles and thiols under an atmospheric pressure of molecular oxygen as a reoxidant. For example, the reaction of 2-phenylindole with benzenethiol in the presence of a catalytic amount of VO(acac)2, potassium iodide, and 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in chlorobenzene under molecular oxygen proceeds to afford 2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)indole in 86% yield

  氧乙酰丙酮钒[VO（aCAC）2 ]用作催化剂，在大气压下以分子氧作为再氧化剂，由吲哚和硫醇直接合成3-磺酰邻苯二酚。例如，2-苯基吲哚与苯硫酚的反应在VO（ACAC）催化量的存在2，碘化钾，和2,6-二-叔丁基- p在氯苯下分子氧进入甲酚，得到2-苯基-3-（苯基硫烷基）吲哚的产率为86％。该催化体系也可用于2-萘酚而不是吲哚，以最高57％的收率得到相应的1-硫烷基-2-萘酚。
• A rapid synthesis of 3-sulfenyl indoles using Selectfluor™
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Y. Jayasudhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.130

  日期：2007.9

  The direct 3-arylthiolation of indoles with aromatic thiols has been achieved in the presence of Selectfluor™ under mild conditions to produce 3-arylthioindoles in relatively good to excellent yields and with high selectivity. This method is effective even with 2-unsubstituted indoles.

  在温和的条件下，在Selectfluor™存在下，已实现了吲哚与芳族硫醇的直接3-芳基硫醇化反应，从而以相对较高至极好的收率和高选择性生产3-芳基硫代吲哚。该方法即使对于2-未取代的吲哚也有效。
• TFA-promoted direct C–H sulfenylation at the C2 position of non-protected indoles
  作者：Thomas Hostier、Vincent Ferey、Gino Ricci、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c5cc05421d

  日期：——

  An efficient metal-free C–H sulfenylation process at the C2 position of non-protected indoles has been developed.

  一种高效的无金属C-H砜基化过程已经在非保护吲哚的C2位置上开发出来。
• Synergistic Dual Role of [hmim]Br-ArSO₂Cl in Cascade Sulfenylation–Halogenation of Indole: Mechanistic Insight into Regioselective C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) Bond Formation in One Pot
  作者：Danish Equbal、Richa Singh、Saima、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03097

  日期：2019.3.1

  indole at room temperature, while heating the reaction mixture at 50 °C provided an unexpected 2-halo-3-arylthio indole with construction of C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) bonds without addition of any external halogenating agent via cascade sulfenylation–halogenation reactions under metal-oxidant-base-free conditions. Further, insight into the reaction mechanism provides an unprecedented observation

  双功能吲哚是重要的一类具有生物活性的杂环化合物和潜在的候选药物。由于缺乏有效的合成方法，这些化合物的一锅级联合成是罕见的，并且仍然是一个挑战。为了扩展该领域，我们在此公开了一种经济且温度可调的分步策略，其中[hmim] Br-ArSO 2之间具有协同作用Cl在室温下仅通过吲哚的亚磺酰基化作用而导致生成3-芳硫基吲哚，而将反应混合物在50°C下加热可提供意想不到的2-卤-3-芳硫基吲哚，并具有C–S和C–S / C-X（X = Cl和Br）键在无金属氧化剂的条件下通过级联的磺化-卤化反应而无需添加任何外部卤化剂。此外，对反应机理的深入了解提供了前所未有的观察结果，其中[hmim] Br-ArSO 2 X在催化量的水存在下的协同相互作用会原位生成芳基磺酸酐（ArSO 2）2 ONMR，ESI-MS，DART-MS和HPLC研究表明，作为一种新的硫源，以及[hmim] PTS的形成。值得注意的是，双官能化的2-卤代（Br