4-[1H-indol-3-yl(4-methylphenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline | 1307875-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1H-indol-3-yl(4-methylphenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-((1H-indol-3-yl)(p-tolyl)methyl)-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-4-((1H-indol-3-yl)(4-methylphenyl)methyl)aniline；4-[(1h-indol-3-yl)(4-methylphenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline；4-[1H-indol-3-yl-(4-methylphenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1307875-28-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: IXTHLVCWUCQFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对甲基苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 silicotungstic acid supported on Amberlyst 15 beads (WSi/A₁₅ catalyst) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.17h， 以47%的产率得到4-[1H-indol-3-yl(4-methylphenyl)methyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  修正了多相催化作用下伯，仲和叔苯胺的一锅氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应：选择性，多相催化剂对伯，仲和叔苯胺的一锅氮杂-弗里德尔-克拉夫特反应的区域选择性

  摘要：

  在绿色，纯净和非均质条件下，在Amberlyst 15珠粒上负载1.25 mmol％的30％w / w硅钨酸的情况下，进行一锅多组分aza-Friedel-Crafts反应。以前所未有的尝试，通常在室温下，伯胺和仲苯胺都可以提供3-取代的吲哚产物，其收率通常良好至优异，而叔苯胺的产率中等。有趣的是，发现所有产物都具有相同的结构骨架，因为所有反应都是通过两个独立的CC键形成反应而不是CC和CN键形成步骤进行的。该催化剂易于制备，安全且对环境无害，可完全回收和循环使用多达5次。修订：一锅多组分aza-Friedel-Crafts反应是在绿色，在Amberlyst 15磁珠上负载的1.25 mmol％的30％w / w硅钨酸存在下的纯净和非均质条件。以前所未有的尝试，通常在室温下，伯胺和仲苯胺都可以提供3-取代的吲哚产物，其收率通常良好至优异，而叔苯胺的产率中等。有趣的是，所有反应都是通过两个独

  DOI：

  10.1039/c7gc02038d

文献信息

• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• Air-stable μ2-hydroxyl bridged cationic binuclear complexes of zirconocene perfluorooctanesulfonates: their structures, characterization and application
  作者：Xiaohong Zhang、Xinhua Xu、Ningbo Li、Zhiwu Liang、Zilong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.057

  日期：2018.4

  binuclear structures: (i) [CpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·2THF·4H2O (1a·2THF·4H2O), (ii) [n-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·6H2O (2a·6H2O), and (iii) [t-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·2C3H6O·8H2O (3a·2C3H6O·8H2O). The ligands of water and organic molecules in the complexes originated from the moist air and solvent during their recrystallization. These complexes were characterized with different

  通过用（RCp）2 ZrCl 2 [R = H，n -Bu，t -Bu]处理C 8 F 17 SO 3 Ag成功地合成了三种空气稳定的锆茂全氟辛烷磺酸盐。根据X-射线分析，它们具有μ 2 -羟基桥接阳离子双核结构：（我）[CpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2THF·4H 2 O（1a ·2THF·4H2 O），（II）[ Ñ -BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·6H 2 O（图2a ·6H 2 O），和（III） [吨-BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2C 3 ħ 6O·8H 2 O（3a ·2C 3 H 6 O·8H 2 O）。复合物中水和有机分子的配体在重结晶过程中源自潮湿的空气和溶剂。这些配合物用不同的技术表
• FeCl3 as Lewis acid catalyzed one-pot three-component aza-Friedel–Crafts reactions of indoles, aldehydes, and tertiary aromatic amines
  作者：Jie Liu、Tao He、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.050

  日期：2011.5

  A new strategy for the synthesis of 3-diarylmethyl indoles was developed through FeCl3 as Lewis acid catalyzed three-component aza-Friedel–Crafts reactions of indoles, aldehydes, and tertiary aromatic amines in one-pot. The reactions generated the corresponding 3-diarylmethyl indoles in good yields under mild reaction conditions by using less expensive, readily available, and environmentally benign

  通过路易斯酸催化一锅合成吲哚，醛和叔芳族胺的三组分氮杂-弗里德尔-克来夫特反应，通过FeCl 3提出了一种新的3-二芳基甲基吲哚合成策略。通过使用较便宜，易于获得且对环境无害的铁催化剂，该反应在温和的反应条件下以高收率产生了相应的3-二芳基甲基吲哚。重要的是要注意，此反应的关键特征是操作简便。
• l-Proline catalyzed domino Michael addition of N-substituted anilines
  作者：Mohit L. Deb、Bhaskar Deka、Iftakur Rahman、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.004

  日期：2018.12

  Here we report l-proline catalyzed 3-component reaction of indoles, aldehydes and N-substituted anilines in water as solvent at room temperature for the synthesis of 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. The reaction is in fact a Michael addition of N-substituted anilines to alkylideneindolenines. The reaction is very clean, high yielding and having broad substrate scope. A tentative mechanism is proposed.

  在这里，我们报道了在室温下以水为溶剂的吲哚，醛和N-取代苯胺的l-脯氨酸催化的3-组分反应，用于合成3-（α，α-二芳基甲基）吲哚。该反应实际上是N-取代的苯胺的迈克尔加成至亚烷基亚吲哚。该反应非常干净，产率高并且具有广泛的底物范围。提出了一种试探机制。
• Synthesis and structure of an air-stable binuclear complex of bis(ethylcyclopentadienyl)zirconium perfluorooctanesulfonate and its catalytic application in one-pot three-component aza-Friedel–Crafts reactions
  作者：Xiaohong Zhang、Xingsong Zhang、Ningbo Li、Xinhua Xu、Renhua Qiu、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.131

  日期：2014.1

  An air-stable Lewis acidic binuclear complex of bis(ethylcyclopentadienyl)zirconium perfluorooctanesulfonate (1a) was successfully synthesized by the reaction of (CH3CH2Cp)2ZrCl2 with C8F17SO3Ag. The complex 1a was characterized by different techniques and found to have the nature of air-stability, water tolerance, thermal-stability, and strong Lewis-acidity. In addition, its solubility was higher

  通过（CH 3 CH 2 Cp）2 ZrCl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag的反应成功地合成了双（乙基环戊二烯基）锆全氟辛烷磺酸（1a）的空气稳定的路易斯酸性双核配合物。复数1a用不同的技术对其进行表征，发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸度的性质。此外，它的溶解度高于我们先前报道的单核锆茂双（全氟辛烷磺酸盐）的溶解度。这种复合物在吲哚与醛和N，N-二甲基苯胺的一锅三组分氮杂-Friedel-Crafts反应中显示出高催化效率，良好的可回收性和可重复使用性。相应的3-二芳基甲基吲哚的产率高于传统的路易斯酸性催化剂的产率。