3,3'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole) | 880876-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1-(4-chlorophenyl)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 880876-85-7
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₂
• 分子量: 370.881
• InChiKey: VRUSOHMAPPSJBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  586.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 indium(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,3'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化乙烯基叠氮化物和吲哚的反应。

  摘要：

  三氯化铟催化叠氮化乙烯与未官能化的吲哚的反应，生成乙烯基吲哚。这是在保持乙烯基官能的同时，碳亲核试剂取代叠氮化物基团的第一个例子。该方案采用非常温和的反应条件，并提供了各种3-乙烯基吲哚的优异收率。它适合克规模。展示了通过叠氮化乙烯基酯与2当量吲哚的缩合获得3,3'-双（吲哚基）甲烷的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00919

文献信息

• Decarboxylative Addition of Propiolic Acids with Indoles to Synthesize Bis(indolyl)methane Derivatives with a Pd(II)/LA Catalyst
  作者：Miao Zeng、Jing-Wen Xue、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Yunong Chen、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00762

  日期：2021.6.18

  introduces a Pd(II)/LA-catalyzed (LA: Lewis acid) decarboxylative addition reaction for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives. The presence of Lewis acid such as Sc(OTf)3 triggered Pd(II)-catalyzed decarboxylative addition of propiolic acids with indoles to offer the bis(indolyl)methane derivatives in moderate to good yields, whereas neither Pd(II) nor Lewis acid alone was active for this synthesis

  探索高效有机合成的新方案对于药物开发至关重要。本工作介绍了用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物的 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）脱羧加成反应。路易斯酸如 Sc(OTf) 3 的存在触发了 Pd(II) 催化的丙炔酸与吲哚的脱羧加成，以中等至良好的产率提供双（吲哚基）甲烷衍生物，而 Pd(II) 和路易斯酸都没有单独对这种合成有活性。Pd(OAc) 2的催化效率高度依赖于添加的路易斯酸的路易斯酸度，即更强的路易斯酸提供更高的双（吲哚基）甲烷衍生物产率。同时，这种 Pd(II)/LA 催化的脱羧加成反应对吲哚骨架和丙炔酸的苄基环上的多功能富电子或缺电子取代基显示出良好的耐受性。对该 Pd(II)/Sc(III) 催化的原位1 H NMR 动力学的研究揭示了由吡咯加成到炔基-Pd 生成的瞬态乙烯基-Pd(II)/Sc(III) 中间体的形成脱羧后的 (II)/Sc(III) 物种，这在之前几乎没有观察到。
• Condensation reactions of indole with acetophenones affording mixtures of 3,3-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1<i>H</i>-indoles) and 1,2,3,4-tetrahydro-3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-1-methyl-1,3-diphenylcyclopent[<i>b</i>]indoles
  作者：Wayland E. Noland、Christopher D. Brown、Rodney D. DeKruif、Nicholas P. Lanzatella、Siming M. Gao、Abigail E. Zabronsky、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1080/00397911.2018.1460760

  日期：2018.7.18

  Abstract Condensation of indole 1a with eight acetophenones 8a–h in ethanolic HCl afforded the corresponding mixtures of condensation products: 3,3-(1-phenylethane-1,1-diyl)bis(1H-indoles) 11a–h (2:1 condensation of indole:acetophenone, –H2O) and diastereomers of substituted 1,2,3,4-tetrahydro-3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1,3-diphenylcyclopent[b]indoles 12a–h and 13a–h (2:2 condensation of indole:acetophenone

  摘要 吲哚 1a 与八个苯乙酮 8a-h 在乙醇 HCl 中缩合得到相应的缩合产物混合物：3,3-(1-苯基乙烷-1,1-二基)双 (1H-吲哚) 11a-h (2:1吲哚的缩合：苯乙酮，-H2O) 和取代的 1,2,3,4-四氢-3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-1,3-diphenylcyclopent[b]indoles 12a-的非对映异构体的缩合h 和 13a–h（吲哚：苯乙酮，–2H2O 的 2:2 缩合）。通过1H NMR分析每种混合物。使用取代的吸电子苯乙酮有利于形成 2:1 的缩合产物，而使用取代的给电子苯乙酮有利于形成 2:2 的缩合产物。提高反应温度会产生更高的 2:2 缩合产率，但温度高于 40 °C 是不利的，会产生复杂的焦油混合物。图形概要
• B(C₆F₅)₃-catalyzed Markovnikov addition of indoles to aryl alkynes: an approach toward bis(indolyl)alkanes
  作者：Fei Ling、Lian Xiao、Lu Fang、Cong Feng、Zhen Xie、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c8ob02805b

  日期：——

  metal- and solvent-free B(C6F5)3-catalyzed Markovnikov addition of indoles to aryl alkynes was disclosed. Both N–H and N-protected indoles were tolerated, leading to a wide spectrum of versatile bis(indolyl)alkanes in moderate to good yields with high regioselectivities.

  公开了无金属和无溶剂的B（C 6 F 5）3催化的吲哚的马尔科夫尼科夫加成到芳基炔烃的第一个例子。既Ñ -H和ñ -保护的吲哚被耐受，导致多功能双（吲哚基）烷烃的宽光谱在中度至良好的产率具有高的区域选择性。
• Synthesis of Diindolylmethanes (DIMs) Catalyzed by Silicotungstic Acid by Grinding Method
  作者：Ji-Tai Li、Shao-Feng Sun

  DOI：10.1155/2010/986980

  日期：——

  The synthesis of diindolylmethanes (DIMs)viathe condensation of indole and aromatic aldehydes catalyzed by silicotungstic acid was carried out in 68%~98% yields at room temperature within 1~5 min by grinding. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and environment friendly.

  通过硅钨酸催化的吲哚和芳香醛缩合合成二吲哚甲烷（DIMs）在室温下通过研磨在1~5分钟内以68%~98%的产率进行。这种方法具有操作简单、产率高和环保等多个优点。
• A practical synthesis of bis(indolyl)methanes catalyzed by BF3·Et2O
  作者：Xia-Fei Xu、Yan Xiong、Xue-Ge Ling、Xi-Mi Xie、Jie Yuan、Shu-Ting Zhang、Zhong-Rong Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.038

  日期：2014.3

  Abstract Practical BF 3 ·Et 2 O catalyzed reactions between indoles and a series of carbonyl compounds at room temperature are described, which afford bis(indolyl)methanes with isolated yields up to 96%.

  摘要描述了在室温下吲哚与一系列羰基化合物之间实际的BF 3·Et 2 O催化反应，可得到双（吲哚基）甲烷，分离产率高达96％。