((1S,2R,3R,5R)-3-Benzyloxy-2,5-dihydroxy-5-hydroxymethyl-cyclohexylmethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester | 141171-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R,3R,5R)-3-Benzyloxy-2,5-dihydroxy-5-hydroxymethyl-cyclohexylmethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: (1R,3S,4R,5R)-3-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-1-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxycyclohexane-1,4-diol
• CAS: 141171-62-2
• 化学式: C₂₁H₃₅O₇P
• 分子量: 430.478
• InChiKey: VPJXJKOZQFZIGP-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R,5R)-3-Benzyloxy-2,5-dihydroxy-5-hydroxymethyl-cyclohexylmethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到<1R-(1α,3α,4β,5α)>-1-(hydroxymethyl)-5-<(diisopropoxyphosphinyl)methyl>cyclohexan-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((1S,2R,3R,5R)-3-Benzyloxy-2,5-dihydroxy-5-hydroxymethyl-cyclohexylmethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-脱氢奎宁酸合酶的非对映选择和体内抑制

  摘要：

  差向异构碳膦酸酯 [1R-(1α,3α,4β,5α)]-1,3,4-trihydroxy-5-(phosphonomethyl)cyclohex-1-羧酸和碳膦酸酯 [1S-(1α,3β,4α,5β)] -1,3,4-三羟基-5-(膦酰基甲基)环己烷-1-羧酸是纯化的 3-脱氢奎宁 (DHQ) 合酶的有效抑制剂。这些碳环非对映异构体中的任何一种都能抑制完整植物中的 DHQ 合酶吗？为体内抑制研究获得足够量的两种​​非对映异构体需要开发两种分子的有效合成途径

  DOI：

  10.1021/ja00038a002