1,4-bis(2-nitrovinyl)benzene | 3179-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-(2-nitro-vinyl)-benzol；1,4-Bis(β-nitrovinyl)benzol；1,4-Bis-(2-nitro-vinyl)-benzene；1,4-bis(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 3179-01-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: ZMBDJGCBGDJQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-nitrovinyl)benzene 在 硝酸 作用下， 生成 2-nitro-1,4-bis-(2-nitro-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Some Reactions of Unsaturated Nitro Compounds Derived from Terephthalaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01868a103
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对苯二甲醛 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以45%的产率得到1,4-bis(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Metal-free multicomponent polymerization toward cationic polyamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.031

文献信息

• Straightforward Synthesis of 1,2-Dicyanoalkanes from Nitroalkenes and Silyl Cyanide Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Junpei Hayakawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201404780

  日期：2015.1.12

  A straightforward synthesis of 1,2‐dicyanoalkanes by reacting nitroalkenes with trimethylsilyl cyanide in the presence of tetrabutylammonium fluoride is described. The reaction proceeds through a tandem double Michael addition under mild conditions. Employing the hypervalent silicate generated from trimethylsilyl cyanide and tetrabutylammonium fluoride is essential for achieving this transformation

  描述了在氟化四丁基铵存在下，使硝基烯烃与三甲基甲硅烷基氰化物反应，直接合成1,2-二氰基烷烃的方法。反应在温和条件下通过串联双迈克尔加成反应进行。使用由三甲基甲硅烷基氰化物和四丁基氟化铵生成的高价硅酸盐对于实现这种转化至关重要。机理研究表明，反应介质中包含的少量水起着关键作用。该协议适用于各种类型的底物，包括富电子和缺电子的芳族硝基烯烃，以及脂肪族硝基烯烃。此外，发现乙烯基砜是很好的替代品，特别是对于缺电子的硝基烯烃。
• Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) as a magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes
  作者：Sara Sobhani、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1039/c3nj40899j

  日期：——

  Nano n-propylsulfonated γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) was used as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives, such as 2-indolyl-1-nitroalkanes and bis(indolyl)methanes.

  纳米n-丙基磺酸化的γ-Fe2O3 (NPS-γ-Fe2O3) 被用作一种新的磁性可回收异相催化剂，用于高效合成吲哚衍生物，如2-吲哚基-1-硝基烷和双(吲哚基)甲烷。
• Facile Synthesis of 1,3,5-Triarylbenzenes and 4-Aryl-<i>NH</i> -1,2,3-Triazoles Using Mesoporous Pd-MCM-41 as Reusable Catalyst
  作者：Arijit Saha、Chia-Ming Wu、Rui Peng、Ranjit Koodali、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201801290

  日期：2019.1.10

  Mesoporous Pd‐MCM‐41 catalyzed expeditious synthesis of 1,3,5‐triarylbenzenes and 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles have been developed via denitrative cyclo‐trimerization of β‐nitrostyrenes and de‐nitrative [3+2] cycloaddition of β‐nitrostyrenes with TMSN3 respectively. The catalyst was reused at least up to eight times with minimum loss of catalytic activity.

  通过β-硝基苯乙烯的反硝化三聚和反硝化反应，开发了介孔Pd-MCM-41催化快速合成1,3,5-三芳基苯和4-芳基NH -1,2,3-三唑。 2]分别将β-硝基苯乙烯与TMSN 3环加成。催化剂可重复使用至少八次，且催化活性损失最小。
• Synthesis of Bicyclic Isoxazoles and Isoxazolines via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition
  作者：Wen-Chang Chen、Veerababurao Kavala、Yu-Hsuan Shih、Yu-Hsuan Wang、Chun-Wei Kuo、Tang-Hao Yang、Chia-Yu Huang、Hao-Hsiang Chiu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules200610910

  日期：——

  An efficient and straight forward procedure for the syntheses of bicyclic isoxazole/isoxazoline derivatives from the corresponding dimethyl-2-(2-nitro-1-aryl/alkyl)-2-(prop-2-yn-1yl)malonates or dimethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-aryl/alkyl ethyl)malonate is described. High yields and simple operations are important features of this methodology.

  本文描述了一种高效且简单的合成程序，用于从相应的二甲基-2-(2-硝基-1-芳基/烃基)-2-(丙-2-炔-1-基)马来酸酯或二甲基-2-烯丙基-2-(2-硝基-1-芳基/烃基乙基)马来酸酯合成双环异噁唑/异噁唑啉衍生物。该方法的显著特点是高产率和简单的操作。
• Baker’s yeast as an efficient biocatalyst for regioselective 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins in aqueous medium
  作者：Ananda Mane、Trushant Lohar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.057

  日期：2016.6

  The 1,4-conjugate addition of indoles to nitroolefins was efficiently carried out in aqueous media using baker’s yeast as a biocatalyst at room temperature. The merits of the present method are operational simplicity, easy workup, utilization of an inexpensive catalyst, free from hazardous organic solvents and good yields of products. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an

  在室温下，使用贝克酵母作为生物催化剂，在水性介质中有效地进行了吲哚向硝基烯烃的1，4-共轭加成反应。本方法的优点是操作简单，易于后处理，使用廉价的催化剂，不含有害有机溶剂和产物的产率高。该方法的通用性通过合成一系列多样的3-取代的吲哚衍生物得到证明，并且可以扩展用于1，4-双-（2-硝基乙烯基）苯的二烷基化。