1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)acrylonitrile；2-nitro-cinnamonitrile；o-Nitrocinnamonitrile；3-(2-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00267392
• 分子量: 174.159
• InChiKey: PYFAAUHTCQDTSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2-氨基喹啉的简短而通用的合成

  摘要：

  摘要 以 2-硝基苯甲醛为原料，以良好的收率完成了一系列 3-取代 -2-氨基喹啉的简短且通用的合成。有机膦酸盐被用作关键的合成中间体，在某些情况下，氨基酸作为容易获得的起始材料。该序列的最后两个关键步骤涉及还原和闭环，导致 2-氨基喹啉骨架在使用 SnCl2.2H2O 的“一锅”程序中进行。

  DOI：

  10.1080/00397919708006102
• 作为产物：
  描述：

  o-Nitro-zimtaldehyd-oxim 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-cyano-2-(2'-nitrophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  使用三苯基膦和N-卤代磺酰胺将醛肟转化为腈的有效，快速且简便的方法

  摘要：

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）/三苯基膦和N，N，N '，N'-四氯苯-1,3-二磺酰胺（TCBDA）/三苯基膦被高度引入醛肟衍生物向腈的通用转化的高效体系。本文报道的过程操作简单，反应已在室温于二氯甲烷中温和进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.020

文献信息

• Aerobic Copper-Promoted Radical-Type Cleavage of Coordinated Cyanide Anion: Nitrogen Transfer to Aldehydes To Form Nitriles
  作者：Qian Wu、Yi Luo、Aiwen Lei、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.5b10945

  日期：2016.3.9

  coordinated cyanide anion under a dioxygen atmosphere, which enables a nitrogen transfer to various aldehydes. Mechanistic study of this unprecedented transformation suggests that the single electron-transfer process could be involved in the overall course. This protocol provides a new cleavage pattern for the cyanide ion and would eventually lead to a more useful synthetic pathway to nitriles from aldehydes

  我们首次公开了在双氧气氛下铜促进的 C≡N 三键裂解配位氰化物阴离子，这使得氮转移到各种醛。对这种前所未有的转变的机理研究表明，整个过程可能涉及单个电子转移过程。该协议为氰化物离子提供了一种新的裂解模式，并最终会导致一条更有用的合成途径，从醛到腈。
• Enantioselective Rauhut–Currier Reaction with β-Substituted Acrylamides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Venkatachalam Pitchumani、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03554

  日期：2021.12.17

  acrylamides have low electrophilicity and are yet to be exploited in the enantioselective Rauhut–Currier reaction. By exploiting electron-withdrawing protection of the amide and moderate nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, such substrates have been converted to enantioenriched quinolones. The reaction proceeds with complete diastereoselectivity, good yield, and modest enantioselectivity. Derivatizations

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。
• Highly Convenient, One-Pot Synthesis of Nitriles from Aldehydes Using the NH₂OH·HCl/NaI/MeCN System
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2003-41408

  日期：——

  Direct transformation of both aliphatic and aromatic aldehydes to the corresponding nitriles, can be easily performed by the reaction of an aldehyde with a slight excess of hydroxylamine hydrochloride, in refluxing acetonitrile and in the presence of 0.5 equivalents of sodium iodide as catalyst.

  通过将脂肪醛和芳香醛与稍过量的盐酸羟胺在回流的乙腈中反应，并加入0.5当量的碘化钠作为催化剂，可以轻松地将这两种醛直接转化为相应的腈。
• Oxadiazole and oxadiazoline derivatives
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04012377A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  There are described new compounds of formula ##STR1## in which E is selected from the group consisting of residues of formula ##STR2## in which R" is selected from the group consisting of amino, vinyl, allyl, ethynyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.5 alkylthio or a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl group susbstituted by at least one halogen atom; and hydrogen; in which R.sup.1 and R.sup.2 are each selected from the group consisting of hydrogen, halogen, methyl and ethyl; and R' is selected from substituted phenyl when R" is other than hydrogen, and phenyl, thienyl and substituted phenyl and thienyl when R" is hydrogen. The compounds are useful in the control of parasites. Certain of the compounds have antimicrobial properties.

  描述了新的化合物，其化学式为##STR1## 其中E是从以下基团中选取的：##STR2## 其中R"是从氨基，乙烯基，丙烯基，乙炔基，C.sub.1 -C.sub.5烷基，C.sub.1 -C.sub.5烷氧基或C.sub.1 -C.sub.5烷基硫基或被至少一个卤素原子取代的C.sub.1 -C.sub.5烷基；或氢；其中R.sup.1和R.sup.2各自选自氢，卤素，甲基和乙基；R'是选自取代苯基（当R"不是氢时），苯基，噻吩基和取代苯基和噻吩基（当R"是氢时）的基团。这些化合物对控制寄生虫有用。其中某些化合物具有抗微生物特性。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。