N,N-dimethyl-3α,6α-dihydroxy-5βH-cholanamide | 1425493-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3α,6α-dihydroxy-5βH-cholanamide
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N,N-dimethylpentanamide
• CAS: 1425493-20-4
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₃
• 分子量: 419.648
• InChiKey: NZRFOYFNLANZCQ-BHYUGXBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 、 盐酸二甲胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到N,N-dimethyl-3α,6α-dihydroxy-5βH-cholanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列胆酰胺作为肝脏X受体调节剂的合成和活性评估

  摘要：

  肝脏X受体（LXR）是核受体家族的成员，在胆固醇转运，脂质代谢和炎症反应调节中起着基本作用。近年来，合成类固醇N，N-二甲基-3β-羟基胆碱酰胺（DMHCA）作为有前途的LXR配体出现。该化合物能够使某些有益的LXRs作用与甘油三酸酯代谢中那些不良作用分离开来。在这里，我们合成了一系列DMHCA类似物，它们在类固醇核中具有不同的修饰，涉及A / B环融合，从而产生了类固醇的整体构象变化。这些类似物的LXRα和LXRβ活性通过在BHK21细胞中使用萤光素酶报告基因检测来评估。以激动剂和拮抗剂模式对化合物进行了测试。结果表明，激动剂/拮抗剂概况取决于A / B环连接处的类固醇构型。值得注意的是，与DMHCA相比，衍生自石胆酸的酰胺（2）具有A / B顺式构型，其6,19-环氧类似物4充当LXRα选择性激动剂，而具有A / B反式构型的2,19-环氧类似物是两种同种型的拮抗剂。通过使用50 ns

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.025