(1H-indol-3-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol | 910820-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 910820-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: ICUXGAHGMLFCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-3-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1-propyl-1H-indol-3-yl)(1H-indol-3-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel oxidative DIMs as Nur77 modulators of the Nur77-Bcl-2 apoptotic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对三氟甲基苯甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(1H-indol-3-yl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯胺催化α-氨基醛与3-吲哚甲醇直接不对称烷基化

  摘要：

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503318c

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with Carbonyl Compounds Catalyzed by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Yong-Qiang Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ol061552a

  日期：2006.8.1

  asymmetric Friedel-Crafts reaction that, unprecedently, is applicable to a wide range of both indoles and carbonyls. The use of a readily accessible catalyst in combination with a high enantioselectivity that is insensitive to reaction concentration, temperature, air, and moisture should allow this reaction to provide useful enantioselective access to new chiral indole derivatives. [reaction: see text]

  在本交流中，我们报告了一种有效的不对称Friedel-Crafts反应，该反应前所未有地适用于多种吲哚和羰基化合物。将易得的催化剂与对反应浓度，温度，空气和水分不敏感的高对映体选择性结合使用，可使该反应提供对新手性吲哚衍生物的有用对映体选择性。[反应：看文字]
• Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Clément Lebée、Antti O. Kataja、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201500749

  日期：2015.6.1

  A highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of 3‐aminocyclopenta[b]indoles has been developed through formal [3+2] cycloaddition reaction of enecarbamates and 3‐indolylmethanols. This transformation is catalyzed by a chiral phosphoric acid that achieves simultaneous activation of both partners of the cycloaddition. Mechanistic data are also presented that suggest that the reaction occurs through

  通过氨基甲酸酯和3-吲哚基甲醇的正式[3 + 2]环加成反应，已开发出高度对映体和非对映体选择性的3-氨基环戊[ b ]吲哚。该转化由手性磷酸催化，该手性磷酸实现了环加成的两个配偶体的同时活化。还提供了机理数据，表明该反应通过逐步途径发生。
• Fluorinated alcohol-mediated [4 + 3] cycloaddition reaction of indolyl alcohols with cyclopentadiene
  作者：Jian Liu、Liang Wang、Xiaoxiao Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c6ob01953f

  日期：——

  + 3] cycloaddition reaction of 3-indolylmethanols with cyclopentadiene in hexafluoroisopropanol (HFIP), which is catalyst-free and inexpensive, and offers mild reaction conditions, wide substrate scope and convenient workup. This methodology provides the first catalyst- and additive-free [4 + 3] cycloaddition reactions of indolyl alcohols, offering a green and efficient method for the synthesis of cyclohepta[b]indole

  本文介绍了3-吲哚基甲醇与环戊二烯在六氟异丙醇（HFIP）中的高效[4 + 3]环加成反应，该反应无催化剂且价格低廉，并且提供了温和的反应条件，宽泛的底物范围和方便的后处理方法。该方法学提供了吲哚醇的第一个无催化剂和无添加剂的[4 + 3]环加成反应，为合成环庚[ b ]吲哚衍生物提供了一种绿色而有效的方法。
• Multistep One-Pot Synthesis of Enantioenriched Polysubstituted Cyclopenta[b]indoles
  作者：Biao Xu、Zhi-Lei Guo、Wan-Yan Jin、Zhi-Ping Wang、Yun-Gui Peng、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1002/anie.201107308

  日期：2012.1.23

  Simple steps, complex result: Consecutive organo‐catalyzed reactions of 3‐indolylmethanol compounds with aldehydes and N‐protected indoles lead to the formation of structurally complex cyclopenta[b]indoles (see scheme, Bn=benzyl). These one‐pot multistep reactions have a broad substrate scope and give the products in high yields, and with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  简单的步骤，复杂的结果：3-吲哚基甲醇化合物与醛和N-保护的吲哚的连续有机催化反应会导致结构上复杂的环戊[ b ]吲哚的形成（参见方案，Bn =苄基）。这些一锅多步反应具有广泛的底物范围，可高收率地提供产物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Highly efficient [3 + 2] reaction of 3-vinylindoles with 3-indolylmethanols by Brønsted-acid catalysis
  作者：Cheng Zhang、Lan-Xi Zhang、Yang Qiu、Biao Xu、Yu Zong、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1039/c3ra47056c

  日期：——

  This paper describes a highly efficient [3 + 2] reaction between 3-vinylindoles and 3-indolylmethanols. Novel 2,3-bisindolylmethanes were prepared as single diastereoisomers in high yields with the promotion of 1 mol% 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoic acid.

  本文介绍了 3-乙烯基吲哚和 3-吲哚甲醇之间的高效[3 + 2]反应。在 1 摩尔%的 2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸的促进下，以单非对映异构体的形式高产制备了新型 2,3-双吲哚甲烷。